Configura_o_absoluta_-_Resolu_o

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ENSINO MÉDIO 
Escolas, Universidades e Obras Sociais. Jesuítas, 
presentes em vários países. No Brasil, desde 1549 
IDENTIFICAÇÃO: 
ATIVIDADE: TD Nº 04 – 2ª ETAPA 
DISCIPLINA: Química 3 
 
ALUNO(A): 
NÚMERO: ANO: 3º TURMA: ENSINO: MÉDIO 
PROFESSOR(A): WILLAME BEZERRA DATA: 
 
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA 
1- Indique se cada uma das seguintes estruturas tem configuração R ou S: 
 
 
 
 
 
 
 
 
2- Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos: 
a) ( R )-1-bromo-1-cloro propano 
b) ( S )-1-cloro-1-fluoropropano 
c) ( S )-2-nitropentano 
d) meso-1,2-diclorociclopentano 
e) ( S )-bromoclorofluorometano 
f) ( R )-3-cloro-2,6-dimetileptano 
g) ( S )-2-iodoeptano 
h) meso-2,3-diclorobutano 
 
 
 
(S) (S) (R) (R) 
(R) 
(R) 
(S) 
(S) (S) 
(R) 
(S) 
 TD Nº 04 DE QUÍMICA 3 – 3ª ANO – ENSINO MÉDIO – 2ª ETAPA 
 
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3- Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale o carbono assimétrico em cada 
caso. 
 
 
 
4- Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono assimétrico nos seguintes compostos: 
 
 
5- Quais dos seguintes pares de projeções de Fischer representam a mesma molécula, e quais representam 
moléculas diferentes? 
 
 
 
6- Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso. 
a) Enantiômeros 
b) Diastereoisômero 
c) Racemato (ou mistura racêmica) 
d) Isômero meso 
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7- Indique com um asterisco todos os carbonos assimétricos das moléculas seguintes: 
 
 
 
 
8- Das afirmações a seguir, indique as corretas. Justifique sua resposta. 
a) Uma molécula com um carbono assimétrico e configuração R faz girar o plano da luz polarizada sempre 
no sentido horário. 
b) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário. 
c) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral. 
d) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral. 
e) Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso. 
f) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis. 
g) Só os racematos não desviam o plano da luz polarizada. 
 
 
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9- Considerando as projeções de Fischer para os vários carboidratos apresentados a seguir, resolva: 
 
a) Indique a configuração absoluta de todos os carbonos assimétricos em cada caso. 
 
b) Represente as projeções de Fischer para a L-ribose, a D-xilose, a L-eritrose e a D-treose. 
 
c) Represente a projeção de Fischer para um diastereoisômero qualquer da D-ribose. 
 
 
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10- Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada uma das afirmativas referentes à seguinte frase: 
Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superporníveis,... 
 
( V ) existe quiralidade. 
( V ) trata-se de um par de enantiômeros. 
( F ) representam dois diastereoisômeros. 
( F ) constituem uma forma meso. 
 
11- A seguir são apresentadas as fórmulas tridimensionais para isômeros que apresentam a fórmula C5H12O (I), 
(II), (III) e (IV). 
 
 
Complete os espaços a seguir com os números correspondentes ais isômeros. 
a) São superponíveis: I e II. 
b) São enantiômeros: III e IV. 
c) A configuração absoluta para (III) é S. 
d) Não possuem atividade óptica: I e II. 
e) A configuração absoluta para (IV) é R. 
 
12- O fluazifope de butila é um herbicida comercial utilizado no controle de gramíneas em diversas culturas 
como soja, feijão, algodão, cítrus etc. Esse composto é absorvido pela superfície das folhas, sendo 
hidrolisado ao ácido carboxílico correspondente, que é traslocado através do floema e xilema, acumulando-
se em diversas partes do vegetal, onde atua eliminando-o. A atividade herbicida desse composto depende da 
estereoquímica do carbono assimétrico, uma vez que o enantiômero do composto representado a seguir é 
inativo. 
 
a) Qual a configuração absoluta do isômero acima? 
 
b) Represente a fórmula estrutural do enantiômero do fluazifope de butila que não apresenta atividade 
herbicida. 
 
 
 
 
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13- O isômero (I) da deltametrina é um inseticida potente, descrito pela primeira vez em 1974 por Michael Elliot, 
na Inglaterra. O enantiômero desse composto é inativo, e os demais isômeros apresentam também baixa 
atividade ou são inativos. 
 
 
a) Qual a configuração absoluta do carbono indicado na estrutura acima? 
 
b) Escreva a fórmula estrutural do enantiômero e de um diastereoisômero do composto (I).