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Simulados de química medicinal QUÍMICA MEDICINAL Simulado: SDE0170_SM_201403362981 V.1 Aluno(a): NAKTAN SEVERINO DE LUCIO Matrícula: 201403362981 Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 08/09/2017 23:13:56 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201403661202) Pontos: 0,0 / 0,1 Assinale as proposições verdadeiras: Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS. Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor. A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor. A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício. A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos. 2a Questão (Ref.: 201403545509) Pontos: 0,1 / 0,1 As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. ligação iônica forças de van der waals ligação eletrostática dipolo-dipolo 3a Questão (Ref.: 201403544972) Pontos: 0,1 / 0,1 A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas 4a Questão (Ref.: 201403545312) Pontos: 0,1 / 0,1 Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________. configuração farmacóforos conformação psicotrópicos agentes quelantes 5a Questão (Ref.: 201403594128) Pontos: 0,1 / 0,1 O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F). Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias. Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos QUÍMICA MEDICINAL Simulado: SDE0170_SM_201403362981 V.1 Aluno(a): NAKTAN SEVERINO DE LUCIO Matrícula: 201403362981 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 21/10/2017 22:24:00 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201404494274) Pontos: 0,1 / 0,1 Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é: 2,69 - 1,01 - 2,69 3,25 - 3,25 2a Questão (Ref.: 201404196731) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta: Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula 3a Questão (Ref.: 201404237699) Pontos: 0,1 / 0,1 Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta: Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado 4a Questão (Ref.: 201403545182) Pontos: 0,1 / 0,1 As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidadeoral. Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. 5a Questão (Ref.: 201403545304) Pontos: 0,1 / 0,1 São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________ quimoterápicos agentes farmacodinâmicos psicotrópicos pró-fármacos agentes mistos QUÍMICA MEDICINAL Simulado: SDE0170_SM_201403362981 V.1 Aluno(a): NAKTAN SEVERINO DE LUCIO Matrícula: 201403362981 Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 21/10/2017 22:46:42 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201404494268) Pontos: 0,1 / 0,1 Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente, PORQUE no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica. Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta. A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa. As duas asserções são proposições falsas. As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira. As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira. A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira. 2a Questão (Ref.: 201403545180) Pontos: 0,1 / 0,1 Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma: Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel 3a Questão (Ref.: 201404204651) Pontos: 0,0 / 0,1 Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta: As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica 4a Questão (Ref.: 201404217624) Pontos: 0,1 / 0,1 Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é: R, S Não possui carbono assimétrico R, R S, S S, R 5a Questão (Ref.: 201403545294) Pontos: 0,1 / 0,1 Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que : As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central As duas podem usadas no trato urinário. O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central. O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central. nenhuma das alternativas acima QUÍMICA MEDICINAL Simulado: SDE0170_SM_201403362981 V.1 Aluno(a): NAKTAN SEVERINO DE LUCIO Matrícula: 201403362981 Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/10/2017 18:42:27 (Finalizada) 1a Questão (Ref.: 201404303443) Pontos: 0,1 / 0,1 O bioisosterismo é uma técnica altamente utilizada pelo farmacêutico químico medicinal na descoberta de novos compostos protótipos, candidatos a fármacos. Sobre esta técnica podemos afirmar, EXCETO: O bioisosterismo é classificado em clássico e não-clássico. É uma técnica que se refere a compostos ou subunidades estruturais de compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas semelhantes. Quando de uma proposta de substituição bioisostérica, fatores como tamanho e volume molecular, distribuição eletrônica dos átomos, ângulos de ligação, efeitos indutivos e mesoméricos, entre outros, devem ser considerados. O emprego do bioisosterismo pode modular fases farmacocinéticas e/ou farmacodinâmicas permitindo que o composto protótipo seja mais promissor e atraente na aplicabilidade terapêutica. São exemplos de bioisosterismo não-clássico: átomos e grupos monovalentes; átomos e grupos divalentes; átomos e grupos trivalentes; átomos e grupos tetravalentes. 2a Questão (Ref.: 201403545182) Pontos: 0,1 / 0,1 As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma: Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral. Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½. 3a Questão (Ref.: 201403545495) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação abaixo é de fase 2 chamada de : oxidação sulfonação alquilação hidrólise redução 4a Questão (Ref.: 201403545509) Pontos: 0,1 / 0,1 As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é: dipolo-dipolo ligação iônica ligação eletrostática forças de van der waals ligações de hidrogênio e aceptoresda ligação de hidrogênio. 5a Questão (Ref.: 201404436311) Pontos: 0,1 / 0,1 O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são: Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada) Interação de hidrogênio e ligação iônica Forças de van der Waals e interação de hidrogênio Apenas ligações iônicas Dipolo-dipolo Apenas interações de hidrogênio
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