relatorio solventes ativos

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QUÍMICA ORGÂNICA 
EXPERIMENTAL I 
IC 357 – P 05
Relatório da prática “Extração por solventes ativos”
Débora Cristina da Silva Pereira.
Matrícula: 201302512-0
Seropédica,
2014.1
1. Introdução
A extração por solventes ativos é um método de separação baseado nas diferentes características 
ácido-base dos compostos de interesse. Este tipo de extração se mostra muito efetivo nos casos em 
que os compostos a serem separados apresentam ponto de ebulição próximo ou decompõem-se sob 
temperaturas elevadas, impossibilitando a destilação, possuem polaridade parecida, descartando a 
realização de uma extração líquido-líquido simples, por separação bifásica.
Esta técnica é de simples preparo e execução, desde que se conheça previamente os componentes 
da mistura. Nesta prática a mistura é composta por naftaleno, ácido benzoico e para-toluidina, que 
possuem caráter neutro, ácido e básico, respectivamente.
Por serem insolúveis em água, a mistura deve ser solubilizada em solvente orgânico apolar, como 
o CH2Cl2, por exemplo. Os componentes da mistura serão separados com base em seu caráter ácido, 
a partir da adição dos reagentes adequados para a formação de sais solúveis em água. Os reagentes 
devem ser ácidos ou básicos o bastante para reagir com apenas um dos compostos, e assim 
possibilitar a extração bifásica. 
Para recuperar os compostos basta reverter a reação ácido-base, para desprotonar o sal ácido e 
protonar o sal básico.
2. Objetivo
Separar os compostos orgânicos presentes em uma mistura através de reação química com 
solventes.
3. Procedimento experimental
➢ Pesou-se aproximadamente 1g de naftaleno, 1g de acido benzoico e 1g de para-toluidina.
➢ Dissolveu-se as três substâncias em 40mL de CH2Cl2, em um erlenmeyer.
➢ Transferiu-se a solução para um funil de decantação, onde adicionou-se 15mL de solução 
aquosa de HCL 5%.
➢ Após agitação da mistura e separação das fases, retirou-se a fase aquosa com o auxílio de 
um bécher, identificando-a devidamente e reservando-a.
➢ Adicionou-se novamente 15mL de solução aquosa de HCl 5% ao conteúdo do funil, e 
recolheu-se a fase aquosa, combinando-a com a obtida na primeira separação.
➢ Extraiu-se 2 novas fases aquosas a partir da adição seriada de 15 mL de solução aquosa de 
NaHCO3 a 10%, e combinou-se as fases aquosas obtidas em um segundo bécher, 
devidamente identificado.
➢ Lavou-se a fase orgânica remanescente com 15mL de água e recolheu-se a mesma em um 
terceiro frasco, também identificado.
➢ Adicionou-se sulfato de magnésio anidro ao conteúdo do terceiro frasco, a fim de retirar a 
água complexada, e filtrou-se a mistura obtida. Transferiu-se o filtrado para um bécher de 
massa conhecida (previamente determinada) e reservou-se, para secagem do solvente e 
posterior obtenção da massa do composto por diferença.
➢ Neutralizou-se as primeira e segunda fase aquosas a partir da adição gotejada de NaOH 3. 
Recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo, e esperou-se sua secagem para 
determinação da massa do composto extraído.
➢ Neutralizou-se as terceira e quarta fases aquosas adicionando-se HCl concentrado gota a 
gota, recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo, e esperou-se sua secagem para 
determinação da massa do composto extraído.
4. Resultados e discussão
O procedimento baseou-se nas reações de protonação da para-toluidina, que era o composto mais 
básico da mistura, formando cloreto de para-toluidinium; na desprotonação do acido benzoico pelo 
bicarbonato de sódio, formando benzoato de sódio e ácido carbônico, que se decompõe em dióxido 
de carbono e água.
Na primeira etapa da extração, o ácido clorídrico reage com a para-toluidina, formando um sal 
solúvel em água, que foi extraído na fase aquosa, deixando na fase orgânica naftaleno e ácido 
benzoico.
Na segunda etapa do procedimento, o acido benzoico presente no meio reage com o bicarbonato 
de sódio adicionado, formando um novo sal, também solúvel em água, e deixando na fase orgânica 
apenas naftaleno.
A fase orgânica final é lavada com água para retirar qualquer resquício de acido benzoico, para-
toluidina ou de seus respectivos sais presente no meio. A adição de sulfato de magnésio anidro se dá 
devido ao seu caráter dessecante, a fim de retirar as moléculas de água remanescentes. 
A neutralização das fases aquosas tem por finalidade reverter as reações de formação de sais, para 
recuperar os compostos de interesse, conforme demonstrado na figura abaixo:
Após a realização de todo o procedimento, calculou-se o rendimento de cada composto, cujos 
resultados estão apresentados no quadro abaixo:
Dados experimentais
Etapa 1 Etapa 2 Etapa 3
Composto extraído para-toluidina acido benzóico naftaleno
Massa inicial 0,99g 0,99g 1,02g
Massa recuperada 0,10g 0,30g 0,60g
Rendimento 10,10% 30,30% 58,80%
A perda de massa observada se deve em grande parte às diversas transferências do sólido na etapa 
de secagem. Este fato se torna evidente ao levar em consideração o rendimento do naftaleno, que 
justifica seu índice de recuperação de aproximadamente 60% ao levar em consideração a etapa de 
filtração simples, onde alguma massa do composto inevitavelmente ficará detida no algodão usado 
como filtro.
Nos casos da para-toluidina e do acido benzoico o baixo rendimento se deve ao fato de terem 
sido filtrados a vácuo, o que acarreta perda de massa que não pode ser retirada do papel de filtro, e 
em sua pesagem, que consiste na transferência do sólido para um vidro de relógio de massa 
conhecida e determinação por diferença. A quantidade de sólido perdido nesta transferência é muito 
alta.
5. Conclusão
A técnica utilizada possibilitou a separação dos compostos de forma excelente, embora nas etapas 
de recuperação do composto tenha-se observado grande discrepância entre as massas dos compostos 
purificados se comparados ao teor inicial de cada um deles na solução. Faz-se necessário lembrar 
ainda que as pesagens foram realizadas em balanças pouco precisas e não niveladas; além de os 
compostos terem secado ao ar livre, com o espaço de uma semana entre a realização do 
experimento e as pesagens finais. Todos esses fatores podem interferir nos resultados obtidos.
Apesar do baixo rendimento, foi possível observar a recristalização do acido benzoico e da para-
toluidina, quando acrescidos de NaOH e HCl, respectivamente. Também foi possível visualizar a 
cristalização do naftaleno durante a evaporação do diclorometano.
Compreender o funcionamento desta técnica de separação auxilia a visualização do caráter ácido 
e/ou básico de compostos orgânicos, justificando-se assim seu uso no âmbito acadêmico. Existem 
meios de otimizar a recuperação das substâncias, como a gravimetria por exemplo, mas esta foge ao 
campo da química orgânica e permeia a química analítica. 
A recuperação dos compostos geralmente é alta, porém o alto número de interferências às quais o 
material e a análise foram submetidos justifica os baixos resultados obtidos, desqualificando assim 
qualquer possível crítica à efetividade do método utilizado.
6. Referências
Roteiro da prática “Extração ácido-base”, da professora Livia Tenorio. IFRJ – campus Duque de 
Caxias. 2012.