estrutura de lipideos bioquimica

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LIPÍDEOS 
 
Os lipídeos se encontram distribuídos em todos os tecidos, 
principalmente nas membranas celulares. 
 
Por convenção (Congresso Internacional de Bioquímica em 1922) – 
ésteres de ácidos graxos, ou seja, por hidrólise fornecem ácidos 
carboxílicos superiores (de cadeia de carbonos grande) e álcool. 
 
Para solubilizar lipídeos deveremos usar solventes orgânicos, 
apolares como clorofórmio, éter etílico, acetona, benzeno, gasolina. 
( já que “ semelhante dissolve o semelhante"), e já que são 
fracamente solúveis em água ou etanol (solventes polares) e 
altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares). 
 
 Fontes: 
 
Origem vegetal (por exemplo: soja, azeite de oliva, margarina 
vegetal, óleos: girassol, soja, canola, milho, etc., abacate, nozes, 
coco, avelã, castanha de caju, amendoim, amêndoas). 
 
Origem animal (por exemplo: manteiga, nata, creme de leite, banha, 
toucinho e bacon) Devem ser evitados por serem ricos em 
colesterol e poder estimular a arteriosclerose 
 
Funções: 
 
 - Reserva de energia (1 g de gordura = 9 kcal) e no caso de 
carboidratos e proteínas temos esta relação em: 1g = 4Kcal) 
 - transporte metabólico (veículos de vitaminas lipossolúveis) 
 - Componente estrutural das membranas biológicas; 
 - isolamento térmico, elétrico e mecânico (por exemplo, 
panículo adiposo sob a pele), 
 - Precursor de hormônios e vitaminas 
 
Nomenclatura dos ácidos graxos 
 
Como são ácidos orgânicos apresentam final óico ou ico, por 
exemplo, ácido palmítico, ácido olêico. Como se ionizam em pH 
fisiológico deve-se preferir a referência palmitato, oleato, 
respectivamente ao exemplo anterior. 
 
Caso apareça a notação 18:0 significa um ácido graxo com 18 
carbonos e nenhuma dupla ligação, enquanto 18:2 significa que há 
duas ligações duplas (sendo que os átomos de carbono dos ácidos 
graxos são numerados a partir do terminal carboxílico: carbono 2 (α), 
3 (β), etc. Caso apareça o símbolo ∆ seguido de um numero em 
índice superior, significa posição da dupla ligação: ∆9 significa que 
há uma dupla ligação entre os carbonos 9 e 10). 
 
 
 
Classificação 
 
Podemos levar em consideração quanto ao estado físico na 
temperatura ambiente - óleos e gorduras (caso o lipídeo tiver mais 
insaturações ou menos, respectivamente) e em relação aos seus 
componentes (simples – caso após a hidrólise forneça uma 
molécula de álcool e ácidos graxos, ou compostos – caso após a 
hidrólise forneça álcool, ácido graxo e outra substancia) 
Simples: 
 
-Glicerídios: os produtos da hidrólise podem ser um, dois ou três 
ácidos graxos e molécula de trialcool denominada glicerol ou 
glicerina. Um exemplo de grande importância são os triglicerídeos 
 
 
 
 
 
-Cerídios: álcool com maior número de carbonos e uma ou mais 
moléculas de ácidos graxos. Compreende as ceras animais e 
vegetais, por exemplo, ceras de carnaúba, babaçu e de cera das 
abelhas. 
 
G
lice
ro
l 
Ác. Graxos 
Ác. graxos 
Ác. graxos 
Compostos: 
 
- Fosfolípideos: são ésteres do glicerofosfato (glicerol + fosfato) + 
ácidos graxos. Exemplos: lecitina e a cefalina. 
 
 
 
 
-Glicolipídeos: ácido graxo + glicerol + carboidrato. Os glicolipídios 
são semelhantes ás esfingomielinas, exceto por conterem um 
carboidrato,geralmente galactose,no lugar da colina e do ácido 
fosfórico. 
 
 
 
 
Álcool PO4 
Ác. graxos 
Ác. graxos 
G
lice
ro
l 
- Esfingolipídios: formados por uma molécula de um aminoálcool 
de cadeia longa , a esfingosina e ácidos graxos. Exemplo: 
esfingomielina, cerebrosídeos e gângliosídeos 
 
 
 
 
Ácidos graxos 
 
São ácidos carboxílicos constituídos cadeias de carbonos e 
hidrogênios de quatro a trinta e seis átomos de carbono. São 
considerados anfipáticos por apresentarem uma extremidade polar 
(hidrofílica e uma extremidade apolar (hidrofóbica). 
 
Ácido palmítico: H3C-(CH2)14-COOH 
Ácido oléico: H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 
Ácido linolêico: H3C-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7-COOH 
 
Os ácidos graxos também podem ser classificados como saturados 
ou insaturados, dependendo da ausência ou presença de ligações 
duplas carbono-carbono. 
Mono ou 
oligossacarídeos 
Ác. graxos 
 Es
fi
n
go
si
na 
 
 
 
Ácidos graxos saturados: Não possuem duplas ligações. São 
geralmente sólidos à temperatura ambiente. Gorduras de origem 
animal são geralmente ricas em ácidos graxos saturados 
 
Ácidos graxos insaturados Possuem uma ou mais duplas 
ligações e são mono ou poliinsaturados. São geralmente líquidos à 
temperatura ambiente. A dupla ligação, quando ocorre em um AG 
natural, é sempre do tipo "cis" e na industria pode ser formado AG 
“trans”. Os óleos de origem vegetal são ricos em AG insaturados. 
 
Ácidos Graxos Essenciais: sintetizados apenas por vegetais. 
Estes ácidos graxos participam como precursores de biomoléculas 
importantes como as PROSTAGLANDINAS (eicosanóides) 
 
Eicosanóides: 
 
Hormônios parácrinos (agem sobre células próximas ao local de 
síntese do próprio hormônio). Todos os eicosanóides são derivados 
do ácido aracdônico (20:4(∆5,8,11,14)), o ácido graxo 
poliinsaturado com 20 átomos de carbono do qual eles tomam o 
nome genérico (do grego eikosi, vinte). Existem três classes de 
eicosanóides: prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos. São 
envolvidos nas funções reprodutivas, na inflamação, na febre, na 
dor associada a lesões ou doenças; na formação de coágulos 
sanguíneos e na regulação da pressão arterial, na secreção de 
ácido no estômago; e em vários outros processos importantes tanto 
na saúde como nas doenças humanas. 
 
O ácido araquidônico livre é convertido a prostaglandinas pela ação 
da enzima ciclooxigenase (COX) a partir de fosfolipídios, tal como o 
fosfoinositol, em membranas através da ação da enzima fosfolipase 
A2 e rapidamente convertido a prostaglandinas, que iniciam o 
processo inflamatório. A cortisona tem ação anti-inflamatória por 
bloquear a ação da fosfolipase A2. Este é o mecanismo de ação da 
maior parte dos anti-inflamatórios esteróides. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ESTERÓIDES: 
 
Como não são ésteres de ácidos graxos, mas tem propriedades 
semelhantes são chamados assim: esteróides. 
Os esteróis são esteróides com 27 a 29 átomos de carbono, 
formados por uma cadeia lateral de oito ou mais átomos de carbono 
(C) no carbono 17 e um grupo álcool ou hidroxila (-OH) no carbono 
3. 
 
O colesterol (e seus derivados) é um exemplo de esteróide e pode 
ser encontrado nas membranas celulares. Derivam do anel orgânico 
ciclopentanoperidrofenantreno. 
 
Entre os esteróis destacam-se o colesterol e a vitamina D. O 
colesterol faz parte da estrutura das membranas celulares, sendo 
também um reagente de partida para a biossíntese de vários 
hormônios (cortisol, aldosterona, testosterona, progesterona), dos 
sais biliares e da vitamina D. Sem colesterol não haveria vida (esta 
é uma das razões pelas quaais não podemos falar “mal colesterol”!). 
 
Os esteróides são amplamente distribuídos nos organismos vivos e 
incluem os hormônios sexuais, a vitamina D e os esteróis, tais como 
o colesterol. 
Exemplo de hormônios esteróides: progesterona, androgênios 
(testosterona), estrogênios, glicocorticóides: mineralocorticóides. 
 
 
 
 
 O colesterol é sintetizado exclusivamente em células animais; nas 
plantas é substituído pelo fitoesterol. Uma parcela do colesterol 
precisa ser obtida peladieta e a outra é fabricada pelo corpo, 
principalmente no fígado. 
 
Grande parte do colesterol é transportada no sangue sob o formato 
de LDL. Uma parte dele é metabolizada no fígado e a outra serve 
para síntese de membranas celulares. No entanto, quando há 
excesso, o LDL acumula-se nas paredes das artérias, causando a 
aterosclerose. Por isso o LDL é chamado de "mau colesterol"e ao 
contrário, o HDL tende a retirar o colesterol das artérias, levando-o 
ao fígado, onde se converte em bile. ("bom colesterol"). 
 
ESTA FORMA DE SE EXPRESSARÉ USADA, MAS NÃO HÁ BOM 
OU MAL E SIM CONCENTRAÇÃO ELEVADA OU BAIXA DE 
LIPOPROTEÍNA. 
 
LIPOPROTEÍNAS: proteínas e lipídeos 
 
 Quilomícron = É a lipoproteína menos densa, transportadora de 
triacilglicerol exógeno na corrente sanguínea 
 VLDL = "Lipoproteína de Densidade Muito Baixa", transporta 
triacilglicerol endógeno 
IDL = "Lipoproteína de Densidade Intermediária", é formada na 
transformação de VLDL em LDL 
LDL = "Lipoproteína de Densidade Baixa", é a principal 
transportadora de colesterol; seus níveis aumentados no sangue 
aumentam o risco de infarto agudo do miocárdio 
HDL = "Lipoproteína de Densidade Alta"; atua retirando o colesterol 
da circulação. Seus níveis aumentados no sangue estão associados 
a uma diminuição do risco de infarto agudo do miocárdio.