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N O SS O S IT E: w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r KL 180310 PROT: 3214 FUNÇÕES OXIGENADAS PROF:. EQUIPE QUÍMICA CO NT EÚ DO - 20 11 03 4 CONTEÚDO PROGRAMÁTICO IMPACTO: A Certeza de Vencer!!! Todos os compostos orgânicos que apresentam oxigênio são pertencem às funções chamadas oxigenadas. Dentre elas veremos: álcool, fenol, aldeído, cetona, ácido e seus derivados e éter. Ô ALCOOIS ão compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL HIDROXILA (-OH) ligado ao carbono de hibridação sp3. � Exemplos: H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – CH2 - OH Ô CLASSIFICAÇÃO DOS ÁLCOOIS. A) QUANTO AO NÚMERO DE HIDROXILAS. Nº DE HIDROXILAS 1 OH 2 OH 3 OH CLASSIFICAÇÃO MONOL DIOL TRIOL Exemplos: " Obs1: GLICOL: é denominado de DIOL VICINAL. B) QUANTO AO TIPO DE CARBONO: Os monoálcoois ou monol são ainda classificados em relação ao tipo de carbonos que a hidroxila está ligada. � ÁLCOOL PRIMÁRIO: OH ligado em carbono primário. OHCHCHCH −−− 223 � ÁLCOOL SECUNDÁRIO: OH ligado a carbono secundário. 323 CH OH CHCH −− | � ÁLCOOL TERCIÁRIO: OH ligado em carbono terciário. Ô NOMENCLATURA IUPAC. 1) Escolha a cadeia principal, a qual deve possuir a maior quantidade de carbono de hidroxilas (OH) ligadas a ela, de instaurações de carbonos e de ramificações. 2) Numera-se a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima das hidroxilas (Grupo Funcional). 3) Coloca-se a posição e o nome das ramificações em ordem alfabética. 4) Faz-se o nome da CADEIA PRINCIPAL: " VEJA ALGUNS EXEMPLOS DE NOMES OFICIAIS: Ô COMPOSTOS CARBOLINÍCOS. Os compostos que iremos estudar a seguir são considerados carbonílicos ou carbolnilados por conter grupo funcionais em que o oxigênio está ligado duplamente a um átomo de carbono: O GRUPO CARBONILA: Ô ALDEIDO. São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO CARBOLINA PRIMÁRIA. Ô CETONAS. São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO CARBOLINA SECUNDÁRIA. Ô ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL CARBOXILA. Esse grupo formalmente uma combinação de uma carbonila e um grupo hidroxila, representa o estado de oxidação de um carbono primário acima de um aldeído. O resultado mais visível da combinação de dois grupos é o grande aumento da acidez da hidroxila. Ô NOMENCLATURA IUPAC: Os nomes dos aldeídos são formados substituindo – se a terminação – o dos hidrocarbonetos pelo sufixo Al, ONA, ÓICO. E o carbono aldeído e ácido carboxílico é sempre o carbono 1. " NOTA: No entanto, se a cetona for alifática a apresentar mais de quatro PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (AL/ONA/ÓICO) R COOHR C OH O OU OU R - CO2H O ArAr CR RCOR R O C ou ou R O H C O H Ar CR COHOU OU CH2 - CH2 OH OH 5 FUNÇÕES OXIGENADAS. DEFINIÇÃO R - OH 3 3 3 CH CH OH CCH −− | | C OH 3 Exemplo: 3 Exemplo: 3 Exemplo: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO (OL) N O SS O S IT E: w w w .p or ta lim pa ct o. co m .b r CO NT EÚ DO - 20 11 REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!! ou ou R O R ArOR Ar O Ar NOME DO ACILATO + DE + NOME DO R’ HIDRÓXI + NOME DOS RADICAIS + BENZENO átomos de carbono, é necessário indicar a posição do grupo funcional, iniciando-se a numeração pela extremidade mais próxima da carbonila. Ô Dê os nomes oficiais dos seguintes compostos orgânicos a) b) c) d) e) f) Ô RADICAIS ALCOXI (R – O -). São radicais monovalentes derivados dos álcoois pela retirada de um átomo de H da hidroxila. ( R – O- ). � NOMENCLATURA IUPAC: 2 Exemplos: Ô ÉTERES. São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL OXI. 2 Exemplos: a) . → b) → c) → Ô RADICAIS ACILATOS. São radicais monovalente derivados dos ácidos carboxílicos, pela retirada do “H” do grupo funcional. � NOMENCLATURA IUPAC: 2 Exemplo: � ESTERES ORGÃNICOS. São compostos orgânicos ternários oxigenados (C, H, O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL A CARBO – ALCOXILA. Ô NOMENCLATURA IUPAC: � LEMBRANDO: ACILATO: PREFIXO + INFIXO + (OATO). 2 LOGO TEMOS: ácido carboxílico éster orgânico C O OH H3C C O O H3C CH3CH3 H_ + Usual: Ácido Acético Oficial: Ácido etanóico Ô FENÓIS. São compostos orgânicos ternários oxigenados, que possuem como grupo funcional a hidroxila (-OH) ligada em “C” do ANEL AROMÁTICO (AR – OH). OH O hidroxibenzeno, também é conhecido como fenol, fenol comum ou ácido fênico é o mais simples. Ô NOMENCLATURA IUPAC: � Obs: A palavra hidroxi não necessariamente vai iniciar o nome do composto, sendo organizada em ordem alfabética com os radicais. � NOTA: O fenol é o nome especifico para hidroxibenzeno, e é o nome geral para a família de compostos derivados do hidroxibenzeno, logo é comum dar nome para os fenóis da seguinte forma: NOME DOS RADICAIS + FENOL. H3C CH2 CH2 C C H H3C C H C CH2 C CH3 O H O APLICAÇÕES Me Me O HOOC OH O NOME DO RADICAL (R) – IL + OXI Metoximetano O O NOME DO ACIDO – ICO + ATO Usual: Acetato de Etila. (Essência de maçã) Oficial: Etanoato de Etila Hidroxibenzeno ou fenol.
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