Identificação Alcanos, Alcenos, Alcinos

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1 PRÁTICA DE ORGÂNICA:
1.1 Alcanos:
	Pulverizamos em um gral 3 pontas de espátula de etanoato de sódio anidro e 2 pontas de espátula de cal sodada ( NaOH + CaO ), mais ou menos partes iguais ou em um pouco mais de CaO. Misturamos bem, para utilizarmos nas etapas a, b e c.
Ilustração:
a) Colocamos 1/3 da mistura pulverizada em um tubo de ensaio provido de rolha, atravessada por um tubo de vidro, dobrado em “L”. Aquecemos, onde evitamos excesso de aquecimento para não quebrar o tubo de ensaio. Esperamos para que houvesse desprendimento de gás e aproximamos um palito de fósforo aceso na ponta do tubo. 
	Notamos que o procedimento resultou na obtenção e queima do metano pelo método de Dumas, no qual é considerado o aquecimento a seco do etanoato de sódio com a cal sodada.
Ilustração:
b) Colocamos a outra terça parte da mistura pulverizada em tubo de ensaio provido de rolha com tubo de desprendimento de gás em forma de “U”. Aquecemos em tubo de ensaio pequeno contendo a 1 mL de solução diluída, a 1%, de permanganato de potássio, previamente alcalinizada com uma pontinha de espátula de carbonato de sódio. Cuidamos para que não houvesse refluxo, isto é, não deve passar líquido do tubo de ensaio frio para quente.
	Observamos que a coloração inicial do permanganato de potássio era de roxo e no final foi de um precipitado marrom. Isso ocorreu porque ao entrar em contato com o gás metano, o manganês sofreu redução do ânion MnO4 (estado de oxidação +7) para MnO2 (estado de oxidação +4).
Ilustração:
 
c) Com a última terça parte, repetimos o procedimento “b”, substituindo a solução de permanganato por 1 mL de água de bromo.
	Analisamos a água de bromo, de coloração amarela, ao ser adicionado ao tubo onde se encontrava o gás Metano, sofre reação, dando origem a uma substância incolor.
Também, ocorreu a reação chamada halogenação, no qual a molécula do metano adquiriu átomos de bromo.
Ilustração:
 
1.2 Alcinos:
a) Na capela, colocamos em uma cápsula de porcelana uma ponta de espátula de carbeto de cálcio. Acrescentamos um pouco de água destilada e aproximamos um palito de fósforo aceso. 
	Observamos que com o contato da água, o carbeto de cálcio gerou uma efervescência formando muitas bolhas de ar. Essas bolhas de ar são o gás acetileno que está sendo liberado, e quando entrou em contato com a chama gerou a combustão liberando uma fuligem.
Ilustração:
b) Em um tubo de ensaio, com tubo de desprendimento de gás em forma de “U”, colocamos uma ponta de espátula de carbeto de cálcio e um pouco de água destilada. Borbulhamos o gás em tubo de ensaio pequeno contendo 1 mL água de bromo.Após isso, colocamos a água destilada onde conectamos rapidamente o tubo em U para não perder o gás que se produziu.
	Observamos imediatamente a mudança da água de bromo de amarela para incolor.
	Porque a coloração da água de bromo é causada pela presença de molécula diatômica do bromo, quando se borbulha o gás acetileno dentro do tubo de ensaio, o etino reage com o bromo molecular para tornar inicialmente 1,1,2,2-tetrabromo-etino.
	Com estas reações ocorrendo com excesso do etino, o bromo molecular vai desaparecer e com ele a coloração da solução.
Ilustração:
 
c) Repetimos o procedimento “b”, substituindo o tubo com água de bromo por um tubo com 1 mL de solução diluída, a 1%, de permanganato de potássio alcalinizada com carbonato de sódio. 
	Observamos a uma mudança lenta de coloração roxa para marrom, pois houve redução do ânion MnO4 para MnO2.
Ilustração:
1.3 Questões:
1. Equacionar a reação de obtenção do metano.
CH3COONa + NaOH Na2CO3 + H3C-H
2. Equacionar a reação de combustão do metano. A combustão pode ser considerada completa?
Existem três etapas da combustão metano:
- Combustão completa, com formação de dióxido de carbono:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
- Combustão incompleta, com formação de monóxido de carbono:
CH4 + 3/2 O2  CO + 2 H2O
- Combustão incompleta, com formação de carbono (fuligem):
CH4 + O2  C + 2 H2O
	Nessa prática não, pois não sabemos se ela liberou CO2 ou CO.
3. Qual a função do óxido de cálcio utilizado na cal sodada?
	Aumentar o ponto de fusão da mistura impedindo que fosse para forma líquida e moderar ou amenizar a ação corrosiva do NaOH ao vidro.Reação:
NaOH + SiO2 Na2SiO3 + H2O
4. Equacionar a reação de obtenção do acetileno. (incluir a obtenção do carbeto de cálcio).
CaCO3(s) CaO(s) + CO2 (g)
CaO(s) + 3 C(s) CaC2(s) + CO(g)
CaC2 + H2O  C2H2(g) + Ca(OH)2(aq)
		 Acetileno
5. Equacionar a reação de combustão do acetileno. Que tipo de combustão ocorreu?
C2H2 + 3 O2  2 CO2 + H2O
Pela reação ocorreu uma combustão completa, foi se obteve dióxido de carbono e água. Porém, pode se formar monóxido de carbono, realizando uma combustão incompleta.
6. Equacionar a reação entre o bromo e o acetileno.
1ª (Etapa) formação dos reagentes (radicais livres)
Br . | . Br  Br . + . Br 
Fizeram cisão homolítica para que cada átomo participante da ligação retém um elétron do par que constituía a união formando-se radical.
 2ª (Etapa) C2H2 + Br . . Br  
3ª (Etapa) 
7. Proponha um método para identificar alcanos e alcinos, a partir da atividade prática.
	Então, devido à saturação dos carbonos alcanos o permanganato não reage com o Metano, pois não há liga dupla, mantendo assim a mesma coloração, Já nos alcinos, há duas ligas pi, ele rege mudando sua coloração características.
	As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumenta.
	Alcanos possuem baixíssima reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade").
	Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbureto de cálcio.
8. Porque o carbeto também é chamado de acetileno? Qual a estrutura do carbeto de cálcio? É composto iônico ou covalente?
Carbetos são compostos que apresentam os ânions metaneto e/ou acetileno.
	Os carbetos ligados as famílias I e II são compostos covalentes, no caso do Carbeto de Cálcio.
É chamado porque na água ele forma acetileno.
Fórmula estrutural:
9. Equacionar a reação com KMnO4. 
Permanganato de Potássio e Acetileno:
3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 C2H2 (OH) 2 + 2 MnO2 + 2 KOH
1.4 Alcenos:
1. Em um tubo de ensaio, colocamos 2,5 mL de álcool etílico e adicionamos, gota a gota, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, 95 % .Colocamos no tubo de ensaio, o tubo de vidro em forma de “L” com rolha. Aquecemos lentamente, evitando que a solução entrasse em ebulição. Esperamos desprendimento de gás e aproximar um palito de fósforo aceso na ponta do tudo de vidro, onde notamos que pela reação houve a obtenção do gás Etileno.
Ilustração:
2. Em um tubo de ensaio pequeno, preparamos 1 mL de solução diluída de permanganato de potássio, mais ou menos 1% , alcanilizando-a com uma pontinha de espátula de carbonato de sódio.Em outro tubo de ensaio, repetimos o procedimento da etapa 1, referente á obtenção do alceno. Aquecemos lentamente. No momento que houve o desprendimento de gás, usamos um tubo de vidro em forma de “U”, com rolha, para borbulhar o gás obtido no tubo de ensaio que contém a solução de permanganato.
Notamos que a solução borbulhou com o desprendimento do gás e houvemudança de cor, de violeta para marrom, mais tarde, com a solução em repouso. Houve precipitação.
Ilustração:
1.5 Questões:
a) Qual o nome do processo usado para obter o alceno? Faça a equação.
Desidroxilação intra-molecular de alcoóis.
 H2C CH2 + H2O
 Etileno
b) Qual o álcool que facilitaria o processo de obtenção de alcenos? (primário, secundário ou terciário) Justifique.
O Carbono terciário.
Carbono primário: produz CO2 + H2O aldeído [O] ácido carboxílico.
Carbono secundário: produz cetona reagindo com o oxidante KMnO4 reage.
Carbono terciário: não reage, (não produz água e o carbono terciário é muito estável
c) Faça as equações, usando o mecanismo, que evidenciam a obtenção do alceno.
H
2
SO
4
 
4
H
+
+
HSO
4
 
-
H-C-C-H +
H-C-C-H 
H
H
H
H
H
+
H
H
H
H
O
¨
H
+
1
Et
2Et
H-C-C-H 
H
H
H
H-C-C-H 
H
H
H
H
O
¨
H
+
+
+
H
2
O
H-C-C-H 
H
H
H
+
+
H
2
O
H
2
C=
CH
2
 
2
+
H
2
O
+
H
2
O+
HSO
4
4
-
+
H
2
SO
4
4
 + H
2
O
3Et
4Et
5Et
d) Quais os alcenos que podemos obter, predominantemente, a partir dos álcoois:
Álcool sec-butílico
e) Em que consiste o teste de Bayer?
	O teste de Bayer consiste no descoramento da solução de permanganato de potássio pela ligação múltipla de um alceno ou alcino, com formação de um precipitado marrom (MnO2).
f) Quem são os agentes, oxidante e redutor? Justifique.
Agente oxidante: Permanganato de potássio.
Agente redutor: Álcool etílico.
	Adicionamos H2SO4 em etanol ele é desidratado, transformando em um alceno ou gás eteno. O álcool etílico perdeu o OH- e o carbono vizinho perdeu um hidrogênio, ganhando uma ligação dupla. O agente oxidante é o KMnO4, que reduz o álcool etílico.
g) Faça a equação da reação do teste de Bayer, com mecanismo.