REAÇÕES ORGANICAS

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Reações Orgânicas
Tipos de Reações Orgânicas
C
H
H
H
Cl
H
Cl
+
Houve a troca do HIDROGÊNIO pelo CLORO 
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
É quando um átomo ou grupo de átomos é substituído por um radical do outro reagente.
C
H
H
H
H
Cl
Cl
+
+
C
H
H
H
Cl
LUZ
H
Cl
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
CCl 4
H
H
C
H
C
H
Cl
Cl
Houve a adição dos átomos de CLORO aos carbonos INSATURADOS 
REAÇÃO DE ADIÇÃO
É quando duas ou mais moléculas reagentes formam uma única como produto
H
H2O
O
+
H
H
C
C
H
H
H
C
C
Ocorreu a saída de ÁGUA do etanol
REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
É quando de uma molécula são retirados
dois átomos ou dois grupos de átomos
sem que sejam substituídos por outros
H+
H
H2O
OH
+
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
Principais Reações de Substituição
Entre os compostos orgânicos que sofrem
 reações de substituição destacam-se
 Os alcanos.
 O benzeno e seus derivados.
 Os haletos de alquila.
 Os alcoóis.
 Os ácidos carboxílicos.
Halogenação de Alcanos
É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano por átomos dos halogênios 
C
LUZ
Cl
Cl
H
H
+
H
H
C
Cl
Cl
H
H
+
H
H
Podemos realizar a substituição dos demais
átomos de hidrogênio sucessivamente, 
resultando nos compostos 
CH4
Cl2
HCl
H3CCl
Cl2
HCl
H2CCl2
Cl2
HCl
HCCl3
Cl2
HCl
CCl4
A reatividade depende do CARBONO onde ele se encontra;
a preferência de substituição segue a seguinte ordem: 
Nos alcanos de cadeias maiores, teremos vários átomos de hidrogênios possíveis de serem substituídos 
LUZ
I
I
H
CH3 – C – CH3 + Cl2
CH3
C terciário > C secundário > C primário
produto principal
I
I
Cl
CH3 – C – CH3 + HCl
CH3
01) No 3 – metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:
O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 6.
CH2
H3C
4
1
3
2
5
6
CH
CH2
CH3
CH3
02) Um químico faz uma reação do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presença de luz solar ou aquecimento a 300°C. Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituição, é correto afirmar que o número de produtos formados nessa reação é:
1. 
3. 
2. 
4. 
5.
+ Br2
CH3
CH
CH3
CH3
Br
CH3
C
CH3
CH3
Br
CH3
CH
CH2
CH3
04) Considere a reação de substituição do butano:
BUTANO + Cl2 X + Y 
ORGÂNICO
INORGÂNICO
LUZ
O nome do composto X é:
a) cloreto de hidrogênio.
b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.
Cl2
+
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
carbono secundário é mais
reativo que carbono primário
LUZ
CH3 – CH – CH2 – CH3
+
HCl
Cl
2 – cloro butano
1
2
3
4
HALOGENAÇÃO DO BENZENO
+ Cl2
AlCl3
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são equivalentes e originará sempre o mesmo produto em uma mono – halogenação 
+ HCl
Cl
NITRAÇÃO DO BENZENO
+ HNO3
H2SO4
+ H2O
NO2
Consiste na reação do benzeno com ácido nítrico (HNO3) na presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como catalisador 
SULFONAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com o ácido sulfúrico concentrado e a quente 
+ H2SO4
H2SO4
+ H2O
SO3H
ALQUILAÇÃO DO BENZENO
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila na presença de ácidos de Lewis 
AlCl3
+ CH3Cl
+ HCl
CH3
02) Considere a experiência esquematizada a seguir, na qual bromo é adicionado a benzeno (na presença de um catalisador apropriado para que haja substituição no anel aromático):
a) Equacione a reação que acontece.
b) Qual é a substância produzida na reação que sai na forma de vapor e chega até o papel indicador de pH, fazendo com que ele adquira cor característica de meio ácido?
+ Br2
AlBr3
+ HBr
Br
HBr
SUBSTITUIÇÃO NOS DERIVADOS DO BENZENO
 Diferem na velocidade de ocorrência e nos produtos obtidos que 
dependem do radical presente no benzeno que orientam a
entrada dos substituintes 
+ HNO3 
NO2
H2SO4
NO2
NO2
+ HNO3
H2SO4
ORIENTADOR
Assim teremos:
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl 	– Br 	– I 
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
Os orientadores META possuem um átomo com ligação dupla ou tripla ligado ao benzeno 
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br 	– I 
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2 
OH
AlCl3
AlCl3
OH
OH
– Cl 
Cl 
ORIENTADOR
ORTO – PARA 
+ HCl
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO FENOL
ORIENTADORES ORTO – PARA
 ( ATIVANTES )
– OH
– NH2
– CH3
– Cl – Br 	– I 
ORIENTADORES META
 ( DESATIVANTES )
– NO2
– SO3H
– CN
– COOH
+ Cl2 
NO2
ORIENTADOR
META 
NO2
– Cl 
+ HCl
MONOCLORAÇÃO DO NITROBENZENO
AlCl3
01. Os nitrotoluenos são compostos intermediários importantes na produção de explosivos. Os mononitrotoluenos podem ser obtidos simultaneamente, a partir do benzeno, através da seguinte sequência de reações:
a) Escreva a fórmula estrutural do composto A e o nome do composto B. 
b) Identifique o tipo de isomeria plana presente nos três produtos orgânicos finais da sequência de reações.
02) Considere as informações a seguir:
Com relação aos benzenos monossubstituídos acima, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente:
2 e 4; 2 e 4; 3. 
2 e 4; 2 e 5; 4.
c) 3 e 4; 2 e 5; 3. 
d) 3 e 4; 2 e 4; 4.
03. A monocloração do nitro-benzeno produz:
a) o – cloro – nitro – benzeno
b) m – cloro – nitro – benzeno
c) p – cloro – nitro – benzeno
d) uma mistura equimolecular de o–cloro–nitro-benzeno e p – cloro – nitro – benzeno
e) cloro – benzeno
04) O clorobenzeno, ao reagir por substituição com:
0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 
1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno 
2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 
3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 
4 4 Br2, produz preferencialmente, em presença de FeCl3 3-bromo, cloro 
 benzeno. 
Cl
o “cloro” é orientador 
orto-para e desativante
1
2
3
4
5
6
V
F
V
V
F
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição mais importantes ocorrem nos ...
 alcenos
 alcinos
 aldeídos
 cetonas
REAÇÕES DE ADIÇÃO NOS ALCENOS
ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO NOS ALCENOS
H
H
C
H
C
H
H
Cl
+
CCl 4
H
H
C
H
C
H
H
Cl
Os haletos de hidrogênio 
reagem com os alcenos produzindo
 haletos de alquila 
H
C
H
C
H
H
Cl
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
Cl
CCl4
“O hidrogênio ( H+ ) é adicionado ao carbono da dupla ligação
mais hidrogenado” 
REGRA DE MARKOVNIKOV
o produto principal será o 2 – cloro propano
H
C
H
C
H
H
OH
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
OH
H+
o produto principal será o 2 –propanol
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCENOS
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
Cl
Cl
CCl4
o produto será o 1, 2 – dicloro propano
ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (HALOGENAÇÃO) AOS ALCENOS
H
C
H
C
H
H
H
+
H
C
H
H
H
C
H
C
H
H
C
H
H
H
H
CCl4
o produto formado é o propano
Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno 
na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e Pd). 
HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
02) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-propanol; B = 1-cloro-propano e C = propano.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A = 1-butanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.
c) substituição; sendo os produtos respectivamente: A = 1-hidróxi-2-propeno; B = 2-cloro-1-propeno e C = propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 1,2-propanodiol; B = 1,2-dicloropropano e C = propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A = 2-propanol; B = 2-cloro-propano e C = propano.ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO AOS ALCINOS
Ocorre a adição de 1 mol do haleto de hidrogênio 
para, em seguida, 
ocorrer a adição de outro mol do haleto de hidrogênio 
H – C C – CH3 + H – Cl 
H
Cl
H – C C – CH3 
H
Cl
H – C C – CH3 
+ H – Cl 
H
Cl
H – C C – CH3 
H
Cl
33
ADIÇÃO DE ÁGUA (HIDRATAÇÃO) AOS ALCINOS
A hidratação dos alcinos, 
que é catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma seqüência parecida com a dos alcenos.
H – C C – CH3 + H2O 
H
OH
H – C C – CH3 
H2SO4 
HgSO4 
O enol obtido é instável se transforma em cetona 
Dependendo do enol formado poderemos obter no final um aldeído 
H
OH
H – C C – CH3 
H
O
H – C C – CH3 
H
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO
As reações de eliminação são processos, em geral,
inversos aos descritos para as reações de adição e, constituem métodos de obtenção de alcenos e alcinos 
A desidratação (eliminação de água) de um álcool
 ocorre com aquecimento deste álcool 
em presença de ácido sulfúrico
DESIDRATAÇÃO DE ALCOÓIS
A desidratação dos alcoóis segue 
a regra de SAYTZEFF, isto é, elimina-se 
A hidroxila e o hidrogênio do carbono vizinho ao carbono da hidroxila MENOS HIDROGENADO 
CH3
H
OH
H2SO4
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ H2O
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
DESIDRO - HALOGENAÇÃO DE HALETO DE ALQUIL
Esta reação, normalmente, ocorre em 
solução concentrada de KOH em álcool 
O haleto eliminado 
reage com o KOH produzindo sal e água 
CH3
H
Cl
C
H
H
C
H
C
H
H
menos hidrogenado
+ KCl + H2O
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
KOH(alc)
ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
CH3
H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
+ ZnBr2
CH3
H
C
H
H
C
H
C
H
Zn
Ocorre na presença do ZINCO
ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS VICINAIS
CH3
H
Br
C
H
H
C
H
C
H
Br
Na presença do KOH (alc) são eliminadas duas moléculas de HBr que irão reagir com o KOH
KOH(alc)
+ 2 KBr + 2 H2O
CH3 
H
C
H
H
C
C
º
EXERCÍCIOS
01) Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:
Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:
 I, III e V
 II, III e IV
 III, IV e V
 I, II e IV
 I, IV e V
 02) A monocloração do 2 – metil pentano pode fornecer vários
 compostos, em proporções diferentes. Quais os compostos monoclorados
 obtidos?
 4
 5
 1
 2
 3
03) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático,
 sabe-se que: 
 O grupo cloro é orto – para – dirigente. 
 O grupo nitro é meta – dirigente.
 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu:
 nitração do cloro – benzeno.
 redução de 1 – cloro – 3 – amino – benzeno.
 cloração do nitrobenzeno.
 halogenação do orto – nitrobenzeno.
 nitração do cloreto de benzina.
04) Na reação do 2 – metil – 1 – propeno com hidreto de bromo, forma-se: 
 2-bromo 2-metil propano.
 1-bromo 2-metil propano.
 isobutano.
 1-bromo 2-metil propeno.
 2-buteno.