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Introdução à Química Orgânica

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3oano 
 
 
 
 
 
 
Professor: 
ARILSON 
1 
Classificação das cadeias carbônicas 
 
1)Quanto ao fechamento da cadeia 
 
� Abertas ou acíclicas ou alifáticas 
 
 Os carbonos das extremidades não estão ligados. Não 
apresentam ciclos (anéis). 
 
 
 
 
 
� Fechadas ou cíclicas ou cicloalifáticas ou alicíclicas 
 
 Os carbonos das extremidades estão ligados formando 
ciclos (anéis). 
 
 
 
 
 
 
Observação: 
 
 Cadeias fechadas ramificadas podem ser classificadas 
como mistas. 
 
 
 
 
2)Quanto à disposição dos átomos 
 
� Ramificadas 
 
 São aquelas que apresentam no mínimo três extremidades 
de carbono quando são abertas ou no mínimo uma extremidade de 
carbono fora do ciclo quando são fechadas. A presença de pelo 
menos um carbono terciário e/ou quaternário também torna a 
cadeia ramificada. 
 
 
 
 
 
 
� Normais ou retas sou lineares 
 
 São aquelas que apresentam somente duas extremidades 
de carbono quando abertas ou nenhuma quando são fechadas. 
Existe uma única sequência de carbonos na cadeia. 
 
 
 
3)Quanto aos tipos de ligação 
 
� Saturadas 
 
Apresentam somente ligações simples entre os átomos de 
carbono. 
 
 
� Insaturadas 
 
Apresentam ligações duplas ou triplas entre os átomos de 
carbono. 
 
 
Observação: 
 
 Todo composto que possui ligações π é um composto 
insaturado, no entanto, a sua cadeia pode ser saturada. É 
importante não confundir o critério de classificação de “cadeia” e 
“composto” quanto aos tipos de ligação. 
 
 
Cadeia saturada �� não possui ligação � entre carbonos 
Composto insaturado �� possui ligação � 
 
 
N
N
CH3
O
OH
O
Aula 2 - Introdução a química orgânica
 
 
2 
4)Quanto à natureza dos átomos 
 
� Homogêneas 
 
 Não possuem nenhum átomo diferente de carbono entre 
carbonos. 
 
 
 
 
� Heterogêneas 
 
 Possuem pelo menos um átomo diferente de carbono 
entre carbonos que é denominado de heteroátomo. 
 
 
 
Observação: 
 
 As cadeias fechadas homogêneas podem ser classificadas 
como homocíclicas e as fechadas heterogêneas como 
heterocíclicas. 
 
 
 
 
Classificação das cadeias carbônicas aromáticas 
 
 Os critérios de classificação de cadeias aromáticas são os 
seguintes: 
 
1)Quanto ao número de núcleos benzênicos 
 
� Mononuclear 
 
Possui um único núcleo benzênico 
 
 
 
� Polinuclear 
 
 Possui mais de um núcleo benzênico que podem estar 
isolados (separados) ou condensados (juntos). 
 
 
 
Núcleos isolados 
 
 
 
 
Núcleos condensados 
 
 
Resumo de classificação de cadeias 
 
 
 
 
Classificação de compostos orgânicos 
 
 Com base no tipo de cadeia carbônica os compostos 
orgânicos podem ser classificados em três grandes grupos: 
 
� Heterocíclicos 
 
Possuem cadeia carbônica heterocíclica. 
 
� Aromáticos 
 
Possuem núcleo benzênico. 
 
 
 
� Alifáticos 
 
Cl
Homocíclica
O
Heterocíclica
 
O
S
 
 
3 
 Todo composto que não é aromático ou heterocíclico é 
alifático, ou seja, são os demais. 
 
 
Observação: 
 
 Devemos ter muito cuidado com o termo alifático. Em 
classificação de “cadeias” alifático é sinônimo de cadeia aberta e 
em classificação de “compostos” alifático é um composto que não 
é aromático ou heterocíclico.Observe o exemplo a seguir: 
 
 
Classificação da cadeia �� Cadeia fechada 
Classificação do composto �� Composto alifático 
 
 
Compostos aromáticos 
 
 São compostos que possuem núcleo benzênico ou 
obedecem a regra de Hückel. O benzeno é o principal 
representante da classe dos aromáticos. 
 
 
Histórico do benzeno 
 
� Descoberto por Michael Faraday em 1825. 
� Sua fórmula molecular (C6H6) foi estabelecida nove 
anos depois. 
� Sua fórmula estrutural só foi estabelecida em 1865 por 
Kekulé, segundo o que sabe, após um sonho. 
� Kekulé usou uma simbologia dos alquimistas o 
ouroboros, para representar o seu sonho. 
 
Estruturas canônicas 
 
O benzeno possui duas estruturas canônicas. 
 
 
 No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o 
mesmo comprimento (1,4Å) indicando, portanto, que nenhuma 
das duas estruturas canônicas é a estrutura real. As ligações do 
benzeno possuem comprimentos intermediários entre a simples 
(1,54Å) e a dupla(1,34Å) devido à ressonância dos elétrons pi.
 
 A 
estrutura real é um híbrido de ressonância das estruturas 
canônicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 O círculo representa o movimento contínuo e 
deslocalizado dos elétrons pi dos átomos de carbono. 
 
Ressonância 
 
“É uma mistura de estruturas com o mesmo arranjo de 
átomos, mas com arranjo de elétrons diferente. Isto diminui a 
energia da molécula e aumenta a sua estabilidade”. 
 
 
Regra de Hückel 
 
 Em 1931, o físico Erich Hückel criou uma equação 
matemática tendo como base a mecânica quântica, que permite 
avaliar se um composto é aromático ou não. Para ser aromático, o 
composto deve ser cíclico, planar, e deve possuir uma nuvem 
contínua de elétrons pi deslocalizados. 
 
4n + 2 = no de elétrons pi 
 
 Para ser aromático, o composto deve ser cíclico, planar, e 
deve possuir uma nuvem contínua de elétrons pi deslocalizados. 
Quando n = 0, 1, 2, 3 ..., o sistema será aromático, caso contrário 
não o será.Observe a aplicação da equação de Hückel nos 
compostos a seguir: 
 
 
4n + 2 = 10 
n = 2 
Aromático 
 
 
4n + 2 = 18 
n= 4 
Aromático 
 
 
 
 
 
 
Piridina 
4n + 2 = 6 
 
H3C CH
OH
CH3 N
H
O
4n + 2 = 8
n = 1,5
não é aromático
 
Ligação Ordem Comprimento 
(pm) 
C─C 1 154 
C=C 2 134 
C≡C 3 121

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