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Antraquinonas

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*
Farmacognosia
Profª Sílvia Raquel Mundo
*
Origem
*
Origem
Ácido chiquímico + ácido cetoglutárico
Ácido o-succinilbenzóico
 ácido mevalônico
 antraquinona
*
quinonas
são compostos orgânicos que podem ser considera- dos como produtos da oxidação de fenóis
Presença de 2 grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C
*
quinonas
Desde a antiguidade, plantas contendo quinonas têm sido usadas por suas atividades biológicas ou como fonte de corantes naturais.
*
quinonas
A alizarina foi um dos primeiros materiais corantes usados pelo homem, que a utilizava também na sua dieta alimentar e como alimento para os animais Os ossos desses animais adquiriam coloração púrpura-averrnelhada, pela capacidade de ligação da alizarina ao tecido em calcificação 
*
quinonas
 3 grupos (em função do tipo do ciclo no qual o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas)
Benzoquinonas
Naftoquinonas
Antraquinonas
*
quinonas
Benzoquinona
*
quinonas
Naftoquinona
*
quinonas
Antraquinona
*
Quinonas – Ocorrência e Distribuição
mais de 1.500 quinonas
bactérias, fungos, líquens, gimnosperrnas e angiospermas 
reino animal: ouriços-do-mar e certos artrópodes como cochonilhas (insetos pro dutores do corante carmim) e os chamados besouros-bombardeadores 
*
Quinonas – Obtenção
Clorofórmio e acetona são considerados bons solventes para a extração de quinonas, 
maceração, percolação ou ainda sua combinação como métodos extrativos 
a maioria dessas substâncias são quimicamente estáveis. 
*
Quinonas – Obtenção
o isolamento requer precauções especiais para evitar a sua oxidação
extração em condições anaeróbicas, com uso de CO sólido ou nitrogênio líquido
*
Quinonas – Obtenção
Algumas quinonas são particularmente instáveis e podem sofrer oxidação pelo contato com gel de sílica durante procedimentos cromatográficos
*
Quinonas – Caracterização
Compostos quinóides são caracterizados geralmente pela combinação de reações químicas e análises espectroscópicas.
A alteração da coloração das quinonas em meio alcalino pelo reagente de Borntrãger pode ser utilizada como reação de detecção
*
Quinonas – Caracterização
A reação com o reagente de Craven (cianoacetato de etila em solução etanólica de hidróxido de amônio) permite detectar p-benzo- ou naftoquinonas que apresentam pelo menos um átomo de hidrogênio ou de cloro adjacente à carbonila do anel quinôni co, através da produção de intensa cor azul
*
Quinonas – Caracterização
A presença de ligações duplas conjugadas confere a todas as quinonas uma coloração intensa na luz visível; pela presença de grupos cromóforos, as quinonas também apresentam absorção na região do ultravioleta. O espectro UV de benzoquinonas é mais característico que o de naftoquinonas e antraquinonas
*
Quinonas – Propriedades Biológicas
papel na defesa da planta contra insetos e outros patógenos
Várias quinonas apresentam toxicidade para cupins
Na quina só foram encontradas antraquinonas em partes da planta infectadas com fungos patogênicos 
*
Quinonas – Propriedades Biológicas
atividade alelopática, ou seja, a produção e excreção para o ambiente de substâncias capazes de inibir a germinação de outras espécies nas proximidades
*
Quinonas – Propriedades Biológicas
A naftoquinona jugiona excretada pelas raízes da nogueira é considerada um exemplo clássico de substância alelopátjca pois inibe a germinação de outras plantas, protegendo o vegetal contra outros competidores 
*
Quinonas – Propriedades Farmacológicas
A atividade laxante é a responsável pela utilização terapêutica da maioria dos vegetais que contêm quinonas
Muitas plantas contendo quinonas têm uso restrito a algumas regiões ou têm sua utilização limitada por efeitos adversos. 
*
Quinonas – Propriedades Farmacológicas
antibacteriano
 antifúngico
antitumoral 
atividade contra tripanossomatídeos 
atividade antileucêmica in vitro 
atividade antitumoral in vivo 
atividade antiprotozoária 
*
Quinonas – Aplicações industriais e emprego farmacêutico
pigmentos naturais utilizados como corantes alimentares e nesse grupo incluem-se antraquinonas, destituídas de ação laxante 
indicador de pH
laxante (cáscara-sagrada, sene e ruibarbo)
*
Quinonas – Mecanismo de ação
Atualmente, há pelo menos dois mecanismos conhecidos para a atividade laxante dos antranóides:
*
Quinonas – Mecanismo de ação
a) estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal - este mecanismo está possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores 
*
Quinonas – Mecanismo de ação
b) inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na. 
*
Quinonas – Reações Adversas
O consumo regular, por pelo menos um ano, leva freqüentemente ao escurecimento da mucosa do reto e cólon, reversível com a interrupção do uso. Esta alteração pode ser utilizada para diagnóstico do consumo abusivo de laxantes. 
*
Quinonas – Reações Adversas
fissuras anais
Hemorroidas
processos inflamatórios 
redução severa do peristaltismo, 
perda de eletrólitos
*
Quinonas – Reações Adversas
A perda de K pode levar à redução do tônus intestinal, distúrbios renais, sintomas neuromusculares e distúrbios da formação e condução dos estímulos em nível do miocárdio; especial mente crítico é o risco de hipocalemía para pacientes usando medicamentos digitálicos no tratamento da insuficiência cardíaca
*
Quinonas – Reações Adversas
potencial mutagênico de diversos antranóides, 
enquanto que o crisofanol apresentou atividade antimutagênica
*
Quinonas
Drogas Clássicas
Sene
Cascara Sagrada
Ruibarbo
Babosa
Ipê-roxo
Hena
*
Sene
*
Fitoterápicos 
 Sene
Senna alexandrina Mill. 
Parte usada: folhas e frutos
Indicações terapêuticas:
 Laxativo  
*
Fitoterápicos 
 Sene
Constituintes e marcadores: 
	
	Hidroxiantracênicos 10-30 mg/dia
 senosídeo B   
*
Fitoterápicos 
Sene
Interações medicamentosas:
 Reduz a absorção de fármacos via oral
 Aumenta a perda de potássio
*
Cascara Sagrada
 considerada a droga mais suave empregada como laxante
 cerca de 6% de derivados antracênicos

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