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* Farmacognosia Profª Sílvia Raquel Mundo * Origem * Origem Ácido chiquímico + ácido cetoglutárico Ácido o-succinilbenzóico ácido mevalônico antraquinona * quinonas são compostos orgânicos que podem ser considera- dos como produtos da oxidação de fenóis Presença de 2 grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C * quinonas Desde a antiguidade, plantas contendo quinonas têm sido usadas por suas atividades biológicas ou como fonte de corantes naturais. * quinonas A alizarina foi um dos primeiros materiais corantes usados pelo homem, que a utilizava também na sua dieta alimentar e como alimento para os animais Os ossos desses animais adquiriam coloração púrpura-averrnelhada, pela capacidade de ligação da alizarina ao tecido em calcificação * quinonas 3 grupos (em função do tipo do ciclo no qual o sistema de ligações duplas e cetonas conjugadas) Benzoquinonas Naftoquinonas Antraquinonas * quinonas Benzoquinona * quinonas Naftoquinona * quinonas Antraquinona * Quinonas – Ocorrência e Distribuição mais de 1.500 quinonas bactérias, fungos, líquens, gimnosperrnas e angiospermas reino animal: ouriços-do-mar e certos artrópodes como cochonilhas (insetos pro dutores do corante carmim) e os chamados besouros-bombardeadores * Quinonas – Obtenção Clorofórmio e acetona são considerados bons solventes para a extração de quinonas, maceração, percolação ou ainda sua combinação como métodos extrativos a maioria dessas substâncias são quimicamente estáveis. * Quinonas – Obtenção o isolamento requer precauções especiais para evitar a sua oxidação extração em condições anaeróbicas, com uso de CO sólido ou nitrogênio líquido * Quinonas – Obtenção Algumas quinonas são particularmente instáveis e podem sofrer oxidação pelo contato com gel de sílica durante procedimentos cromatográficos * Quinonas – Caracterização Compostos quinóides são caracterizados geralmente pela combinação de reações químicas e análises espectroscópicas. A alteração da coloração das quinonas em meio alcalino pelo reagente de Borntrãger pode ser utilizada como reação de detecção * Quinonas – Caracterização A reação com o reagente de Craven (cianoacetato de etila em solução etanólica de hidróxido de amônio) permite detectar p-benzo- ou naftoquinonas que apresentam pelo menos um átomo de hidrogênio ou de cloro adjacente à carbonila do anel quinôni co, através da produção de intensa cor azul * Quinonas – Caracterização A presença de ligações duplas conjugadas confere a todas as quinonas uma coloração intensa na luz visível; pela presença de grupos cromóforos, as quinonas também apresentam absorção na região do ultravioleta. O espectro UV de benzoquinonas é mais característico que o de naftoquinonas e antraquinonas * Quinonas – Propriedades Biológicas papel na defesa da planta contra insetos e outros patógenos Várias quinonas apresentam toxicidade para cupins Na quina só foram encontradas antraquinonas em partes da planta infectadas com fungos patogênicos * Quinonas – Propriedades Biológicas atividade alelopática, ou seja, a produção e excreção para o ambiente de substâncias capazes de inibir a germinação de outras espécies nas proximidades * Quinonas – Propriedades Biológicas A naftoquinona jugiona excretada pelas raízes da nogueira é considerada um exemplo clássico de substância alelopátjca pois inibe a germinação de outras plantas, protegendo o vegetal contra outros competidores * Quinonas – Propriedades Farmacológicas A atividade laxante é a responsável pela utilização terapêutica da maioria dos vegetais que contêm quinonas Muitas plantas contendo quinonas têm uso restrito a algumas regiões ou têm sua utilização limitada por efeitos adversos. * Quinonas – Propriedades Farmacológicas antibacteriano antifúngico antitumoral atividade contra tripanossomatídeos atividade antileucêmica in vitro atividade antitumoral in vivo atividade antiprotozoária * Quinonas – Aplicações industriais e emprego farmacêutico pigmentos naturais utilizados como corantes alimentares e nesse grupo incluem-se antraquinonas, destituídas de ação laxante indicador de pH laxante (cáscara-sagrada, sene e ruibarbo) * Quinonas – Mecanismo de ação Atualmente, há pelo menos dois mecanismos conhecidos para a atividade laxante dos antranóides: * Quinonas – Mecanismo de ação a) estimulação direta da contração da musculatura lisa do intestino, aumentando a motilidade intestinal - este mecanismo está possivelmente relacionado com a liberação ou com o aumento da síntese de histamina ou outros mediadores * Quinonas – Mecanismo de ação b) inibição da reabsorção de água através da inativação da bomba de Na. * Quinonas – Reações Adversas O consumo regular, por pelo menos um ano, leva freqüentemente ao escurecimento da mucosa do reto e cólon, reversível com a interrupção do uso. Esta alteração pode ser utilizada para diagnóstico do consumo abusivo de laxantes. * Quinonas – Reações Adversas fissuras anais Hemorroidas processos inflamatórios redução severa do peristaltismo, perda de eletrólitos * Quinonas – Reações Adversas A perda de K pode levar à redução do tônus intestinal, distúrbios renais, sintomas neuromusculares e distúrbios da formação e condução dos estímulos em nível do miocárdio; especial mente crítico é o risco de hipocalemía para pacientes usando medicamentos digitálicos no tratamento da insuficiência cardíaca * Quinonas – Reações Adversas potencial mutagênico de diversos antranóides, enquanto que o crisofanol apresentou atividade antimutagênica * Quinonas Drogas Clássicas Sene Cascara Sagrada Ruibarbo Babosa Ipê-roxo Hena * Sene * Fitoterápicos Sene Senna alexandrina Mill. Parte usada: folhas e frutos Indicações terapêuticas: Laxativo * Fitoterápicos Sene Constituintes e marcadores: Hidroxiantracênicos 10-30 mg/dia senosídeo B * Fitoterápicos Sene Interações medicamentosas: Reduz a absorção de fármacos via oral Aumenta a perda de potássio * Cascara Sagrada considerada a droga mais suave empregada como laxante cerca de 6% de derivados antracênicos
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