Bioquímica Lipídeos e Sabões 40 questões

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01 - (Ufg GO/2001/1ªFase) 
O quadro, a seguir, reproduz algumas informações do rótulo de um desinfetante de uso geral:
MODO DE USAR:
Puro: como desinfetante de vasos sanitários, latas de lixo.
Diluído: na limpeza de pisos, banheiros, azulejos. Use duas colheres de sopa por litro de água.
COMPOSIÇÃO: tensoativos catiônicos, solvente e corantes.
Componente ativo: cloreto de alquil dimetil benzil amônio e cloreto de dialquil dimetil amônio.
Analisando-se essas informações e considerando-se os conhecimentos da Química, esse desinfetante
01.	no “MODO DE USAR: Puro” é uma mistura.
02.	no “MODO DE USAR: Diluído” não contém íons.
03.	no “MODO DE USAR: Diluído” contém a mesma quantidade do “Componente ativo” por litro de água que a 
 	quantidade existente em duas colheres de sopa.
04.	tem os nomes de seus componentes ativos escritos segundo as regras da IUPAC.
Gab: 01-C; 02-E; 03-C; 04-E
02 - (Umg MG/2001) 	
Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:
A + H2O ( B + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
a)	REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C.
b)	IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C.
c)	IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C.
d)	Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos. ESCREVA a equação química balanceada dessa reação.
Gab:
a)	B: CH3(CH2)23CH2COOH
 	C: CH3(CH2)26CH2OH
b)	A: Carboxilato 
 	B: Carboxila 
 	C: Hidroxila
c)	A: Éster 
 	B: Ácido carboxílico 
 	C: Álcool
d)	CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3 ( CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O
03 - (Ufal AL/1998) 	
Conheça a História do Sabão.
O sabão, na verdade, nunca foi "descoberto", mas surgiu gradualmente de misturas brutas de materiais alcalinos e matérias graxas. Plínio, o Velho, descreve a fabricação do sabão duro e do sabão mole, no século I, mas foi somente a partir do século XIII que o sabão passou a ser produzido em quantidades suficientes para ser considerado uma indústria.
Até os princípios do século XIX, pensava-se que o sabão fosse uma mistura mecânica de gordura e álcali; um químico francês, Chevreul, mostrou que a formação do sabão era na realidade uma reação química. Nesta época, Domeier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificação. Até a descoberta importante de Leblanc, com a produção da barrilha a custo baixo, a partir do cloreto de sódio, o álcali necessário à saponificação era obtido pela lixiviação bruta de cinzas de madeira, ou pela evaporação de águas alcalinas naturais, por exemplo, do Rio Nilo.
Durante 2.000 anos, os processos básicos de fabricação do sabão permaneceram praticamente imutáveis. Envolviam a saponificação descontínua dos óleos e gorduras, mediante um álcali, seguida pela salga, para separar o sabão. As modificações maiores ocorreram no pré-tratamento das gorduras e dos óleos, no processo de fabricação e no acabamento do sabão; por exemplo, na secagem a atomização. Conseguiram-se novas e melhores matérias-primas mediante a hidrólise, a hidrogenação, a extração em fase líquida e a cristalização a solvente das diversas gorduras e óleos. Os processos contínuos datam de 1937.
Sobre o texto acima, responda ao que se pede
a)	No primeiro parágrafo são citados: “ matérias graxas” , “ sabão duro” e “ sabão mole”. Represente, de forma simplificada, a fórmula de um sabão duro e de um sabão mole obtido de um material graxo
b)	Na última linha do terceiro parágrafo são citados: “diversas gorduras e óleos”. quimicamente é possível transformar óleos em gorduras, obtendo produtos de grande valor no mercado econômico. Pede-se: Qual a reação química que deve ser feita para se transformar um óleo vegetal em uma gordura comestível (cite apenas o nome da reação)?
c)	No segundo parágrafo é citado: “Nesta época, Domeier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificação.” Glicerina é o nome comercial do 1,2,3-Propanotriol. Dê a fórmula molecular desse composto.
d)	A saponificação pode ser obtida através da hidrólise básica de um lipídeo (éster de ácidos graxos), produzindo, assim, os sabões. Por outro lado, a indústria utiliza-se de outras substâncias para obter ação de limpeza igual ou melhor que a dos sabões, produzindo os chamados detergentes, que podem ser bio ou não biodegradáveis. De forma geral, utilizando-se apenas de dados relativos à cadeia carbônica, diga qundo um detergente é considerado não biodegradável?
a) sabão duro são sais de ácido carboxílicos utilizado como cátion o íon sódio. R – COONa
- sabão mole são sais de ácido carboxílicos utilizado como cátion o íon potássio. R – COOK
b) Hidrogenação catalítica
c) C3H8O3
d) quando apresentar cadeia carbônica (cauda) apresentando ramificações.
04 - (Puc SP/1997) 	
Detergentes são substâncias capazes de interagir, simultaneamente, com a H2O (polar) e com sustâncias apolares como óleos e gorduras, solubilizando-as. Assinale a alternativa que contém a substância mais adequada para ser usada como detergente.
a) 
b) 	HCO
c) 	C12H23 – SO3Na
d) 	H3C – COO – CH2 – CH3
e)	 H3C – (CH2)12 – CH3
Gab: C
05 - (Uni-Rio RJ/1992) 	
A fermentação biológica e a saponificação são os processos químicos mais antigos conhecidos pelo homem, e utilizados para obtenção respectivamente de:
a)	sabões e detergentes
b)	detergentes e polímeros
c)	álcool e sabões.
d)	álcool e açúcar
e)	pigmentos e sabões.
Gab: C
06 - (F Oswaldo Cruz SP/1994) 	
Assinale a associação incorreta.
a)	aldoses - polihidroxialdeídos
b)	sabões - sais de ácidos graxos
c)	aminoácidos - proteínas
d)	gorduras - ácidos graxos insaturados
e)	cetoses - polihidroxicetonas
Gab: D
07 - (Ufv MG/1999) 	
O principal componente de um sabão pode ser representado por: R-COO- Na+ . 
A ação da "limpeza" de um sabão sobre as gorduras se deve: 
a)	à alta polaridade do grupo carboxílico, que o torna solúvel em água, e à baixa polaridade da cadeia carbônica, que o torna solúvel nas gorduras. 
b)	à reação entre o grupo carboxílico e a gordura, formando um éster solúvel em água. 
c)	à insolubilidade das gorduras no sabão em razão da sua elevada massa molecular. 
d)	à degradação das gorduras através de reação com as moléculas de sabão, formando substâncias solúveis em água. 
e)	ao baixo ponto de fusão das gorduras, que facilita sua reação com o sabão. 
Gab: A
08 - (Vunesp SP/2000) 	
As margarinas são produzidas industrialmente pela hidrogenação catalítica parcial de triglicerídeos (lipídios) poliinsaturados. As matérias-primas que fornecem o hidrogênio e os triglicerídeos usados no processo são, respectivamente,
a)	gás metano e óleo vegetal.
b)	água e melaço de cana.
c)	petróleo e gordura animal.
d)	gás metano e gordura animal.
e)	calcário e óleo vegetal.
Gab: A
09 - (Uepg PR/2006/Julho) 
Rancificação é uma reação química responsável pela deterioração de gorduras, percebida pelo aparecimento de gosto ruim (ranço). A equação química abaixo representa o processo, de maneira simplificada:
Para reduzir a ocorrência da reação, muitas embalagens são protegidas por folhas de alumínio ou hermeticamente fechadas sob nitrogênio. Nos rótulos de diversos produtos alimentícios embalados desta forma, encontram-se informações como:
Assinale o que for correto.
01.	A velocidade da rancificação torna-se menor quando a temperatura diminui.
02.	Se o lipídio for submetido previamente à hidrogenação, torna-se mais resistente à rancificação.
04.	O prazo de validadedo alimento diminui após a abertura da embalagem devido à oxidação do alimento pelo ar.
08.	Os produtos da rancificação são álcoois.
16.	Os alimentos contendo lipídios poliinsaturados são mais resistentes à rancificação.
Gab: 07
10 - (Efoa MG/2004/1ªFase) 
Dodecilsulfato de sódio (SDS) é um detergente iônico, freqüentemente encontrado em xampus e pasta de dentes. Com relação à esse detergente, assinale a alternativa INCORRETA:
a)	A cadeia carbônica é a parte polar do SDS.
b)	O ânion do SDS é carregado negativamente.
c)	SDS é um sal.
d)	SDS possui uma cadeia com 12 átomos de carbono ligada ao grupo sulfato.
e)	O ânion do SDS contém 4 átomos de oxigênio.
Gab: A
11 - (Uefs BA/1998) 	
Os sabões são bons removedores de gorduras. Sua capacidade de limpeza deve-se 
a)	à presença de íons sódio. 
b)	à reação de neutralização entre o ácido carboxílico e o hidróxido de sódio. 
c)	a uma longa cadeia hidrocarbônica apolar e uma cabeça polar. 
d)	ao seu grande poder de interação com as fibras. 
e)	ao seu alto grau de dissociação em água. 
Gab: C
12 - (UnB DF/2002) 	
Ao se administrar um medicamento ao organismo, deseja-se que o mesmo permaneça estável, sendo liberado de forma programada, de modo a atingir principalmente os tecidos ou órgãos doentes e reduzir os efeitos colaterais. Nesse sentido, estudos revelam que lipossomas mostram-se adequados a essa finalidade. Lipossomas são materiais constituídos predominantemente por fosfolipídios, organizados em dupla camada lipídica, formando vesículas coloidais. Tal padrão estrutural, ilustrado na figura abaixo, assemelha-se ao da membrana celular.
No interior dos lipossomas, pode-se encapsular os princípios ativos de medicamentos como as proteínas, sendo que a microcápsula formada – lipossoma mais medicamentos – interage intimamente com as células e se aloja, por exemplo, na área atingida por um tumor. A camada dupla de lipídios funciona como uma membrana, através da qual a substância encapsulada passa gradativamente para o meio externo. Existem algumas estratégias para que o fármaco só seja liberado quando atingir o alvo. Uma delas é projetar cápsulas sensíveis à acidez ou à alcalinidade do meio, de forma que, ao atingir determinado pH, a membrana se modifique e libere a substância encapsulada.
As estruturas abaixo correspondem à tirosina, um tipo de aminoácido encontrado nas proteínas, e a um fosfolipídio.
 
Levando em consideração as informações do texto V, julgue os itens a seguir.
01. 	Lipossomas em uma suspensão aquosa não podem ser separados do meio por ultracentrifugação.
02. 	A osmose é uma das formas possíveis de passagem do fármaco – que se encontra encapsulado no lipossoma – para o meio externo (órgão doente).
03. 	Medicamentos com caráter polar, que seriam destruídos em contato com o meio externo, podem ser encapsulados no interior do lipossoma.
04. 	Na microcápsula referida no texto, a parte polar externa é compatível com o meio aquoso do organismo humano.
Gab: E-E-C-C
13 - (Uepg PR/2001/Julho) 	
Dentre as estruturas representadas abaixo, assinale as que podem ser utilizadas como alimento pelo organismo humano. 
01. 	HCO2H
02. 	CH3(CH2)14CH3
08. 	CH3(CH2)16CH3
16. 	C6H12O6
32.
Gab: 48
14 - (Ufba BA/2000) 	
O tripolifosfato de sódio faz parte da formulação de detergentes e sabões de uso doméstico. Atua como seqüestrante, precipitando Ca2+ e Mg2+ encontrados em determinados tipos de água, evitando, assim, a diminuição da ação de tensoativos. Entretanto, ao acumular-se em rios e lagos, estimula o crescimento de algas, causando poluição ao meio ambiente. A fórmula abaixo representa o tripolifosfato de sódio. 
Com base nessas informações e sabendo-se que a densidade da água é igual a 1,0 g/mL a 4 ºC e 1 atm, pode-se afirmar:
01. 	A função seqüestrante do tripolifosfato de sódio consiste em reduzir a formação de sais de Ca2+ e Mg2+, derivados de ânions de ácidos graxos.
02. 	As ligações entre fósforo e oxigênio são todas covalentes.
04. 	A solução aquosa de tripolifosfato de sódio é má condutora de eletricidade.
08. 	A fórmula de tripolifosfato de sódio apresentada é do tipo eletrônica de Lewis.
16. 	O tripolifosfato de sódio pode ser sintetizado a partir da reação do NaH2PO4 com o Na2HPO4, que são sais de Arrhenius.
32. 	Os detergentes e sabões de uso doméstico atuam aumentando a tensão superficial da água.
64. 	A presença de 50 ppm de tripolifosfato de sódio, em rios e lagos, corresponde à concentração de 5,0 x 10(5g/L desse sal.
Gab: 01-V + 02-V + 16-V
15 - (Unicamp SP/2003) 	
As “margarinas”, muito usadas como substitutos da manteiga, contêm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferença fundamental entre uma margarina “light” e outra “normal” está no conteúdo de gordura e de água. Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de margarina “normal” e, num outro tubo de ensaio, idêntico ao primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina “light”. Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as margarinas até que aparecessem duas fases, como esquematizado na figura.
a)	Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente à margarina “light”, identificando as fases lipídica e aquosa.
b)	Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preço e considerando que este preço diz respeito, apenas, ao teor da gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e quantas vezes (multiplicação) este preço é maior do que na outra?
Gab:
a)
A fase lipídica é menos densa que a fase aquosa e com isso ela ficará na parte superior do tubo. A margarina "light" é a que apresenta menor fase lipídica.
b) Como ambas têm o mesmo preço e o volume de gordura na margarina normal é o dobro da "light", podemos dizer que a gordura da "light" custa duas vezes mais que a da normal. 
16 - (Fuvest SP/2004/2ªFase) 	
Tensoativos são substâncias que promovem a emulsificação de uma mistura de água e óleo, não permitindo sua separação em camadas distintas. Esta propriedade se deve ao fato de possuirem, em sua estrutura molecular, grupos com grande afinidade pela água (hidrofílicos) e também grupos com afinidade pelo óleo (lipofílicos). Um tensoativo, produzido a partir de duas substâncias naturais, sendo uma delas a sacarose (C12H22O11), é utilizado na produção de alimentos tais como sorvetes, maioneses e molhos para salada. Sua fórmula estrutural é mostrada abaixo. 
a)	Qual é a fórmula molecular do composto que, ao reagir com a sacarose, produz o tensoativo citado? A que função orgânica pertence?
b)	Na fórmula estrutural do tensoativo, circunde, com uma linha pontilhada, a parte hidrofílica e a parte lipofílica. Justifique sua escolha, em termos de forças de interação do tensoativo com a água e com o óleo.
Gab:
a) C18H36O2
b) Essa substância pertence à função ácido carboxílico.
Na parte hidrofílica, as forças de interação com a água são as ligações de hidrogênio.
Na parte lipofílica, as forças de interação com o óleo são do tipo dipolo induzido.
17 - (Ufg GO/2005/1ªFase) 	
Na formulação de alguns agentes de limpeza encontram-se, além do detergente, ácidos fluorídricos e clorídrico diluídos. O detergente utilizado nessa formulação pode ser representado por:
Gab: E
18 - (Uem PR/2004/Julho) 	
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. 	A sacarose (C12H22O11) sofre hidrólise e produz duas moléculas de glicose.
02. 	O polietileno é formado por várias moléculas de etileno; além disso, é um polímero de adição.
04. 	Os óleos e as gorduras sofrem hidrólise em meio alcalino, produzindo glicerol e uma mistura de sais alcalinos de ácidos graxos.
08. 	Os alfa-aminoácidos ligados através da ligação peptídica formam as proteínas que são polímeros fundamentais de vários tecidos animais.
16. 	Geralmente, os hidrocarbonetos existentes no querosene apresentamcadeias maiores do que aqueles da gasolina.
Gab: 30
19 - (Uem PR/2005/Janeiro) 	
Assinale o que for correto.
01. 	Poliuretanos são copolímeros formados na polimerização de poliésteres e poliéteres com o isocianato de parafenileno.
02. 	Os lipídios são compostos insolúveis em água, que formam ácidos graxos por hidrólise.
04. 	Um ácido graxo poliinsaturado submetido à hidrogenação catalítica completa transforma-se em um ácido graxo saturado.
08. 	A polianilina pode conduzir eletricidade e é formada por unidades repetitivas de eritreno.
16. 	A gasolina é vendida por litro, mas, em sua utilização como combustível (queima), a massa é o que importa, pois um aumento de temperatura do ambiente leva a um aumento no volume da gasolina.
32. 	A sacarose sofre hidrólise e cada molécula produz 1 molécula de glicose e 1 molécula de frutose.
Gab: 55
20 - (Ufba BA/2005) 	
Diariamente, sabões e detergentes de uso doméstico são descartados no sistema de esgoto e terminam sendo lançados nos rios e nos lagos, o que provoca, com o movimento das águas, formação de espuma na superfície desses mananciais, causando grande impacto ao meio ambiente. Enquanto os sabões, após algum tempo, são biodegradados, determinados detergentes não são consumidos por microorganismos, acumulando-se nessas águas.
A partir dessas informações, identifique a condição da cadeia carbônica que fundamenta a biodegradabilidade dos tensoativos I e II e descreva, de modo sucinto, a formação de micelas do tensoativo I, em meio aquoso, e a atuação dessa substância na remoção de sujeira constituída por óleo e partículas de poeira depositada sobre um tecido contido em um recipiente com água. 
As fórmulas compactas I e II, representam dois tensoativos biodegradáveis encontrados na composição, respectivamente, de sabões e de detergentes. 
Gab:
A biodegradabilidade depende do tipo de cadeia carbônica (cauda), ou seja, cadeias normais são biodegradáveis, enquanto que cadeias ramificadas são do tipo não biodegradáveis.
21 - (Ufc CE/2006/1ªFase) 
A forma totalmente ionizada do EDTA, um seqüestrante de metais, encontra-se representada abaixo. 
 
 	Sobre esta molécula, pode-se afirmar, corretamente, que: 
a)	é bastante solúvel em hexano. 
b)	apresenta quatro grupos carboxilatos. 
c)	possui vinte pares de elétrons não ligantes. 
d)	seqüestra metais por interações íon-dipolo induzido. 
e)	é um seqüestrante mais eficiente de Ca++ em pH ácido. 
Gab: B 
22 - (Ufjf MG/2006/2ªFase) 
O biodiesel é produzido a partir de óleos vegetais, novos ou usados, ou de gorduras animais, através do processo de transesterificação (ou alcoólise). A reação abaixo representa a transformação de uma gordura em uma mistura de glicerina e um componente do biodiesel.
a)	Quantos átomos de carbono com hibridização sp3 possui a molécula de glicerina e qual a fórmula molecular do componente do biodiesel representado acima?
b)	Qual a função química orgânica presente em ambas as moléculas de gordura e biodiesel? Qual a massa molar do componente do biodiesel representado acima?
c)	A hidrólise da molécula do componente do biodiesel apresentado, em presença de NaOH, irá gerar um composto utilizado na limpeza. Qual a fórmula estrutural desta substância?
d)	Dê a fórmula estrutural de um isômero plano funcional do componente do biodiesel dado acima.
Gab: 
a)	3 carbonos; 
b)	função éster orgânico; 298g/mol
c)
	
d)
	
ácido carboxílico
23 - (Unesp SP/2006/Biológicas) 
O biodiesel começa a ser empregado na matriz energética brasileira, sendo adicionado em pequena quantidade ao diesel obtido do petróleo. O biodiesel é um composto que pode ser obtido da reação de um óleo vegetal com NaOH e posterior reação com o etanol. Considere a reação seguinte e responda.
a)	Qual o nome da reação do óleo vegetal com o NaOH? Escreva a estrutura do óleo utilizado (composto X), sabendo-se que ele não apresenta isomeria óptica.
b)	Qual a função formada da ligação entre o etanol e o ácido esteárico (H3C– (CH2)16– COOH)? Desenhe a estrutura do composto formado.
Gab: 
a)	saponificação ou hidrólise básica de éster
b)	éster; CH3 – (CH2)16COOCH2CH3
24 - (Unesp SP/2006/Exatas) 
A queima da matéria orgânica, como nas queimadas que antecedem a colheita da cana-de-açúcar, é normalmente entendida, de maneira simplificada, como a combustão de açúcares, produzindo CO2 e H2O. Entretanto, sabe-se que se formam outros compostos, uma vez que a cana-de-açúcar não é constituída apenas de C, H e O. Por exemplo, o potássio (K, grupo 1 da classificação periódica) forma um composto com o oxigênio (grupo 16 da classificação periódica), que permanece como resíduo sólido nas cinzas.
a)	Forneça a equação para a reação do composto de potássio presente no resíduo sólido (cinzas) com a água e faça uma estimativa para o pH da solução resultante. 
b)	Forneça a equação química apropriada que justifica o uso de cinzas, misturadas à gordura animal, para a obtenção de sabão. Como gordura animal, considere a triestearina (C57H110O6), cuja representação simplificada para a fórmula estrutural é
Gab:
a)	K2O(s) + H2O(l) 
 HOH(aq); pH<7
b)	trata–se da reação de saponificaçã da triestearina:
25 - (Ueg GO/2006/Janeiro) 
As vitaminas são compostos orgânicos de grande importância biológica. A carência dessas substâncias no organismo pode desencadear vários processos bioquímicos importantes. Essas moléculas são classificadas em dois grupos distintos, em função de suas solubilidades em água (hidrossolúveis) ou em lipídios (lipossolúveis).
Sabendo-se que abaixo tem-se um representante de cada um desses grupos, responda aos itens posteriores.
 
a)	Qual das vitaminas acima se espera ser lipossolúvel? Explique.
b)	Cite dois grupos funcionais presentes na piridoxina.
Gab: 
a)	O Retinol ou vitamina ª
A lipossolubilidade é uma propriedade que depende da polaridade da molécula: quanto menos polar for a molécula, maior será a sua lipossolubilidade. Como o retinol é uma molécula predominantemente apolar, pode-se afirmar, corretamente, que ela possua alta lipossolubilidade.
b)	Grupo álcool; grupo amina cíclica ou imina.
26 - (Ueg GO/2006/Julho) 
O esquema abaixo representa a reação de um sal orgânico com o oxigênio. Considerando a estequiometria da reação e as características químicas dos reagentes e produtos, julgue as afirmações posteriores.
a) 	O dióxido de carbono é uma molécula polar com ligações polares.
b) 	15,2 g de oxigênio consomem 10 gramas do sal orgânico.
c) 	O sal orgânico pode se utilizado na fabricação de detergentes biodegradáveis.
d) 	A reação produz um sal inorgânico que, quando puro e dissolvido em água, formará uma solução de caráter básico.
Gab: C
27 - (Unifap AP/2006/2ªFase) 
O sabão é um sal obtido através da reação de um ácido graxo com uma base, normalmente hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio. A estrutura química abaixo representa um sabão. Para explicar as propriedades de limpeza do sabão, sua estrutura é dividida em duas partes (1 e 2), conforme mostrado na estrutura representativa.
Com o auxílio do exposto anteriormente, responda:
a)	Como são denominadas as partes 1 e 2 na estrutura?
b)	No processo de limpeza, uma das partes (1 ou 2) interage com a gordura (sujeira). Identifique essa parte e justifique porque isso ocorre.
Gab: 
a)	Parte 1: porção hidrofábica
	Parte 2: porção hidrofílica
b)	A porção que interage com as gorduras é a parte 1. Como as gorduras são predominantemente apolar e a parte 1 também, temos que por semelhança de polaridade elas estabelecem interações.
28 - (Uni-Rio RJ/2007) 
Os lipídios são tipos de biomoléculas que se encontram distribuídos em todos os tecidos, principalmente, nas membranas celulares e nas células de gordura.
Embora não apresentem nenhuma característicaestrutural comum, os lipídios possuem poucos heteroátomos. Isto faz com que estes sejam pobres em dipolos, daí a razão para serem fracamente solúveis em água.
Este fenômeno ocorre devido ao fato de que as moléculas dos lipídios
a) 	apresentam uma polaridade muito alta.
b) 	apresentam uma polaridade semelhante à da água.
c) 	apresentam uma polaridade muito baixa e, em certos casos, igual a zero.
d) 	são moléculas de baixo peso molecular, sendo impossível se dissolver em solventes de baixo peso molecular.
e) 	apresentam momento dipolar negativo, enquanto o momento dipolar da água é igual e zero.
Gab:C
29 - (Ufop MG/2007/1ªFase) 
As fórmulas químicas de dois detergentes comerciais são: 
 (detergente X) e 
 (detergente Y). Considerando esses dados, assinale a afirmativa correta.
a)	X é um detergente catiônico e Y é um detergente aniônico.
b)	X é um detergente aniônico e Y é um detergente catiônico.
c)	Tanto o detergente X como o detergente Y são detergentes não iônicos.
d)	Tanto o detergente X como o detergente Y são detergentes aniônicos.
Gab: B
30 - (Ufscar SP/2007/1ªFase) 
No dia-a-dia, estamos em contato com diferentes tipos de substâncias químicas como vinagre, produtos de limpeza pesada à base de amoníaco, água sanitária, lava-louças. Esses produtos são exemplos, respectivamente, de:
a)	base, ácido, oxidante (desinfetante) e detergente.
b)	ácido, base, oxidante (desinfetante) e detergente.
c)	detergente, ácido, base e oxidante (desinfetante).
d)	ácido, base, detergente e oxidante (desinfetante).
e)	oxidante (desinfetante), ácido, base e detergente.
Gab: B
31 - (Uepg PR/2007/Julho) 
As gorduras trans, que são produzidas durante a hidrogenação de óleos vegetais no processo de obtenção de gorduras hidrogenadas, estão relacionadas com várias patologias. Assim, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) determinou, por meio de uma resolução, a obrigatoriedade, a partir de 1º/8/2006, de os produtos industrializados apresentarem, em seus rótulos, informações a respeito do percentual de gordura trans. Os óleos vegetais, por outro lado, que correspondem aos isômeros cis, são saudáveis quando dentro de uma dieta equilibrada. 
A respeito deste assunto, analise as estruturas abaixo e assinale o que for correto.
 
 
01.	O composto I representa a gordura trans. 
02.	Os compostos I, II e III podem transformar-se em IV, numa reação ideal, por adição de 3, 2 ou 1 mol hidrogênio/mol de óleo, respectivamente. 
04.	Os compostos I e II são saudáveis. 
08.	Todos os compostos representados são ácidos graxos.
Gab: 12
32 - (Uftm MG/2007/2ªFase) 
A soda cáustica, NaOH, e a barrilha, Na2CO3, são dois produtos químicos de grande aplicação na indústria de vidros, cerâmicas, papel, metalurgia, sabão e outras. Também são empregados como matéria-prima para fabricação de outros produtos químicos. A soda cáustica (massa molar 40 g/mol) pode ser produzida a partir da reação do carbonato de sódio, Na2CO3, com hidróxido de cálcio (massa molar 74 g/mol). A barrilha é um produto da reação do carbonato de cálcio, CaCO3, com cloreto de sódio.
a)	Escreva a equação balanceada da reação química, citada no texto, da produção da soda cáustica. Calcule a massa de soda cáustica obtida ao reagir completamente 370 g de hidróxido de cálcio com quantidade suficiente de barrilha.
b)	O sabão pode ser fabricado a partir da reação do NaOH com uma gordura, conforme o esquema. Dê a fórmula química do sabão formado e indique na sua estrutura a parte polar e a apolar.
Gab: 
a) Na2CO3 + Ca(OH)2 
 CaCO3 + 2NaOH
 m = 40g
b) 
33 - (Uftm MG/2007/2ªFase) 
Os rótulos dos alimentos devem informar a presença de gordura trans para atender à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Além dessa gordura, outros constituintes devem constar ainda no rótulo dos alimentos, como por exemplo o sódio. O consumo excessivo de gorduras trans pode causar aumento do colesterol, e o de sódio pode resultar no aumento da pressão arterial, que estão associados às doenças do coração, como o infarto. O ácido elaídico, com a estrutura mostrada na figura, é classificado como gordura trans e o seu isômero geométrico é o ácido oléico.
A tabela refere-se à informação nutricional para uma porção de 10 g que consta no rótulo de uma lata de 200 g de manteiga.
a)	Apresente a fórmula estrutural do ácido oléico. Qual é a diferença na estrutura química de uma gordura trans e de uma gordura saturada?
b)	Calcule a quantidade em mol de átomos de sódio (massa molar 23 g/mol) e o número de átomos de sódio na manteiga contida dentro dessa lata.
Dado: Constante de Avogadro = 6,0 x 1023 mol–1 
Gab: 
a) 
b) 0,2 mol; 1,2 . 1023 átomos
34 - (Uel PR/2008) 
As margarinas são obtidas a partir de um óleo vegetal, através de um processo cuja equação química está representada a seguir:
A substância C é o triestearato de glicerina, que é um dos componentes da margarina.
Os sabões são produzidos a partir de um óleo vegetal por um processo cuja equação está representada a seguir:
A substância X é o tripalmitato de glicerina eW é o sabão.
Dados:
Triestearato de glicerina
Tripalmitato de glicerina 
Palmitato de sódio
Com base no enunciado, na tabela e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I.	A substância A possui fórmula molecular C57O6H104.
II.	As substâncias B e Y são o gás oxigênio e o cloreto de sódio, respectivamente.
III.	A substância W, que é o sabão, possui cadeia carbônica ramificada.
IV.	O nome oficial da substância Z é propano-1,2,3- triol.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a)	I e III.
b)	I e IV.
c)	II e IV.
d)	I, II e III.
e)	II, III e IV.
Gab: B
35 - (Ufscar SP/2008) 
Óleos vegetais têm a seguinte fórmula geral
onde R1, R2 e R3 são cadeias abertas de carbono e hidrogênio formadas, em geral, por 13 a 17 átomos de carbono, que podem ser iguais ou diferentes, saturadas ou insaturadas, com predominância das insaturadas com até três insaturações. A partir desses óleos, podem ser obtidos diversos produtos de interesse industrial e tecnológico. Como exemplos, considere os seguintes processos:
I.	Hidrogenação parcial, catalisada por Ni metálico, formando o produto X.
II.	Reação com NaOH, formando glicerol e o produto Y.
III.	Reação com C2H5OH, catalisada por KOH, formando glicerol e o produto Z.
É correto afirmar que os produtos X, Y e Z correspondem, respectivamente, a
a)	banha vegetal, detergente e sabão.
b)	manteiga, sabão e banha vegetal.
c)	margarina, sabão e biodiesel.
d)	biodiesel, banha vegetal e gasolina sintética.
e)	gasolina sintética, sabão e banha vegetal.
Gab: C
36 - (Ufg GO/2008/2ªFase) 
Lipídeos podem auto-estruturarem-se em um meio aquoso, formando micelas, bicamadas e lipossomas. Em células animais, a membrana celular é constituída por uma estrutura do tipo bicamada.
Tendo em vista essas informações.
a)	desenhe e identifique as estruturas que os lipídeos podem formar em água.
b)	explique qual(is) vitamina(s), das representadas a seguir, atravessa(m) a membrana celular por difusão simples.
 
Gab:
a)	Estruturas que os lipídeos podem formar em água são:
b)	A vitamina representada pela estrutura II atravessa a membrana celular por difusão simples, por apresentar baixa polaridade, uma vez que os lipídios da membrana celular também têm baixa polaridade.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 37
 
 
O esmalte dos dentes é constituído de hidroxiapatita, Ca5(PO4)3OH, um composto iônico muito pouco solúvel em água. Os principais fatores que determinam a estabilidade desse composto na presença da saliva são o pH e as concentrações dos íons cálcio e fosfato em solução aquosa. Sabe-se que alimentos contendo açúcar são transformados em ácidosorgânicos pela ação da placa bacteriana. O pH normal da boca apresenta-se em torno de 6,8 e em poucos minutos após a ingestão de alimentos com açúcar pode atingir um valor abaixo de 5,5. Uma hora após o consumo de açúcar o pH retorna ao seu valor normal.
O processo de mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser representado pela equação I:
(I) 	Ca5(PO4)3OH(s) + H2O(l) 
 5Ca2+(aq) +3PO43- (aq) + OH-(aq) 
Na presença de íons fluoreto, é estabelecido outro equilíbrio, indicado pela equação II:
(II) 	5Ca2+(aq) + 3PO43- (aq) + F-(aq) 
Ca5(PO4)3F(s) 
Nesse processo (equação II) uma nova substância é formada, a fluorapatita [Ca5(PO4)3F(s))], a qual é menos suscetível ao ataque por ácidos. Algumas substâncias presentes nos dentifrícios desempenham funções importantes, atuando como fator abrasivo, corante, espumante, umectante (polialcoóis), edulcorante (confere sabor doce) e agente terapêutico. 
Um creme dental típico apresenta as seguintes informações em sua embalagem: “Ingredientes: 1.500 ppm (partes por milhão) de fluoreto, sorbitol [C6H8(OH)6], carbonato de cálcio, carboximetilcelulose, lauril sulfato de sódio, sacarina sódica, pirofosfato tetrassódico, silicato de sódio, aroma, formaldeído, água. Contém monofluorfosfato de sódio”.
37 - (Ufsc SC/2007) 
Considere as informações anteriores e assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. 	Considerando que o conteúdo do tubo de creme dental é de 90g, o teor de fluoreto nesse material é de 135 mg.
02. 	Sacarose e glicose podem ser usadas como edulcorantes em dentifrícios.
04. 	O composto CaCO3 atua como umectante por ser muito pouco solúvel em água.
08. 	O sorbitol atua como abrasivo em creme dental.
16. 	O monofluorfosfato de sódio atua como agente terapêutico.
32. 	O lauril sulfato de sódio, CH3(CH2)10CH2OSO3Na, utilizado como espumante, é um detergente sintético biodegradável, por apresentar cadeia alquílica normal.
Gab:49
TEXTO: 2 - Comum à questão: 38
 
 
Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: 
I. 	aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim –LDL-colesterol e
II. 	redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. 
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos:
 
 
38 - (Unifesp SP/2007/1ªFase) 
O ácido graxo classificado como gordura saturada e o ácido graxo que pertence à classe de gordura que, quando consumida em excesso, pode causar o aumento do LDL-colesterol e redução do HDL-colesterol são, respectivamente, os ácidos
a) 	esteárico e oléico.
b) 	esteárico e elaídico.
c) 	oléico e elaídico.
d) 	elaídico e oléico.
e) 	elaídico e esteárico.
Gab:B
TEXTO: 3 - Comum à questão: 39
 
 
O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL. Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo de óleo, sua separação e identificação tornam possível a análise para detectar possíveis adulterações do azeite.
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais comuns.
39 - (Unifesp SP/2008/1ªFase) 
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três radicais R são iguais a
a)	–C18H35.
b)	–C18H36.
c)	–C17H33.
d)	–C17H34.
e)	–C17H35.
Gab: C
TEXTO: 4 - Comum à questão: 40
 
 
Eles estão de volta! Omar Mitta, vulgo Rango, e sua esposa Dina Mitta, vulgo Estrondosa, a dupla explosiva que já resolveu muitos mistérios utilizando o conhecimento químico (vestibular UNICAMP 2002). Hoje estão se preparando para celebrar uma data muito especial. Faça uma boa prova e tenha uma boa festa depois dela. Embora esta prova se apresente como uma narrativa ficcional, os itens a e b em cada questão de 1 a 12 devem, necessariamente, ser respondidos.
40 - (Unicamp SP/2008) 
O nosso herói, logo depois de tratar o Pipetão, foi à cozinha e resolveu “traçar” alguma coisa. Encontrou uma embalagem de pão ainda fechada. Pensou: “Vai ser isso mesmo, mas com manteiga ou margarina? Eu sei que se recomenda uma baixa ingestão diária de colesterol e que a gordura saturada, quando ingerida em excesso, aumenta o “mau” colesterol (LDL) e também o “bom” colesterol (HDL). Essa manteiga contém colesterol e gordura saturada. Por outro lado, essa margarina não tem nada de colesterol e tem muita gordura trans, que, assim como as gorduras saturadas, aumenta o LDL, mas tende a baixar o HDL”. Com as duas embalagens na mão e todas essas informações, Rango ficou ali babando e se perguntando…
a)	“Meu mais recente exame de sangue mostrou que o nível de HDL está na faixa aceitável. Se eu pensar só nisso, será que eu devo usar a manteiga ou a margarina? Por quê?”
b)	“Mas há outra coisa, meu valor de LDL está acima da faixa aceitável. E agora? Se eu levo em conta só esse fato, eu devo ou não besuntar o pão com manteiga ou margarina? Por quê?”
Gab: 
a)	Como Rango apresenta um nível aceitável de HDL, ele pode consumir, moderadamente, a margarina e a manteiga. Pensando somente no HDL, Rango poderia optar pela manteiga, que aumenta o nível do "bom" colesterol.
b)	Quem apresenta valor de LDL acima da faixa aceitável deveria evitar o consumo de manteiga e margarina, pois ambas aumentam a taxa do “mau” colesterol. Se Rango insistir em besuntar o pão, deve optar pela manteiga, que aumenta ambos (HDL e LDL) e é menos prejudicial à saúde do que a margarina, que aumenta o “mau” colesterol (LDL) e diminui o “bom” colesterol.
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