Reações+2

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REAÇÕES ORGÂNICAS
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Friedrich Wöhler (1800-1882) 
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Surge a Síntese Orgânica !
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REAÇÕES QUÍMICAS ORGÂNICAS
Síntese Orgânica 
Graças aos avanços da Síntese Orgânica, hoje, obtêm-se compostos de alta complexidade.
Qual o limite? 
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Fórmula estrutural da palitoxina.
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Entendendo alguns mecanismos de RQO:
A ruptura das ligações.
Os ataques eletrofílicos e nucleofílicos ao reagente orgânico
A formação de novas ligações
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Rupturas de ligações 
Os grupos reativos se originam da ruptura de ligações entre átomos, que pode ocorrer de modo homogêneo (homolítica) ou heterogêneo (heterolítica). 
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Ruptura Homolítica
As rupturas homolíticas freqüentemente ocorrem em moléculas apolares ou com baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos das ligações e exigem alta energia.
 	 H H
 I I
 H – C · · H H – C · + · H
 I I
 H H
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Ruptura Heterolítica
Quando a ruptura é feita de modo desigual, ficando o par eletrônico com apenas um dos átomos da ligação, temos uma ruptura heterolítica, resultando na formação de íons. 
As rupturas heterolíticas freqüentemente ocorrem em ligações polarizadas, em presença de solventes polares, à custa de pouca energia.
Br · · Br Br+ + Br –
 	 H H
 I I
 H – C · · Br H – C  + Br-
 I I
 H H
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Ruptura Homolítica X Ruptura Heterolítica
Ruptura homolítica
Ocorre em solventes apolares;
Entre átomos de eletronegatividades semelhantes;
Gera radicais livres.
Ruptura heterolítica
Ocorre em solventes polares;
Normalmente em ligações polares;
Gera cátions e ânions
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Tipos de reagentes 
X · Radical livre (produto da quebra homolítica).
X+ Agente eletrófilo (produto da quebra heterolítica).
X- Agente Nucleófilo (produto da quebra heterolítica).
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Tipos de reagentes 
X+ Agente eletrófilo
Os eletrófilos são “deficientes de elétrons”, funcionam, portanto, como ácidos de Lewis.
São exemplos: H+ , Br+, CH3+, etc.
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Tipos de reagentes 
X- Agente nucleófilo
Os nucleófilos são “fornecedores de elétrons”, funcionam, portanto, como bases de Lewis.
São exemplos: OH-, CN-, Cl-, etc.
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Tipos de reações orgânicas 
Adição;
Substituição;
Eliminação;
Oxidação-redução.
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Reação de Adição
Consite na adição de átomos a uma molécula já existente.
Exemplo:
Borbulhamento de um alceno (CH2 = CH2) em solução de bromo (Br2).
 H H H H
 I I I I
 H – C = C – H + Br – Br H – C – C – H 
 I I 
 Br Br 
(Avermelhado)
(Incolor)
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Testando alceno com solução de bromo. 
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Reação de substituição
Ocorre a substituição de um átomo ligante por outro.
Ocorre comumente na halogenação de um hidrocarboneto saturado.
Geralmente o elemento substituído é o hidrogênio.
O hidrogênio mais facilmente substituído é o ligado ao carbono terciário
C terciário > C secundário > C primário
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Halogenação de hidrocarboneto
H
C
H
C
H
Cl
Cl
+
H
C
H
H
Cl
Cl
CCl4
H
H
H
H
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Reação de eliminação
Envolve a retirada de parte estrutural da molécula.
Exemplos clássicos são reações de desidratação.
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Reações de óxido redução
Acontece quando ocorre alteração no estado oxidativo dos carbonos das moléculas orgânicas.
Envolve adições ou retiradas de átomos eletronegativos;
Ocorrem nos acréscimos de grupos funcionais aos hidrocarbonetos.