BIOQUÍMICA CARBOIDRATOS2 1

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Prof. Dr. Fábio Pedrosa Lins Silva 
CARBOIDRATOS 
As substâncias químicas que constituem os seres vivos 
são divididos em dois grande grupos 
CARBOIDRATOS 
• O que são Carboidratos? 
 
- Carboidratos são aldeídos ou cetonas poli-hidroxilados ou 
substâncias que liberam tais compostos por hidrólise. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
D-Glicose D-Frutose 
• Carboidratos, ou hidratos de carbono, são também 
chamados de açúcares; 
 
 
• Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na 
natureza; 
 
• São moléculas que desempenham uma ampla variedade de 
funções, entre elas: 
 
- Fonte de energia (Glicose); 
- Reserva de energia (Amido e Glicogênio); 
- Estrutural (Celulose, Quitina e Glicocálix); 
 
 
 
CARBOIDRATOS 
n≥3 
FONTE DE ENERGIA (Glicose) 
RESERVA DE ENERGIA 
FUNÇÕES ESTRUTURAL 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
MONOSSACARÍDEOS 
• São os Carboidratos mais simples, formados apenas por uma 
unidade de açúcar em cada molécula; 
 
 
• Trioses – monossacarídeos mais simples; 
 
 
 
 
 
 
Aldotriose Cetotriose 
NOMENCLATURA 
• São classificados de acordo com a natureza química do grupo 
carbonila presente na molécula; 
 
- Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído 
- Cetoses (prefixo ceto-)  contém grupamento cetona 
- Sufixo –ose geralmente indica que se trata de um açúcar 
 
 
• São classificados de acordo com o números de átomos de 
carbono presente na molécula (Trioses, Tetroses, Pentoses, 
Hexoses, Heptoses); 
 
NOMENCLATURA 
D-Ribose 
(aldopentose) 
2-deoxi-D-ribose 
(aldopentose) 
Pentoses (C5) 
D-glicose 
(aldohexose) 
D-frutose 
(cetohexose) 
Hexoses (C6) 
MONOSSACARÍDEOS 
MONOSSACARÍDEOS - PENTOSES 
• Alguns carboidratos (ribose e desoxirribose) fazem parte da 
estrutura dos nucleotídeos e dos ácidos nucléicos; 
Pentoses 
C5(H2O)5 
• A glicose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos 
mais comuns. 
MONOSSACARÍDEOS - HEXOSES 
Hexoses 
 C6(H2O)6 
• Glicose – carboidrato encontrado em maior 
quantidade na corrente sanguínea; 
MONOSSACARÍDEOS - HEXOSES 
MONOSSACARÍDEOS - HEXOSES 
• Embora tenham mesma fórmula molecular, C6H12O6, apresentam 
estruturas químicas diferentes, isto é, são isômeros. 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
• A nomenclatura D/L dos carboidratos baseia-se no D- e L- 
gliceraldeído; 
 
 
 
 
 
 
 
• O Gliceraldeído, contém um centro quiral e apresenta 
dois isômeros ópticos ou enantiômeros; 
 
• Todos os monossacarídeos exceto a diidroxicetona contêm 
um ou mais átomo de carbono assimétrico (quiral) e por isso 
ocorrem formas isoméricas opticamente ativas; 
 
 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
fórmulas de Fischer 
D-Gliceraldeído 
L-Gliceraldeído 
• As aldoses de 4 ou mais carbonos são classificadas também em 
famílias D e L caso sua conformação espacial seja igual ao do D- ou 
do L-gliceraldeído no centro quiral mais distante do carbonílico; 
 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
ESTEREOQUÍMICA DOS CARBOIDRATOS 
EPÍMEROS 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS PARA OS 
MONOSSACARÍDEOS 
• Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como 
estruturas cíclicas. 
 
• Essas reação produzem um átomo de carbono assimétrico 
adicional ( a e b). 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS PARA OS 
MONOSSACARÍDEOS 
OLIGOSSACARÍDEOS 
• São açúcares formados pela união de dois até dez 
monossacarídeos; 
 
• Os mais abundantes são os dissacarídeos; 
 
Formação da maltose 
hemiacetal 
• É formado quando uma 
hidroxila de um açúcar reage 
com o carbono anomérico de 
outro (ligação O-glicosídica); 
DISSACARÍDEOS 
• Maltose – É obtida de hidrólise do amido e consiste de dois 
resíduos de glicose em uma ligação glicosídica α(14); 
• Sacarose – É constituída pela união de uma α-D-glicose com a β-
D-frutose, pela liga glicosídica α, β (12); 
 
• Açucar comum extraído da cana; 
DISSACARÍDEOS 
• Lactose – É encontrada apenas no leite, sendo formada pela 
união do C1 da β-D-galactose com o C4 da D-glicose, numa ligação 
glicosídica β(14); 
 
DISSACARÍDEOS 
POLISSACARÍDEOS 
• são macromoléculas formadas pela união de vários 
monossacarídeos; 
 
• Os polissacarídeos não possuem sabor doce e são insolúveis 
em água. 
 
Polissacarídeos 
Homopolissacarídeos
(homoglicanos) 
Heteropolissacarídeos
(heteroglicanos) 
Contêm apenas um 
único tipo de 
monossacarídeo 
Contêm dois ou mais 
tipos diferentes de 
monossacarídeos 
- Amido 
- Glicogênio 
- Celulose 
POLISSACARÍDEOS 
 
- Ác. Hialurônico 
- Condroitrina Sulfato 
- Dermatana Sulfato 
- Heparina 
 
Ramificado 
Homopolissacarídeos 
Não ramificado Não ramificado, 
dois monômeros 
Heteropolissacarídeos 
Ramificado, múltiplos 
monômeros 
POLISSACARÍDEOS 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Amido – É a forma de armazenamento da glicose nas plantas; 
 
• É empregado como combustível pelas células do organismo; 
Ramificações entre 24 e 30 resíduos 
Grânulos de amido 
O amido é feito no cloroplasto à partir de D-
glicose formada fotossinteticamente 
• Glicogênio – É a mais importante forma de polissacarídeo; 
 
• A estrutura assemelha-se à da amilopectina, exceto pelo maior 
número de ramificações; 
 
• Esta presente principalmente no músculo esquelético e no fígado; 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
Grânulos de glicogênio em hepatócitos. 
Ramificações entre 8 e 12 resíduos 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Glicogênio 
• Celulose - é encontrados nas paredes celulares das plantas 
(caules, troncos e todas as partes lenhosas da planta); 
 
• É uma sequência linear de unidades de D-glicose unidas por 
ligações glicosídicas β(14); 
 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Quitina - É encontrado no exoesqueleto de invertebrados como 
insetos e crustáceos; 
 
• É constituída de resíduos de N-acetilglicosamina em ligações 
β(14); 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Glicosaminoglicanos (GAG) – São polissacarídeos lineares 
constituídos por resíduos repetitivos de dissacarídeos de ácido 
urônico e de N-acetilglicosamina; 
 
• Papel biológico de lubrificar e manter o tecido conjuntivo; 
 
• Várias deformidades genéticas são defeitos no metabolismo dos 
glicosaminoglicanos (acúmulo nos tecidos e excreção na urina); 
HETEROPOLISSACARÍDEOS 
• Heparina - Ação anticoagulante e antitrombótica (reduz a 
formação de coágulos fixos – trombos – no interior dos vasos 
sanguíneos). 
 
• Carboidratos de utilização médica. 
 
 
HOTEROPOLISSACARÍDEOS