Aula 7 Funções Orgânicas

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Professora: Mírian da Silva Costa Pereira
Biomoléculas
Carbono
“ A vida na terra depende da formação, interconversão 
e degradação dos compostos de carbono”
Compostos Orgânicos
Importância dos compostos orgânicos
Alimentos
Remédios
Vitaminas
Ingerimos
Gás natural
Petróleo
Carvão
Fonte de Energia
Algodão
Plástico
Borracha
Materiais Estruturais
Carboidratos
Aminoácidos
Proteínas
Biomoléculas
Carbono
“A química dos organismos vivos é organizada em volta do carbono”
C
Número atômico
Número de massa
6
12
Tetravalente 4 elétrons em sua camada de valência
4 ligações covalentes
Átomo Configuração Eletrônica Estrutura de Lewis
Li (Z=3) 1s2 2s1 Li 
Be (Z=4) 1s2 2s2 Be
B (Z=5) 1s2 2s2 2p1 B 
C (Z=6) 1s2 2s2 2p2 C 
N (Z=7) 1s2 2s2 2p3 N 
O (Z=8) 1s2 2s2 2p4 O 
F (Z=9) 1s2 2s2 2p5 F 
Ne (Z=10) 1s2 2s2 2p6 Ne
Encontra os últimos elétrons distribuídos
Camada de valência 
C
Número de prótons:
Conf. Eletrônica:
Estrutura de Lewis:
C N
6 7
1s2 2s2 2p2 1s2 2s2 2p3
N
Carbono
Tetraédrica
sp3
Fórmulas Estruturais
Grande variedade de cadeias carbônicas
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontos
ou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços 
ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Fórmula molecular
C8H18
Fórmulas Estruturais
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ou
Br
C
C C
C
C
H
H
H
H
H
C
HH
ou
H
H
H
Exercícios:
Desenhe as fórmulas de linha e de traços para os seguintes compostos:
CH2CHCH2CH3
CHCCH3
CH3CH2CHClCH3
CH2CHC(CH3)2CH2OH
(CH3)3CCH2CCCH2Br
a)
b)
c)
d)
e)
Exercícios:
Tipos de Cadeias Carbônicas
Quanto ao fechamento da cadeia
Cadeia Aberta ou Acíclica Cadeia Fechada ou Cíclica
Tipos de Cadeias Carbônicas
Quanto à disposição dos átomos
Cadeia Normal Cadeia Ramificada
Tipos de Cadeias Carbônicas
Quanto aos tipos de ligações
Cadeia Saturada Cadeia Insaturada
Tipos de Cadeias Carbônicas
Quanto à natureza dos átomos
Cadeia Homogênea Cadeia Heterogênea
Tipos de Cadeias Carbônicas
Cadeias Cíclicas
Compostos Aromáticos
Benzeno
Resumo
Cadeias 
Carbônicas
Abertas,
Acíclicas
ou
Alifáticas
Fechadas
ou
Cíclicas
Disposições dos átomos
Tipos de ligação
Natureza dos átomos
Normais
Ramificados
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
Alicíclicas
Disposições dos átomos
Tipos de ligação
Natureza dos átomos
Normais
Ramificados
Saturada
Insaturada
Homogênea
Heterogênea
Aromáticas
Mononucleadas
Polinucleadas
Classificação dos átomos de carbono numa cadeia
Carbono primário:
Carbono secundário:
Carbono terciário:
Carbono quaternário:
1
1
1
1
1
4 2 3
Exercícios:
1) Determine o número de carbonos primários, secundários, terciários e
quaternários existentes em cada uma das estruturas a seguir e escreva
sua fórmula molecular:
Exercícios:
2) Um composto é orgânico quando: 
a) Possui carbono em sua molécula; 
b) Deriva dos seres vivos; 
c) Deriva dos vegetais;
d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula; 
e) N.d.r.
Exercícios:
2) Um composto é orgânico quando: 
a) Possui carbono em sua molécula; 
b) Deriva dos seres vivos; 
c) Deriva dos vegetais;
d) Possui obrigatoriamente carbono e nitrogênio em sua molécula; 
e) N.d.r.
X
Exercícios:
3) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas
apresenta a seguinte estrutura:
a) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta
estrutura?
b) Quantas são as ligações sigma () e pi () presentes nesta substância?
Exercícios:
3) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas
apresenta a seguinte estrutura:
a) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta
estrutura?
b) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?
Exercícios:
3) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas
apresenta a seguinte estrutura:
a) Que tipo de hibridização apresenta cada um dos átomos de carbono desta
estrutura?
b) Quantas são as ligações sigma e pi presentes nesta substância?
27 ligações sigma e 4 ligações pi
Exercícios:
4) A molécula orgânica abaixo tem a seguinte estrutura:
a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) é saturada.
Exercícios:
4) A molécula orgânica abaixo tem a seguinte estrutura:
a) possui uma única ligação pi.
b) só possui ligações sigma.
c) possui dois átomos de carbono terciário.
d) é saturada.
X
Exercícios:
5) Considere os compostos de fórmula:
Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou
aromático.
Exercícios:
5) Considere os compostos de fórmula:
Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou
aromático.
1 – Insaturado e Aromático
2 – Insaturado e Alifático
Exercícios:
6) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
É um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros). Este composto apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
Exercícios:
6) O ácido acetilsalicílico de fórmula:
É um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e
outros). Este composto apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática
X
Funções Orgânicas
Biomoléculas
Hidrocarboneto
Hidrogênios substituídos por grupos funcionais
“A personalidade química de um composto é determinada pela química de seus 
grupos funcionais e a disposição destes no espaço tridimensional”
Funções Orgânicas
Carbonila
(Aldeído)
Carbonila
(Cetona)
Carboxila
(Ácido)
Hidroxila
(Álcool)
Éter
Éster
Funções Orgânicas
Metil
Etil
Fenil
Amina
Amida
Guanidina
Imidazol
Funções Orgânicas
Sulfidrila
Dissulfeto
Tioéster
Fosforila
Fosfoanidrido
Tioéster Amida
Metil Fosfoanidro
Imidazol
Amina
Fosforil
Metil
Amida
Hidroxila
Acetil-CoA
ATP (Adenosina Trifosfato)
Fosfoanidro
Fosforil
Hidroxila
Imidazol Amina
Éter
Exercícios: Como as propriedades e as atividades biológicas das biomoléculas são
largamente determinadas por seus grupos funcionais, é importante ser
capaz de reconhecê-los. Identifique e denomine cada um dos grupos
funcionais presentes nas moléculas apresentadas abaixo.
Amina
Histidina
Ácido Carboxílico (Carboxila)
Imidazol
Epinefrina
Amina
Hidroxila
Metil
Fenil
Hidroxila
Exercícios:
Ácido 
Fosfoenolpirúvico
(Intermediário do 
metabolismo da glicose)
Treonina
Etanolamina
Como as propriedades e as atividades biológicas das biomoléculas são
largamente determinadas por seus grupos funcionais, é importante ser
capaz de reconhecê-los. Identifique e denomine cada um dos grupos
funcionais presentes nas moléculas apresentadas abaixo.
Exercícios:
Ácido panteônico
(Vitamina)
D-glicosaminaAlanina
Aminoácidos
Serina
Ácido Aspártico
Tirosina
Histidina
Cisteína
Açúcares
α-D-glicose
Exercícios Avaliativos
Entregar individualmente
LIVRO: Bruice, P. Y. Química Orgânica. Volume 1. 4. ed. São Paulo: Pearson 
Prentice Hall, 2006.
Páginas Problemas
69 4
70 6 e 7
72 8
74 12 a
76 14
78 16
104 41 e 42
Isomeria
“Isomeria é quando dois compostos químicos são diferentes, mas
apresentam fórmulas moleculares iguais”
Diferente arranjo dos átomos dos elementos na 
construção da molécula
Possuem centros assimétricos
Quirais
Carbono está ligado a 4 radicais diferentes
Isomeria
Óptica
Isomeria
Óptica
Isomeria
Óptica
Espelho
Isomeria
Quiral Capacidade de desviar o plano de propagação 
da luz polarizada
Destrógira (+)Levógira (-)
Opticamente ativo
Substâncias Quirais Muito parecidas Propriedades diferentes
Cheiro
Sabor
Propriedades biológicas
Isomeria
Quiral
CO2H
H
H3C
OH
(I) (II)
CO2H
H
CH3
HO
(Ácido lático)
Isomeria
Quiral
CO2H
CH2CONH2
H
H2N
O
(S)-carvona
(odor de menta)
CO2H
H2NOCH2C
H
NH2
O
(odor de alcavaria)
(R)-carvona 
(R)-asparagina
(sabor amargo)
(S)-asparagina
(sabor doce)
Isomeria
Quiral
N
N
O
O O
O
H
(sedativo)
(R)-talidomida
N
N
O
OO
O
H
N
N
N
Cl
HO
N
N
N
Cl
OH
(teratogênico)
(S)-talidomida
de plantas)
(regulador do crescimento
(2S,3S)-paclobutrazol
(fungicida)
(2R,3R)-paclobutrazol
Isomeria
L-glicose
CHO
HHO
HHO
HHO
HHO
CH2OH
L-alose
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D-glicose
CHO
OHH
OHH
OHH
OHH
CH2OH
D-alose
CHO
HO H
H OH
HO H
HO H
CH2OH
Quando a hidroxila ligada ao carbono assimétrico mais afastado da carbonila
estiver para a direita, o isômero será D. 
Carboidratos
Isomeria
Quando o grupo –NH2 estiver para a direita, o isômero será denominado D
Aminoácidos
CO2H
HH2N
CH3
L-alanina
CO2H
NH2H
CH3
D-alanina
CO2H
HH2N
CH2SH
L-cisteína
CO2H
NH2H
CH2SH
D-cisteína
Isomeria
Exercícios:
1) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes
enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por
exemplo:
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por
duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
Exercícios:
1) Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de carnes
enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em proteínas. Por
exemplo:
Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada por
duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
Exercícios:
2) Associe corretamente a que grupo funcional pertence cada uma das
substâncias a seguir:
Compostos orgânicos e determinação dos grupos funcionais
Exercícios:
2) Associe corretamente a que grupo funcional pertence cada uma das
substâncias a seguir:
Compostos orgânicos e determinação dos grupos funcionais
Exercícios:
3) A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias
que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano.
Identifique as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence:
Exercícios:
3) A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias
que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano.
Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool.
Exercícios:
4) O colesterol dá origem à testosterona, um hormônio ligado ao
desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funções sexuais (ver
figuras).
Sobre essas substâncias, é CORRETO afirmar que:
a) o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.
b) a testosterona é uma substância aromática.
c) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.
d) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
e) as duas substâncias possuem grupo carbonila.
a) o estradiol e a testosterona não possuem carbono assimétrico.
b) a testosterona é uma substância aromática.
c) ambas as substâncias possuem carbonos com hibridização sp.
d) em ambas as substâncias, pode-se identificar duplas ligações conjugadas.
e) as duas substâncias possuem grupo carbonila.
X
Exercícios:
5) A sibutramina é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância
Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, coloque V ou F:
( ) Trata-se de uma substância aromática
( ) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
( ) Sua fórmula molecular é C12H11NCl
( ) Identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura
Exercícios:
5) A sibutramina é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância
Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite.
Sobre a sibutramina, coloque V ou F:
( ) Trata-se de uma substância aromática
( ) Identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura
( ) Sua fórmula molecular é C12H11NCl
( ) Identifica-se a presença de ligações π em sua estrutura
V
V
F
V
Exercícios:
6) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas
moléculas abaixo, dê o nome das funções.
Exercícios:
6) Considerando as funções orgânicas circuladas e numeradas presentes nas
moléculas abaixo, dê o nome das funções.
1 - Amida
2 - Amina
3 - Éster
4 - Álcool
5 - Aldeído
6 – Álcool (Fenol)
Exercícios:
7) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um
fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções, e dê
suas funções químicas presentes no composto.
Exercícios:
7) Analise a fórmula estrutural da aureomicina, substância produzida por um
fungo e usada como antibiótico no tratamento de diversas infecções e dê
suas funções químicas presentes no composto.
Amida
Cetona
Amina
Álcool
Haleto orgânico
Fenol
Exercícios:
8) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais
usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais
são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno
farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um
precursor biossintético da estrutura de esteroides.
Sobre o composto orgânico farnesol, marque V ou F.
( ) Estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2.
( ) O farnesol é um álcool insaturado.
( ) O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
( ) A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas .
Exercícios:
8) As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais
usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais
são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno
farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um
precursor biossintético da estrutura de esteroides.
Sobre o composto orgânico farnesol, marque V ou F.
( V ) Estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp2.
( V ) O farnesol é um álcool insaturado.
( V ) O composto farnesol apresenta cadeia ramificada.
( V ) A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas .
1. SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica. vol. 1
e 2. 9.ed. LTC, 2009.
2. LEHNINGER, A. L. & NELSON, D. L. & COX, M. M. Princípiosde
Bioquímica. 4.ed. Sarvier, 2006.
3. ATKINS, P.; JONES, L. Princípios de Química: questionando a vida
moderna e o meio ambiente. 5.ed. Porto Alegre: Editora Bookman,
2011.