Preparação do cis cicloexano 1,2 diol

Prévia do material em texto

Acadêmico (a): Andressa Gomes de Andrade. 
R.A: 251521513299
Série: 3º Semestre 
Turno: Noturno
Preparação do cis-cicloexano-1,2-diol
Materiais e Reagentes utilizados:
Balão de fundo redondo
Cicloexeno
Etanol 95 %
Barra de agitação magnética
Condensador de refluxo
Béquer
Mistura de KMnO4 e H2O 
Banho de gelo
Funil de Vidro
Papel de filtro
Acetona
Solução saturada de NaCl e clorofórmio
Sulfato de magnésio
Tolueno
Desenvolvimento da atividade:
A sala foi dividida em grupos e cada grupo realizou os seguintes procedimentos:
Em um balão de fundo redondo adicionamos cicloexeno (0,1 mol) e 180 mL
de etanol 95 %. E de pois adicionou barra de agitação magnética e colocamos condensador de refluxo. Preparamos uma mistura de KMnO4 (0,085 mol), MgSO4 (10g) e H O 2 (250 mL) em um béquer.
Adicionamos a mistura do béquer no balão da reação lentamente, de modo
que a temperatura não ultrapasse 5 °C, utilizamos banho de gelo. Após adição do oxidante, agitamos por 90 minutos. Após a agitação filtramos o precipitado a pressão reduzida, e lavamos com acetona (3 X 50 mL). Unimos os extratos orgânicos e evaporamos o solvente até 100 mL. Extraímos com solução saturada de NaCl e clorofórmio. Depois secamos com sulfato de magnésio e evaporar o solvente. Houve a recristalização com tolueno (para isso adicionamos tolueno a quente até dissolver o sólido, então deixamos resfriar a temperatura ambiente até formar os cristais, que devem ser filtrados) e por fim, medimos ponto de fusão do sólido obtido.
 Conclusão 
 
Nesta síntese ocorreu a reação de oxidação do cicloexeno, utilizando o permanganato de potássio. A reação de alcenos com permanganato de potássio, em meio aquoso básico e com aquecimento, leva à formação de produtos de clivagem da ligação dupla.
A reação de oxidação promove uma transformação química pela adição no substrato de átomos eletronegativos, como o oxigênio ou halogênio ou pela remoção de hidrogênio. Nesta reação de oxidação ocorreu a adição de oxigênio.
Tivemos que adicionar à solução, contendo permanganato de potássio a solução contendo o cicloexeno, lentamente para que a temperatura interna mantivesse controlada em torno de 5°C pelo fato do permanganato ser altamente oxidante e exotérmico, assim se a reação ocorrer em elevadas temperaturas pode ocorrer a clivagem do produto esperado, transformando o alceno em ácido carboxílico e não em diol.