Lista de exercícios 3 - acidos e bases

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI 
 
 
Departamento de Química – FACET 
DIAMANTINA – MINAS GERAIS 
 
 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
 
ATIVIDADES EXTRA CLASSE PARA FIXAÇÃO DO CONTEÚDO 
Segundo Semestre de 2013 
Prof. Responsável: Dr. Rodrigo Moreira Verly 
 
ÁCIDOS E BASES 
 
1) Qual é o ácido de Bronsted-Lowry em: 
a) HCl dissolvido em água 
b) HCl dissolvido em Benzeno 
c) Qual das duas soluções é mais fortemente ácida? 
 
2) Compare e justifique a acidez dos hidrogênios sublinhados: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) Justifique a ordem decrescente de acidez dos seguintes ácidos carboxilícos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
CH3CH3SH CH3CH2OH CH3CH2COOH
HCH2C=CH2 HCH2CHCH3 HCH2CCH3
OCH3 CH3
a)
b)
OH
N
O O
O
CH3
OH OH
+
_ :
..
c)
N N
HH3C
H3C
N+ N N
H
N
H3C
H3C
d)
CH3CH2CH2 CH3CH=CH 
H H
CH3C C He)
C
HO O
N
O O-
C
HO O C
HO O
O
H3C
> >
 
4) Justifique a acidez dos hidrogênios em destaque e forneça a base conjugada para cada estrutura 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5) Disponha os compostos a seguir em ordem crescente de acidez, justificando a sua resposta 
 
 
 
 
 
 
 
 
6) Baseado na estrutura molecular de cada um dos compostos, coloque-os em ordem crescente de acidez e 
justifique a ordem que você escolheu. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7) Coloque as estruturas a seguir em ordem crescente de basicidade e justifique a resposta: 
 
 
 
 
 
 
 
8) Baseado na estrutura molecular de cada um dos seguintes compostos da série, coloque-os em ordem 
crescente de basicidade e justifique a ordem que você escolheu. 
 
 
 
 
 
 
 
 
H3C
H
H H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
O
H
H H
O
H
O
N
O
OH
H
H
+
-
I II III IV V
pKa = 50 pKa = 43 pKa = 13,5 pKa = 5pKa = 10
N
O
O
H N
CH3
CH3
H N
O
H
I II III
HClO HClO2HClO3HClO4
I II III IV
H
C
O
C
H
O
HH
CH3CH2CH2
H
CH2=CHCH2
H
H2C
C
O
H
H
I II
III IV
C OHH3C
CH3
H
C OHH3C
CH3
CH3
C OHH3C
H
H
C
H
H
H
OH
III IV
H2C C
O
OH
Cl
H2C C
O
OH
CH3
H2C C
O
OH
Br
H2C C
O
OH
NO2
I II III IV
a)
b)
c)
d)
I II III
IV
N
H
CH3
N
H
CH3
N
H
CH3
O
N
H
OO
I II III
N H
O
N H N H
O
O
....
..a)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
9) Para cada par de reações o mesmo ácido reage com bases diferentes. 
 
- Complete as reações de equilibrio ácido base. 
- Utilize a tabela de pka para indicar, em cada par de reações, qual é a reação mais favorecida e qual é a 
base mais forte. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Tabela com os valores de pKa para alguns ácidos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ácido pKa ácido pKa 
CH3COOH 
 
4,74 NH3 
 
38,0 
H3O+ 1,74 NH4+ 9,24 
H2O 15,7 25,0 
 
 
 
 
 
 
 
20,0 
 
 
 
18,0 
b) .. H2N CF3
..
H2N CH3
N
IIIIII
c)
-
-
.
..
..
.
.
.
: ....
..
:S - CH2 O 
-N
H
IVIIIIII
H3C C
O
OH
H2O:
..
+
+
..
:
 HOH3C C
O
OH
-
..
I -
II -
a)
..
:
+
+
-
II -
I - NH3
OH
OH
HC C
c)
O
C
CH3H3C
O
C
CH3H3C
H2N:
.. -
..
-
 HO:
..
+
+
b)
II -
I -
O
C
CH3H3C
HC CH
OH
 
10) Para cada par de reações a mesma base reage com ácidos diferentes. 
- Complete as reações de equilibrio ácido base. 
- Utilize a tabela de pka para indicar, em cada par de reações, qual é a reação mais favorecida justificando 
a sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TABELA 
 
ácido pKa ácido pKa 
 
 
 
 
 
 
 
 
9,0 
 
 
 
 
 
 
25,0 
 
15,7 
 
38,0 
 
 
 
 
 
 
 
 
-6,5 
 
 
 
17,0 
NH4+ 9,0 H3O+ -1,7 
 
 
 
 
 
 
5,0 
 
 
 
 
 
 
 
-9,0 
 
H3C C
C
O
C
CH3
O
H H
NH3 HO
-
HO-+
+
I)
II)
C CH NH2
-
H3C NH2
C
O
NH2
-
+
+
I)
II)
S OH
O
O
H2O
NH3
NH3
+
+
I)
II)
II)
I)
O
SHO OH
O
C
O
OH
H2O
H2O
+
+
S OH
O
O
H2O
H3C C
C
O
C
CH3
O
H H
NH3
C CH
H3C NH2
C
O
C
O
OH
O
SHO OH
O
 
11) Complete as reações ácido-base de Bronsted-Lorry e com base nos valores de pKa dados abaixo para 
alguns ácidos, prediga o deslocamento do equilíbrio. Se o equilíbrio estiver deslocado para a formação dos 
reagentes, escreva no quadro abaixo: REAGENTES. Se o equíbrio estiver deslocado para a formação dos 
produtos, escreva no quadro abaixo: PRODUTOS. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Valores de pKa para alguns ácidos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) Para cada par de reações complete as reações ácido-base 
 
- Qual das duas reações (I e II) deve ser mais favorecida. (utilize a tabela de pka) 
- Para cada reação indique se o equilíbrio está deslocado para a direita ou para a esquerda e justifique (utilize a 
tabela de pka). 
 
 
CH3 C
O
O H
..
..
..
:
N HH
H
..
+A)
: C CCN H
H
H
H
H
..
N HH
H
..
CH3CH2 O H
..
..
N CH3H
H
N CH3H
H
H
+
pKa = 25,0
pKa = 38,0
pKa = 16,0
pKa = 39,0
pKa = 10,0
+
C CCN H
H
H
H
H
H
..
CH3CH2 O H
H
+
H2O
C C HH
pKa = - 10,0
pKa = -2,0
pKa = 15,7
pKa = 25,0
CH3CH2CH2CH3
pKa = 50,0
pKa = 14,0
:
..
C CH
H
O
H
H
:
:
..
..
S OF
O
O
H
..
..
..
C CH
H
O
H
H H
+
C
C C
C
C OO
H
HH
H
HH
pKa = 9,0
pKa = -4,0
pKa = -12,0
S H
..
:
pKa = 7,0
C
C C
C
C OO
H
HH
H
HH
C) _:N H
H
..
D)
..
+: C CCN H
H
H
H
H
CH3CH2 O Na
..
..
C C HHH O:
..
_
B)
:
..
..
..
CH3 C
O
O H
pKa = 4,76
NH4 
+
pKa = 9,4
HCN
pKa = 9,2
C
H
H
H
N
O
O
..
:
:
..
.. _
+
pKa = 10,0
H2
pKa = 35,0
E) ++ C CCN H
H
H
H
H
H
..
CH3CH2 O H
..
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
composto pKa composto pKa 
 
 
 
 
 
 
6,4 
 
-4 
 
 
 
 
 
16 
 
 
 
9,4 
 
 
 
 
 
 
4,7 
 
 
 
C O
H3C
H3C H
.
.
+
NH3
..
+
CH3C
O
O:
..
: -
+
.
.C O
H3C
H3C H
+
I)
II)
A)
CH3C
O
O:
..
: -
+
I)
II)
-:
..
:
CH3C
O
O
O
C
OHHO
..
..
..
:
..
..
..
..
CH3OH
B)
O
C
OHHO
..
..
..
:
..
..
+
.
.C O
H3C
H3C H
CH3C
O
OH
NH4
+
CH3OH