PRÁTICA 3 Acetanilida pronto (1) (1)

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ARTHUR BORBOREMA COSTA
GUSTAVO HENRIQUE DE LIMA FARIA
LÁRISSA KELLEN RIBEIRO DE LIMA
NATIELLE ALVES FERNANDES
TIAGO AGOSTINHO FERREIRA
PRÁTICA 3: SÍNTESE DA ACETANILIDA
Professora: Ydia Valadares
GOVERNADOR VALADARES
2017
INTRODUÇÃO
Os ácidos carboxílicos são uma classe dominante de compostos orgânicos que estão presentes na atmosfera por se apresentarem em diversos ambientes. Esta classe desses compostos orgânicos tem sido encontrada em áreas remotas, florestais, marinhas e urbanas, e os compostos estão distribuídos na atmosfera nas fases aquosa, gasosa e também particulada. (RIBEIRO, 2001)
Na fase gasosa, predominam os ácidos carboxílicos voláteis de baixo peso molecular, tais como os ácidos acético e fórmico, os quais por serem solúveis em água são encontrados também na fase aquosa1. Por outro lado, os ácidos com volatilidade baixa e peso molecular elevado são encontrados normalmente na fase particulada, como os ácidos dicarboxílicos, e os ácidos graxos. (RIBEIRO, 2001)
Ácidos carboxílicos podem ser emitidos diretamente da fonte, os poluentes primários, ou podem também serem formados na atmosfera através de reações químicas, os poluentes secundários. (RIBEIRO, 2001)
Sabe-se que os ácidos carboxílicos em elevadas concentrações são prejudiciais à saúde dos seres humanos podendo causar desde irritações nos olhos até problemas respiratórios também. (RIBEIRO, 2001)
OBJETIVOS
Sintetizar e recristalizar a Acetanilida.
METODOLOGIA
MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
Balança analítica;
Erlenmeyer;
Pipeta;
Proveta;
Funil de Buchner;
Papel de filtro;
Aparelho digital do ponto de fusão;
Kitassato;
Lamínula;
Chapa;
aquecedora;
Termômetro;
Bastão de vidro;
Frasco;
Acetato de sódio anidro;
Ácido acético glacial;
Anidrido acético;
Água destilada;
Anilila;
Gelo.
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Parte 1 – síntese de acetanilida
Pesou-se 2,1015g de acetato de sódio anidro em um erlenmeyer. Posteriormente, adicionou-se 7,9mL de ácido acético glacial e 7,6mL de anilina agitando constantemente. Em seguida, adicionou-se 8,5mL de anidrido acético paulatinamente.
Terminada a reação, adicionou-se 200mL de água destilada em um erlenmayer a qual transferiu-se a mistura reacional em agitação. Resfriou-se a mistura em banho de gelo durante 10 minutos. Logo após, filtrou-se os cristais formados utilizando o funil de buchner.
Pesou-se o frasco. Após o procedimento de filtração, armazenou-se o produto obtido dentro do frasco, o qual pesou-se novamente. Em seguida, retirou-se uma pequena fração, colocando-se em uma lamínula e levou-se para determinação do ponto de fusão.
Parte 2 – recristalização
Transferiu-se a acetanilida que estava no frasco para o erlenmeyer. Adicionou-se 200mL de água destilada a um outro erlenmeyer a qual aqueceu-se até 70 ºC. Logo após, transferiu-se a água destilada aquecida para o erlenmeyer contendo a acetanilida, o qual aqueceu-se, agitando constantemente. 
Após a solubilidade dos cristais de acetanilida, transferiu-se para outro erlenmeyer, desprezando as impurezas. Resfriou-se a mistura em banho de gelo até a formação dos cristais. Filtrou-se os cristais com funil de buchner. Transferiu-se os cristais de volta para o frasco, pesando-se o mesmo. Logo após, retirou-se uma pequena fração e adicionou-se a lamínula e levou-se para equipamento de determinação do ponto de fusão.
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Síntese de Acetanilida
A síntese ocorre através de uma adição nucleofílica ao carbono acílico da carbonila do Anidrido acético, seguida de uma eliminação do grupo abandonador descrita nesta reação e neste mecanismo: (SOLOMONS, 2002)
Reação
Mecanismo
O ácido acético e o acetato de sódio atuaram na reação formando uma solução tampão, ou seja, uma solução que resiste à pequenas variações de pH, isto ocorre devido ao fato da mesma ser composta por um ácido e sua base conjugada. Como esta síntese é dependente da manutenção do pH para ser realizada, utilizou-se essa solução tampão.
Ao utilizar o aparelho digital de ponto de fusão, observou-se que a acetanilida começou a se fundir aos 108 ºC e se apresentou completamente em estado líquido aos 111 ºC. Sendo assim, determinou-se seu ponto de fusão através da média destes dois valores: PF = 109,5 ºC.
As tabelas 1 e 2 fornecem os dados utilizados, provenientes de Wolfram Alpha - Computational Knowledge Engine, para a realização do cálculo de rendimento após a síntese da Acetanilida. 
	Reagentes
	Densidade
	Massa Molar
	Volume utilizado
	Anilina
	1,019 g/cm3
	93,1265 g/mol
	7,6 mL
	Anidrido acético
	1,08 g/cm3
	102,089 g/mol
	8,5 mL
Tabela 1: Dados da Anilina e do Anidrido acético para o cálculo do rendimento.
	Composto
	Densidade
	Massa Molar
	Massa obtida
	Acetanilida
	1,207 g/cm3
	135,163 g/mol
	15,3235g
Tabela 2: Dados da Acetanilida para o cálculo do rendimento.
Cálculo do rendimento
Inicialmente, calculou-se a massa utilizada dos reagentes:
Anidrido acético:
m = 9,18g
Anilina:
m = 7,74
Determinou-se, então, o reagente limitante:
Anidrido acético:
102,080g ____ 1 mol
9,18g _______ n
n = 0,0899 mol
Anilina: 
93,1265g ____ 1 mol
7,7444g ____ n
n = 0,0832 mol
Como, neste experimento, a quantidade de matéria da anilina foi menor que a do anidrido acético, a anilina é o reagente limitante e o anidrido acético é o reagente em excesso. Portanto, 1 mol de anilina equivale a 1 mol de Acetanilida.
Determinou-se a massa teórica da Acetanilida:
93,1265g/mol de anilina ____ 135,163g/mol de Acetanilida
7,7444g ____ m
m = 11,24g
Portanto, 11,24g de Acetanilida equivale a 100% de rendimento. Calculou-se, então, o rendimento da Acetanilida:
11,24g de Acetanilida ____ 100%
15,3235g ____ R
R = 136%
O rendimento obtido foi de 136%.
Recristalização
Para que a recristalização obtenha sucesso, é necessário que haja uma boa escolha de solvente, visando atender às características desejáveis para o experimento. Dentre elas encontram-se a alta dissolução da substância que será purificada, que neste experimento é a Acetanilida, em elevadas temperaturas, bem como a baixa solubilidade em temperatura ambiente; o solvente escolhido não pode reagir com a substância. (GURGEL, 2014). O solvente escolhido foi a água.
Cálculo do rendimento
O cálculo do rendimento obtido após a recristalização encontra-se abaixo:
Ao comparar o rendimento da Acetanilida antes da recristalização, que corresponde a 136 %, com o obtido após a recristalização, tem-se que este último é menor, correspondendo a 59,89 %. Isto se deve ao fato de ter havido perdas na transferência do composto do Erlenmeyer para o Funil de Buchner, visto que parte da Acetanilida ficou retida tanto na vidraria quanto no papel de filtro. As impurezas que antes da recristalização somavam-se à massa da Acetanilida, também colaboraram para a diminuição do rendimento, devido à diminuição da massa do composto.
Ao medir o ponto de fusão, após a recristalização, notou-se que a Acetanilida começou a se fundir a partir de 111 °C e atingiu o estado líquido completo em 113 °C. Calculando-se a média entre os dois pontos tem-se que o ponto de fusão corresponde a 112 °C. Segundo a Farmacopeia Brasileira, o ponto de fusão da Acetanilida corresponde a uma faixa entre 114 °C e 116°C. A média do ponto de fusão antes da recristalização do composto era de 109,5 °C; notou-se, então, a diferença deste valor em comparação com o valor da Acetanilida pura, visto que a amostra encontrava-se contaminada.
CONCLUSÃO
Portanto, foi concluída a síntese da acetanilida. Além disso foi possível obter conhecimentos sobre a reação de ácidos carboxílicos na prática e entender como ocorre a recristalização.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Ribeiro, Silvia de Souza. Franco, Lilian R. de Carvalho. Origem e implicações dos ácidos carboxílicos na atmosfera. Quím. Nova vol.24 no.1 São Paulo Jan/Feb.2001.
GURGEL, L. V. A. Práticas de química orgânica. Disponível em: <http://www.iceb.ufop.br/dequi/professores/Leandro/Apostila_de_pr%C3%A1ticas_QUI-703.pdf>Acesso em: 25 mai. 2017.
SOLOMONS, T. W. Graham; Química orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2002. Vol.2.
ANVISA. AGENCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Farmacopeia Brasileira, volume 1. 5ª Ed. Brasília, 2010.