RESUMO PROVA 1-org experimental

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RESUMO PROVA 1 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
SOLUBILIDADE:
Fatores que influenciam a solubilidade dos compostos orgânicos:
À medida que a cadeia carbônica aumenta, a solubilidade diminui. Compostos e grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênio são poucos polares. 
Por exemplo, solutos apolares se dissolvem em solventes apolares, pois há interações de Van der Waals entre as moléculas tanto do soluto quanto do solvente isso torna possível a mistura.
Compostos que possuem um grupo capaz de realizar ligações de hidrogênio e com até três átomos de carbono são solúveis em água. Com quatro a cinco carbonos estão no limite da solubilidade, seis carbonos ou mais, que não são iônicos, são considerados insolúveis. 
E além do fator polaridade e forças nas moléculas a temperatura pode influenciar na solubilidade. Para os líquidos e sólidos, a solubilidade geralmente aumenta com o aumento da temperatura.
. Em geral, os compostos com grupos polares e de baixa massa molecular serão solúveis em água. A presença de grupos ácidos ( um grupo carboxila, por exemplo) resultará em solubilização em meio básico devido à formação de um sal ( carboxilato de sódio). Por outro lado, compostos como grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando um sal amônico.
Forças intermoleculares:
Interações intermoleculares ocorrem quando moléculas ou átomos interagem entre si sem que ocorra uma reação química.
Umas reação química ocorre quando há a quebra ou formação de ligação química, dando origem a um reagente com características diferentes dos materiais envolvidos na reação. Na interação, não ocorre reação, mas as moléculas interagem através de forças intermoleculares. 
Quanto maior a força atrativa entre as moléculas, maior é a energia utilizada para a separação delas, com isso há um aumento dos pontos de fusão e ebulição. O ponto de fusão é a temperatura na qual uma substancia altera seu estado físico de sólido para liquido e o ponto de ebulição é a temperatura na qual uma substância altera estado físico de liquido para sólido. A atração que existe entre as moléculas de um certo material é denominada forças intermoleculares, que são caracterizadas de acordo com a polaridade de cada molécula. Essas forças podem ser de três tipos: 
 
Dipolo induzido: são de intensidade muito fraca. Ocorre entre moléculas apolares ou entre gases nobres. Existe uma simetria na nuvem eletrônica, o que gera um dipolo que induz as demais moléculas a formarem dipolos. Ex: H2,N2,O2 
Dipolo permanente: ocorre entre moléculas polares, onde a extremidade negativa de uma moléculas dipolo se aproxima da extremidade positiva de outra molécula dipolo com isso os íons positivos são atraídos pelo lado negativo de um dipolo, enquanto os negativos são atraídos pelo lado positivo. A magnitude da atração aumenta conforme a carga do íon ou a magnitude do dipolo aumenta.
Ligação hidrogênio: é uma força do tipo dipolo permanente- dipolo permanente mas com uma força mais intensa. Ocorre em moléculas polares, e com o hidrogênio ligado a um elemento muito eletronegativo e de pequeno raio (F,O,N).
Propriedade ácido-base e relação com solubilidade:
*objetivo: Observar a solubilidade dos materiais tanto em água destilada quanto em éter de petróleo, verificando se ocorre separação de fases e qual conteúdo fica na parte superior e qual fica na parte inferior.
Verificamos na tabela 1 que as substâncias que são solúveis em água deixam de ser solúveis em éter e vice versa. Isso pode ser explicado pela polaridade dos materiais. A água, por exemplo, é polar enquanto o éter que é resultado da mistura de hidrocarbonetos é um material apolar. Sendo assim as substâncias variam na solubilidade. Outro ponto importante é a cadeia carbônica. Dependendo do número de interações uma substância pode ser solúvel em determinado solvente e no outro ser insolúvel. Toma-se como exemplo o etanol que é miscível em água e imiscível em éter de petróleo. Isso é explicado pela polaridade, mas, além disso, o etanol deixa de ser solúvel em éter de petróleo por causa das suas poucas interações. O que não ocorre com o butanol, ele já é solúvel em éter de petróleo pelo tamanho da sua cadeia e insolúvel em água. 
Tabela 1 – mostra a solubilidade dos materiais tanto em água destilada quanto no éter de petróleo
	Substância
	Água destilada
	Éter de petróleo
	Butanol
	Imiscível
	Miscível
	Amostra Desconhecida
	Imiscível
	Miscível
	Propanol
	Miscível
	Miscível
	Etanol
	Miscível
	Imiscível
	Hexano
	Imiscível
	Miscível
	Tolueno
	Imiscível
	Miscível
	Sacarose
	Miscível
	Imiscível
	Ácido Cítrico
	Miscível
	Imiscível
	Ciclohexeno
	Imiscível
	Miscível
Conclusão :
Conclui-se através desta prática que dependendo das forças intermoleculares e da polaridade das moléculas um material pode ser solúvel em água e outro não. O mesmo vale para o éter de petróleo.
EXTRAÇÃO ÁCIDO-BASE
Uma das técnicas de separação muito utilizada é a extração com solvente, que é baseada na diferença de solubilidade entre o composto a ser extraído, e os demais componentes presentes na amostra, em determinados solventes. Nos casos em que a solubilidade de componentes do excipiente e a do princípio ativo sejam similares, num conjunto variado de solventes, a extração por solvente não será adequada para proceder a separação.
Neste caso, utiliza-se a chamada extração através de reações ácido–base, que se baseia na diferença de solubilidade em meio ácido e meio básico dos componentes a serem separados. Essas reações nos proporciona o papel importante que os solventes exercem nas reações químicas. Após realizar a reação ácido-base, utiliza-se a extração por solvente para separar o composto químico de interesse. Esta técnica pode ser utilizada também para a separação de ácido muito fraco de ácidos mais fortes, assim como a separação das bases fracas das bases fortes.
A água é usada como um dos solventes na extração líquido-líquido, uma vez que a maioria dos compostos orgânicos são imiscíveis em água e porque ela dissolve compostos iônicos ou altamente polares. Os solventes mais comuns que são compatíveis com a água na extração de compostos orgânicos são: éter etílico, éter diisopropílico, benzeno, clorofórmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e éter de petróleo. Estes solventes são relativamente insolúveis em água e formam duas fases distintas. A seleção do solvente dependerá da solubilidade da substância a ser extraída e da facilidade de separação do solvente e do soluto. Nas extrações com água e um solvente orgânico, a fase da água é chamada fase aquosa e a fase do solvente orgânico é chamada fase orgânica.
Os compostos utilizados no experimento são: β-naftol, naftaleno, anilina, ácido benzoico, bicarbonato de sódio, hidróxido de sódio, ácido clorídrico, sulfato de sódio e cloreto de cálcio anidro.
β-naftol: É um sólido cristalino incolor derivado do naftaleno, que tem grande utilização na fabricação de pigmentos industriais, resinas, tintas, polímeros, explosivos, emulsificantes, agentes tenso ativo, na manipulação de fármacos e cosméticos, é empregado também como antibióticos, produtos de química fina e intermediários, entre outros. É nocivo por inalação e ingestão. Muito toxico para os organismos aquáticos. Seu ponto de ebulição é em torno de 286ºC e ponto de fusão em torno de 123ºC e seu pKa é de 9,51.
Naftaleno: É uma substância cristalina branca, volátil, com odor característico das bolas antitraças, e que arde com chama luminosa. Possui um ponto de fusão de 80ºC e um ponto de ebulição de 218ºC. Quando misturado com o ar, o vapor de naftaleno queima facilmente. Os combustíveis fósseis, como o petróleo e o carvão, contêm naturalmente naftaleno. Os produtos de grande consumo feitos a partir do naftaleno são repelentes de traça, sob a forma de bolas de naftalina ou cristais, e blocos de desodorante. Ele também é usado para fazer tintas, resinas, agentes de curtimento de couro, e inseticidas.Anilina: É um composto líquido, que varia do incolor ao levemente amarelado. É uma base fraca, que faz com que reaja bem com diversos ácidos fortes. Não se evapora facilmente a temperatura ambiente, sendo facilmente inflamável e possui vapores tóxicos se inalados. Ela pode se combinar com a hemoglobina do sangue impedindo que o oxigênio seja transportado. É utilizado na produção de borrachas e inseticidas. Possui ponto de ebulição em torno de 184ºC e ponto de fusão em torno de -6,2ºC. Seu pKb é de 9,40.
Ácido benzoico: É um composto sólido cristalino incolor. É praticamente insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos menos polares, como éteres, álcoois e benzeno. A inalação de vapores pode causar irritação nos olhos, na pele e na área respiratória. O ácido benzoico é muito utilizado pela indústria alimentícia para conservação de alimentos e pela indústria farmacêutica na produção de cosméticos e medicamentos, principalmente de antifúngicos. Seu ponto de ebulição é em torno de 250ºC e ponto de fusão em torno de 122,1ºC. Seu pKa é de 4,21.
Bicarbonato de sódio: É um sólido cristalino de cor branca, solúvel em água, com um sabor ligeiramente alcalino. Usa-se como antiácido, para tratar a acidez do estômago porque tem o poder de neutralizar os excessos do ácido clorídrico do suco gástrico. Em algumas formulações farmacêuticas, é misturado ao ácido cítrico e tartárico. Seu ponto de fusão é de 270ºC.
Hidróxido de sódio: Nas condições ambientes é um sólido branco que absorve a água presente no ar. Caracteriza-se por ser uma base muito forte utilizada para neutralizar ácidos fortes.  Apresenta alta reatividade. É utilizado na indústria na fabricação de papel, tecidos, detergentes, alimentos e biodiesel. Tem uma toxicidade aguda: quando inalado há irritação das vias respiratórias e tosse; no contato com a pele pode gerar queimaduras severas e destruição dos tecidos; no contato com os olhos pode gerar danos nos olhos e até cegueira. Seu ponto de ebulição é em torno de 1390ºC e ponto de fusão em torno de 318ºC. 
Ácido clorídrico: É um ácido inorgânico forte. Sua aparência é de um líquido incolor ou levemente amarelado. Em altas concentrações, o ácido exala vapores altamente irritantes para os olhos e nariz. Apesar de ser altamente tóxico em caso de ingestão na sua forma líquida, esse ácido está presente no suco gástrico. Seu ponto de ebulição é em torno de 50,5ºC. Seu pKa é de -6,3. 
Sulfato de sódio: é um sólido cristalino branco, com formas variadas, inodoro e higroscópico. Tem uma solubilidade muito boa na água. Em casos de exposição na pele, enxaguar e depois lavar com água e sabão.
Cloreto de cálcio anidro: É um composto formado com cloro e cálcio, e se apresenta no estado sólido em temperatura ambiente. É muito solúvel em água. É uma substância não inflamável, não tóxico, não explosivo e não radioativo.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
No tubo da solução problema que era uma solução de b-naftol, naftaleno, anilina e ácido benzóico, houve a adição de NaHCO3, que se trata de um sal que em solução aquosa produz uma substância levemente básica e este reagiu com o ácido benzóico por se tratar de um composto mais ácido que os outros, tendo como valor do pKa 4,21, formando então o íon carbonato de cálcio e ácido carbônico que rapidamente se decompõe em água e gás carbônico.
Em seguida, ao transferir a parte solúvel em água que continha o íon carbonato de cálcio para o tubo 2, adicionou-se HCl . Nessa reação houve protonação do íon e a formação de cloreto de cálcio e água, recuperando então o composto pretendido que era o ácido benzóico:
Depois, no tubo da solução problema (onde ainda haviam 3 substâncias), foi adicionado NaOH, uma base muito forte, por se tratar de uma base da família 1A, esta reagiu com o β-naftol por ser o composto mais ácido entre os restantes (pKa=9,51), sendo a fase aquosa transferida para o tubo 3:
No tubo três foi adicionado HCl que reagiu com o composto, voltando a formar o β-naftol, e formando também NaCl:
Ao adicionar-se HCl, que se trata de um ácido muito forte, no tubo da solução problema, houve a reação com a anilina por ela ser básica e o naftaleno neutro, formando os produtos mostrados abaixo. A fase aquosa foi transferida para o tubo 4:
Logo após adicionou-se NaOH, formando anilina, água e NaCl:
No tubo 1 ficou uma solução, que ao adicionar Na2SO4, que é um agente dissecante que dificilmente reage com anéis aromáticos por se tratarem de substâncias neutras, fez que com a parte líquida evaporasse e sobrasse apenas o produto interessado que era o naftaleno, ou seja, após vários processos de extrações ácido-base, após a adição de inúmeros reagentes, no tubo da solução problema, sobrou apenas o naftaleno, que por ser mais neutro que os demais, possui mais dificuldade de reagir, fato que fez com que ele sobrasse no tubo inicial.
CONCLUSÃO
	Após a realização do experimento, foi possível concluir que a extração ácido-base é um procedimento utilizado de extrações líquido-líquido seqüenciais para purificação de ácidos e bases presentes em solução baseados em suas propriedades químicas.											A teoria fundamental na qual essa técnica é baseada é que os sais, os quais são iônicos, tendem a ser solúveis em água, enquanto moléculas neutras tendem a não ser. A adição de um ácido em uma solução de ácido orgânico e uma base resultou na protonação da base, enquanto o ácido continuou descarregado. Se o ácido orgânico, ou seja, um ácido carboxílico, é suficientemente forte, a sua ionização é reprimida pelo ácido adicionado.										Em contraposição, a adição de uma base em uma solução de ácido orgânico e uma base resultou na desprotonação do ácido formando seu sal correspondente e a base permaneceu descarregada. Mais uma vez, a dissociação de uma base forte é reprimida pela base adicionada.
EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA
	O experimento da extração da cafeína do chá é abordado as principais técnicas de isolamento, purificação e caracterização das substâncias utilizadas. Os reagentes empregados são de baixo custo e não tóxicos. 
	A cafeína é um alcaloide, um composto contendo nitrogênio e apresenta propriedades básicas. A cafeína pertence a uma classe de compostos de ocorrência natural chamada xantina. As xantinas são substâncias que potenciam diferentes ações do Sistema Nervoso Central devido a sua ação estimulante que produz um estado de alerta de curta duração.
	Os principais efeitos fisiológicos da atuação da cafeína no organismo humano são o efeito estimulante, diurético e a dependência química. Entre outros efeitos, causa o aumento da taxa metabólica, o relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular.
	O objetivo é extrair um composto orgânico de um extrato vegetal usando a diferença de solubilidade. O processo envolve duas extrações: sólido-líquido onde extrairemos a cafeína das folhas vegetais e outra liquido-liquido, onde extrai a cafeína da fase aquosa.
	Na realização deste experimento é utilizado uma solução aquosa de Na2CO3, água destilada, clorofórmio, sulfato de sódio anidro, acetona e éter de petróleo. 
Carbonato de sódio: É um sal branco e translúcido usado principalmente na produção de vidro, síntese de sabão e detergentes. Não é um produto agressivo ou venenoso ao meio ambiente, mas por ser de fácil dissolução deve-se evitar sua entrada em cursos de água, pois ele atua aumentando o pH da água. Em contato com os olhos e pele pode causar irritação. Seu ponto de fusão é de 851ºC e ponto de ebulição é de 1600ºC.
 Clorofórmio: É um liquido incolor e volátil. É um anestésico externo sendo muito tóxico se ingerido ou seus vapores inalados. Dependendo da dose pode causar óbito, alterações nos ritmos respiratório e cardíaco. Utiliza-se clorofórmio, devido a sua polaridade e densidade, o que lhe confere a propriedade de extrair substâncias pouco polares de soluções aquosas formando um sistema bifásicoque muitas vezes pode emulsionar.
Sulfato de sódio: É um sólido cristalino branco, com formas variadas, inodoro e higroscópico. Tem uma solubilidade muito boa na água. Em casos de exposição na pele, enxaguar e depois lavar com água e sabão.
Acetona: É um líquido incolor de odor. Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. É largamente usado como matéria prima para o preparo de diversas substâncias orgânicas. É totalmente miscível em água, sendo também usado para homogeneização de misturas e solventes. Seu ponto de fusão é de -95ºC e seu ponto de ebulição é de 56ºC.
Éter de petróleo: É um líquido incolor transparente com odor característico, insolúvel em água e miscível em solventes orgânicos. É extremamente inflamável na sua forma de líquido ou vapor, causando danos fatais se ingerido.
POR QUE FOI USADO CARBONATO DE SÓDIO E NÃO ÁGUA PURA? 
R: para separar os taninos da cafeínas, porque são ácidos(taninos) que reagem com água. 
POR QUE FOI USADO CLOROFÓRMIO? 
R: para separar a fase orgânica, pois é pouco polar, assim como a cafeína.
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA
Fase móvel: solvente – menos polar – maior interação na fase móvel do que na fase estacionária;
Fase estacionária: sílica altamente polar.
O solvente sobe por capilaridade, e arrasta por interação molecular.
Substância fortemente atraída pela sílica: substancias mais polare, que ficam mais retidos.
Mais arrastado pelo solvente: menos polar.
A partir do Rf podemos encontrar o que é a amostra, sem afirmar nada, mas com mais informações pode-se dizer se a cafeína era pura ou não, e se realmente era cafeína.
2 misturas:
Cetona-clorofórmio: menor polaridade, consegue arrastar a cafeína, mas não arrasta o AAS porque é muito polar.
Acetona- etanol 9:1 -> é usado para arrastar o AAS que o cetona-clorofórmio não consegue.
2 reveladores:
Iodo: a cafeína não revela no iodo, o que o iodo revela é o AAS e impurezas.
Dragendorff: reconhece compostos nitrogenados, como a cafeína é um alcaloide, reconhece a cafeína.
A cromatografia é um método físico-químico de separação. Ela está fundamentada na migração diferencial dos componentes de uma mistura, que ocorre devido a diferentes interações, entre duas fases imiscíveis, a fase móvel e a fase estacionária. A grande variedade de combinações entre fases móveis e estacionárias a torna uma técnica extremamente versátil e de grande aplicação.
 No que diz respeito à parte de cromatografia, há vários tipos a serem abordados como a cromatografia em papel que é a técnica de partição líquido–líquido, estando um deles fixado a um suporte sólido. Baseia-se na diferença de solubilidade das substâncias em questão entre duas fases imiscíveis, sendo geralmente a água um dos líquidos. O solvente é saturado em água e a partição se dá devido à presença de água em celulose (papel de filtro). Este método, embora menos eficiente que a CCD, é muito útil para a separação de compostos polares, sendo largamente usado em bioquímica.
 Neste experimento em si utilizamos a cromatografia por camada delgada que é uma técnica de adsorção líquido–sólido. Nesse caso, a separação se dá pela diferença de afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionária. Tanto a cromatografia em papel quanto a feita em camada delgada utiliza uma fase sólida ou estacionária e outra líquida (eluente). No caso da cromatografia feita em papel o eluente é a água, que é a fase estacionária também. Entretanto deu-se ênfase a cromatografia em camada delgada, onde se usou a sílica como fase estacionária sendo extremamente polar por isso houve o uso de um eluente ainda mais polar. Usa-se este tipo de método físico, pois é mais conveniente, mais rápido e pelo alto grau de resolução, pode ser usada para monitorar o progresso de uma reação química, identificar os compostos presentes numa mistura e determinar a pureza de uma substância. Ele consiste em usar uma placa de vidro coberta com material adsorvente, sílica. E depois que a amostra é aplicada sobre ela, um solvente ou mistura de solventes (chamada de fase móvel) é permeado pela placa através de ação capilar. Os diferentes componentes da mistura percorrem a placa de CCD de maneira diferentes, sendo possível a separação. 
 Na cromatografia em camada delgada também há a aferição do quanto a amostra ficou retida no eluente. Essa observação é feita a partir de uma fórmula simples dada por:
Rf = Distância da Amostra
 ------------------------------
 Distância do Eluente
Essa aferição é chamada Fator de Retenção.
Objetivo Geral
 Sintetizar a cafeína e realizar a sua cromatografia. 
SÍNTESE DA P-NITROACETANILIDA
A nitração é um processo importante de obtenção em virtude da ampla aplicação na utilização prática de nitro compostos, tanto como intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários iniciais torna possível obter um número significativo de compostos ativos com ação farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina.
O grupo nitro pode atacar um carbono para formar um nitro composto (alifático ou aromático), um oxigênio para formar éster nitrado ou nitrogênio para obter N-nitro composto, em especial nitro aminas. Utiliza-se comumente o sistema ácido sulfúrico-ácido nítrico, denominado mistura sulfonítrica (MSN) para favorecer a ionização do ácido nítrico, que leva à formação do eletrófilo ou agente de nitração, NO2+. A reação é favorecida para que o ataque ocorra no átomo de carbono do anel aromático com a maior densidade eletrônica, mas, se no composto aromático em questão estiver presente algum substituinte, obtêm-se uma mistura de isômeros, dependendo do substituinte. Predomina-se o isômero cuja posição é favorecida pelo substituinte. Portanto, os grupos substituintes afetam tanto a reatividade quanto a orientação nas substituições aromáticas eletrofílicas. De acordo com a influência que exercem sobre a reatividade do anel, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes: grupos ativadores e grupos desativadores. De acordo com a maneira com que influenciam a orientação do ataque pelo eletrófilo pode ser orientadores orto-para e orientadores meta.
Os compostos utilizados são:
Acetanilida: É uma amida e é utilizada para combater a dor de cabeça. Tem reação analgésica suave e antipirética. A quantidade de acetanilida é controlada pelo fato de ser tóxica e causar sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Seu ponto de fusão é de aproximadamente 113.7ºC e seu ponto de ebulição 304ºC.
Ácido acético: É um ácido carboxílico, saturado e de cadeia aberta. Em sua forma impura, é popularmente conhecido como vinagre. Quando ele está livre de água é conhecido como ácido acético glacial. É conhecido por ser um ácido fraco, corrosivo, com vapores que causam irritação nos olhos, ardor no nariz e garganta e congestão pulmonar. Um reagente químico importante e largamente utilizado na indústria química. Seu ponto de fusão é de 16.5ºC e ponto de ebulição 118.1ºC. Seu pKa é 4.76.
Ácido sulfúrico: É um Líquido incolor, viscoso e oxidante. Densidade de 1,84g/cm3. É uma das substâncias mais utilizadas nas indústrias. O maior consumo de ácido sulfúrico se dá na fabricação de fertilizantes, como os superfosfatos e o sulfato de amônio. É ainda utilizado nas indústrias petroquímicas, de papel, de corantes etc. e nas baterias de chumbo. Seu ponto de fusão é de 10,38ºC e ponto de ebulição de 279,6ºC. 
Ácido nítrico: É líquido viscoso, inodoro e incolor, muito volátil, forte oxidante, corrosivo, imiscível em água. Quimicamente, o ácido nítrico reage de três maneiras: como ácido forte, como agente oxidante, como agente de nitração. Como ácido forte, provoca reação com produtos alcalinos e óxidos, formando sais denominados nitratos; oxida produtos orgânicos como a anilina e o álcool furfurílico, já as reações de nitração envolvem a nitração comum (com hidrocarbonetos) e a esterificação (com álcoois),o que possibilita a síntese de explosivos orgânicos. Seu ponto de fusão é de -42ºC e ponto de ebulição de 83ºC. Seu pKa é de -1,4.
Bicarbonato de sódio: É um sólido cristalino de cor branca, solúvel em água, com um sabor ligeiramente alcalino. Usa-se como antiácido, para tratar a acidez do estômago porque tem o poder de neutralizar os excessos do ácido clorídrico do suco gástrico. Em algumas formulações farmacêuticas, é misturado ao ácido cítrico e tartárico. Seu ponto de fusão é de 270ºC. 
Etanol: É um líquido incolor, solúvel em água e inflamável. É uma substância orgânica obtida da fermentação de açúcares, hidratação do etileno ou redução a acetaldeído. Seu ponto de fusão é de -114ºC e ponto de ebulição 78,4ºC. Seu pKa é de 15,9.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
Na reação do experimento realizado, o eletrófilo é o íon nitrônio, em que este é resultado da protonação realizada pelo ácido sulfúrico no ácido nítrico, liberando moléculas de água. 
Este nitrônio é um nucleófilo muito forte sendo então capaz de atacar o anel aromático da acetanilida, esta, possui um grupo substituinte NHOCH3 que é grupo ativador do anel aromático, lembrando que o nitrogênio possui um par de elétrons livres que podem ser doados. O fato de o grupo substituinte ser ativante indica que, apesar de uma reduzida doação de elétrons ao anel, ele doa elétrons por ressonância mais fortemente do que retira elétrons por indução. Portanto, este grupo faz com que o anel reaja mais rapidamente que o benzeno e também faz com que a localização da substituição aromática eletrofílica seja orto ou para.
Na reação de substituição eletrofílica, a adição ocorre mais em posição orto do que em para, pois na orto há duas possibilidades diferentes para adição (esquerda ou direita). Na posição orto há um impedimento estérico, que é a dificuldade do NO2+ entrar em orto. No entanto na posição para isso não ocorre. Desta forma o produto de isomeria para é formado com maior quantidade devido o substituinte no anel (o eletrófilo) ser uma molécula grande (o NO2).
O ácido acético foi adicionado com a acetalinida e obteve-se uma suspensão e deslocou o equilíbrio para os produtos, que foi colocada em banho de gelo. Depois foi adicionado ácido sulfúrico concentrado à suspensão e observou-se uma mudança na coloração da solução e um aquecimento do béquer, sendo assim uma reação exotérmica. 
CONCLUSÃO
A p-nitroacetanilida pode ser facilmente obtida através de uma reação de nitração da acetanilida, usando como agente nitrante uma mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados. Foi possível notar o quanto um grupamento ativante ou desativante do anel aromático influencia na reação. Deles dependem o meio racional e onde os novos grupos a serem inseridos entrarão, ou seja, se será na posição orto, meta ou para.
O amarelo escuro indica que houve sinal de decomposição.
Por que não acontece substituição eletrofílica em orto e em meta? em para é mais estável, que em meta. A substituição ocorre exclusivamente em para em decorrência do menor impedimento estérico nesta posição.
H2SO4 sai no final, como entrou, mostrando que é apenas um catalisador da reação.
SÍNTESE DA P-NITROANILINA
 A p-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2, que se encontra dentro da classe das aminas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma amina primária. O átomo de nitrogênio contém elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades básicas e nucleofílicas, dependendo do pH. Para obter a síntese desse composto utilizou-se a p-nitroacetanilida, que foi obtida em laboratório e assim fez-se a sua hidrólise usando ácido clorídrico. 
 Normalmente a p-nitroanilina é utilizada como intermediário na fabricação de corantes, antioxidantes, fármacos, gasolina, remédios para aves, e inibidores de corrosão. 
 Alguns dos materiais usados possuem toxicidades, como a p-nitroanilina que pode ser tóxica quando inalada, ingerida ou absorvida e deve ser manuseada com cuidado. Em organismos aquáticos desse composto é particularmente nocivo podendo causar danos em longo prazo ao meio ambiente se descartada como um poluente. Além dela, a p-nitroacetanilida pode ser nociva ao nosso organismo. O ácido clorídrico se for inalado pode causar corrosão do trato respiratório levando a necroses do epitélio bronquial. Ele é irritante para os olhos e pode ser fatal se ingerido. Pode causar severas queimaduras na pele. Quanto ao hidróxido de sódio os efeitos de inalação são variados desde irritação até sérios danos no aparelho respiratório. É corrosivo e pode causar queimaduras na boca, garganta e estômago levando a morte. Pode causar cegueira. 
A p-nitroanilina possui o grupo amino com uma basicidade relativamente alta, o que lhe permite, em pH baixo, agir como um nucleófilo (base), aceitando um próton. No gráfico abaixo podemos ver a representação da quantidade das espécies relativas ao pH da solução:
Além disso, a p-nitroanilina possui uma estrutura que é fortemente estabilizada por ressonância e isso significa que, a despeito da basicidade conferida pelo grupo amino, esse par de elétrons apresenta certa estabilidade:
Qual o mecanismo para transformação mostrada acima?
Nessa reação, o par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido sulfúrico, assim, o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o íon bissulfato. Em seguida, um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons da ligação π da carbonila migrem para o oxigênio, assim, mantendo a tetravalência do carbono.
.
Etapa 01
No mecanismo da etapa 2, é evidenciado o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o oxigênio com carga formal negativa. Em seguida, ocorre a clivagem da ligação N-C, onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. Assim, a ligação O-H é clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o carbono, formando o ácido acético. Posteriormente, o par de elétrons da amina se liga ao hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H, assim, o íon bissulfato se liga a este hidrogênio, como é evidenciado na etapa 3.
Etapa 02
No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional, a
hidroxila ataca o hidrogênio ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. Assim, o par de elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de elétrons da ligação N-H migra para a amina, enfim formando a p-nitro-anilina, como é mostrado na etapa 4.
Etapa 03
Etapa 04
Porque adicionamos NaOH ao final da reação?
O NaOH serve para neutralizar a acidez do produto final, e age também como agente secante, removendo dos produto da reação, moléculas de água existentes e vindo a favorecer o processo precipitação do sólido de interesse, nesse caso a p-nitroanilina.