EXERCÍCIOS DE REVISÃO QUIM ORG FARMACIA MAIO 2018.1 (1)

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EXERCÍCIOS DE REVISÃO – QUÍMICA ORGÂNICA – MAIO/2018.1 – PROF. EDSON BARROS
Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.
Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas:
1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.
2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.
3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.
4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.
5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras. 
A estrutura de duas substâncias conhecidas comercialmente como pentamidina e etionamida estão respectivamente representadas abaixo.
Sobre estas duas substâncias, é CORRETO afirmar que: 
a) pentamidina possui isômeros ópticos, pois na sua estrutura está presente um carbono assimétrico. 
b) etionamida possui somente carbonos com hibridização sp2, pois nesta substância só existem carbonos saturados. 
c) pentamidina não é solúvel em nenhum solvente orgânico, pois na sua estrutura estão presentes átomos de nitrogênio e oxigênio. 
d) pentamidina possui mais ligações sigma que etionamida, pois existe maior quantidade de átomos na sua estrutura. 
e) etionamida possui isômeros geométricos, porque o grupo metila presente nesta substância possui rotação livre. 
Alguns protetores solares possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua formulação, substância conhecida pela ação antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres, responsáveis pelos fenômenos degenerativos, essa vitamina, cuja estrutura molecular está representada abaixo, confere uma proteção adicional para evitar danos causados pela radiação.
Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol 
a) reage com ácidos. 
b) desvia a luz plano-polarizada. 
c) tem fórmula mínima C29H27O2. 
d) possui as funções de álcool e éter. 
e) apresenta cadeia normal e insaturada. 
. Mercadorias como os condimentos denominados cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa CORRETA. 
a) O eugenol apresenta fórmula molecular 
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol. 
c) O eugenol apresenta cinco carbonos 
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica. 
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas. 
 
. 
O ácido nalidíxico é um medicamento antibacteriano, utilizado no tratamento de infecções do trato urinário causadas por bactérias gram-negativas. Esse fármaco, cuja fórmula estrutural está representada acima, atua inibindo a síntese do DNA bacteriano.
A respeito da molécula do ácido nalidíxico, é correto afirmar que apresenta 
a) os grupos funcionais, ácido carboxílico, amida e cetona. 
b) fórmula molecular 
c) sete carbonos híbridos 
d) isômeros planos de função e isômeros geométricos cis/trans. 
e) seis carbonos primários, sendo três tetraédricos e três trigonais planos. 
 A prednisona, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um anti-inflamatório amplamente empregado. É um composto de origem sintética e pertence à classe dos esteroides.
Com relação à estrutura da prednisona, analise as proposições. 
I. Apresenta a fórmula molecular 
II. Possui apenas sete carbonos com configuração 
III. Realiza ligação de hidrogênio entre suas moléculas. 
IV. Apresenta em sua estrutura a função cetona e a função ácido carboxílico. 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente a afirmativa I é verdadeira. 
b) Somente a afirmativa II é verdadeira. 
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. 
e) Somente a afirmativa III é verdadeira. 
 Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim possui: 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários. 
d) cinco ligações pi e vinte e quatro ligações sigma 
e) duas ligações pi e dezenove ligações sigma 
 Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretroides. Dentre os muitos piretroiides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: 
a) Existe um carbono quaternário. 
b) O composto apresenta dez ligações pi. 
c) O composto possui três carbonos assimétricos. 
d) O composto possui sete carbonos quaternários. 
e) O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2 e um carbono sp. 
 O tetrahidrocanabinol, principal componente da maconha, que causa, entre outros males, a diminuição acentuada do desejo sexual, apresenta a estrutura a seguir.
É CORRETO afirmar que, em sua molécula: 
a) está presente apenas um átomo de carbono quaternário. 
b) está presente um grupo funcional éster. 
c) está presente um grupo hidroxila, indicando a presença da função química álcool. 
d) estão presentes átomos de carbono com hibridação sp. 
e) existe um grupo n-pentil ligado à parte aromática da cadeia. 
 
Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de terpenoides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta, respectivamente:
Com base nas estruturasanteriores, é correto afirmar que o: 
a) mentol pertence à função química fenol. 
b) mentol apresenta à função cadeia carbônica heterogênea. 
c) limoneno apresenta cadeia carbônica saturada. 
d) limoneno e o mentol não apresentam cadeia carbônica aromática. 
e) limoneno e o mentol são isômeros planos de função.