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Disciplina: Química Orgânica Prof(s): Sônia V. P. M. M. Fernandes Aula Prática: Identificação de Grupos Funcionais - ácidos carboxílicos e aminas ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Teste com bicarbonato de sódio – colocar alguns cristais de ácido benzoico em vidro de relógio. Adicionar gota a gota solução de NaHCO3 5%. O desprendimento de gás (CO2) indica a presença de ácido carboxílico. AMINAS 1- Solubilidade Adicione uma gota da amina a 1 mL de água destilada e verifique a solubilidade. A maioria das aminas, contendo menos de 8 átomos de carbono são solúveis. As aminas aromáticas são insolúveis, com exceção daquelas onde o grupo amino não é ligado ao anel aromático (benzilamina por exemplo). Substâncias a serem testadas: anilina e dietilamina. 2- Basicidade das aminas Adicione uma gota da amina em dois tubos de ensaio contendo 1 mL de água destilada. Num dos tubos adicione uma gota de fenolftaleína e no outro, uma gota de azul de bromotimol. Tire suas conclusões. Substância a ser testada: dietilamina. 3-Oxidação Adicione 1 mL de permanganato de potássio 0,01 M em 3 tubos de ensaio. No primeiro tubo, adicione 1 mL de ácido sulfúrico 3,0 M, no segundo 1 mL de hidróxido de sódio 1,0 M e no terceiro, adicione 1 mL de água destilada. Em cada tubo adicione uma gota da amina, agite as misturas vigorosamente. Observe os três tubos durante um minuto e tire as conclusões, com base nas seguintes informações: a)- aminas alifáticas e alicíclicas dão teste negativo em solução ácida, mas positivo em meio neutro ou básico b)- aminas aromáticas mais reativas (anilina e toluidinas por exemplo), dão teste positivo nas três condições c)- compostos menos reativos, como a o-cloroanilina, podem dar teste negativo em meio neutro, mas positivo em meio ácido ou básico. Substâncias a serem testadas: anilina e dietilamina. 4- Reação com do ácido nitroso (HNO2) - Formação de sais de diazônio (diazotação) Misture 3 mL de HCl concentrado com 5 mL de água destilada e adicione a esta mistura 1 mL de anilina. Resfriar a solução em banho de gelo. Dissolver 1 g de nitrito de sódio em 5 mL de água e juntar lentamente à solução que está no gelo (cloridrato de anilina). Continuar a mistura até iniciar a liberação de ácido nitroso. Isto se evidencia colocando uma gota da solução em papel de amido iodetado. A coloração azul indica a presença de ácido nitroso. Remover então 2-3 mL para outro tubo de ensaio (mantendo este resfriado). Aquecer espontaneamente à temperatura ambiente o que restou e observar a evolução de gás. 5- Preparação de um corante azo Através da reação entre o sal de diazônio formado no item 4 (ArN2+Cl-) e β-naftol: juntar a 2 mL da solução do teste anterior, uma solução de 0,1 g de beta-naftol em 2 mL de NaOH 10% e 5 mL de água destilada. Observar a formação de um corante vermelho-alaranjado. Orientações para Relatório 1-) Identifique a estrutura química dos diferentes grupos funcionais abordados nesta prática e suas principais características. 2-) Descreva os resultados obtidos, explicando os eventos químicos envolvidos em cada um dos experimentos (estruturas moleculares e reações envolvidas). 3-) Identifique a importância dos corantes azo.
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