acidos carboxilicos e derivados

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E 
DERIVADOS 
- são formados por uma carboxila (carbonila + 
hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional 
 
 
 
 
 
 
 
que geralmente é abreviado como -COOH 
 ou -CO2H 
 
Ácidos Carboxílicos 
carbonila 
hidroxila 
Acidez dos Ácidos Carboxílicos 
- podem doar prótons (-H+) para o meio 
ácidos de Bronsted 
- são ácidos fracos 
Acidez dos Ácidos Carboxílicos 
Quanto maior a cadeia de um ácido 
monocarboxílico.... 
 ...mais FRACO é o ácido. 
> 
acidez 
Acidez dos Ácidos Carboxílicos 
> 
A acidez de um ácido carboxílico é inversamente proporcional ao 
tamanho de sua cadeia hidrocarbonada. 
Ácidos dicarboxílicos são mais fortes que ácidos 
monocarboxílicos de mesma cadeia. 
O
OH
H
H
H
H H
H H
O
OO
O
H
H
H
H HH
> 
acidez 
Acidez dos Ácidos Carboxílicos 
Propriedades físico-químicas 
dos ácidos carboxílicos 
- ácidos carboxílicos e seus derivados até 
quatro carbonos, são totalmente solúveis em 
água – fazem múltiplas interações de 
hidrogênio com água 
Propriedades físico-químicas dos 
ácidos carboxílicos 
- possuem odor forte 
- formam dímeros em líquidos puros e 
soluções diluídas de solvente próticos 
- p.e. e p.f. são maiores do que álcoois, aldeídos 
e cetonas de massas moleculares correspon-
dentes 
Propriedades físico-químicas 
dos ácidos carboxílicos 
- menos solúveis que aldeídos e cetonas 
ponto de ebulição 
Nomenclatura - Ácidos Carboxílicos 
No sistema IUPAC, substitui o sufixo –ano do nome do alcano equivalente, que 
corresponde à maior cadeia do ácido, pela adição –óico precedida pela palavra 
ácido. 
ácido 4-metilhexanóico ácido 4-hexenóico 
Substância Nome sistemático Nome comum p.e. (oC) 
HCOOH ác. metanóico ác. fórmico 100,5 
H3CCOOH ác. etanóico ác. acético 118 
H3C(CH2)2COOH ác. butanóico ác. butírico 164 
H3C(CH2)3COOH ác. pentanóico ác. valérico 187 
H3C(CH2)4COOH ác. hexanóico ác. capróico 205 
H3C(CH2)16COOH ác. octadecanóico ác. esterárico 383 
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
2
COH
OCH
3
CH
3
CHCHCH2CH2COH
O
Ácidos Carboxílicos 
- presentes em compostos biológicos 
aminoácidos 
ácidos graxos (lipídios) 
Ácido metanóico 
- líquido a temperatura ambiente, incolor, 
cáustico e de cheiro irritante 
- foi inicialmente obtido da destilação de 
formigas vermelhas, originando seu nome 
usual, ácido fórmico (do latim formica) 
C
O
OH
H
ácido metanóico
ou ácido fórmico.
HCOOH 
Ácido etanóico 
- líquido incolor, tóxico, de cheiro característico, 
possui sabor azedo (do latim acétum) 
- usado no preparo de perfumes, seda artificial, 
acetona e corantes 
- presente no vinagre, solução aquosa de 4% a 6% 
em volume de ácido acético, utilizado para temperar 
saladas C
O
OH
CH
3
ácido etanóico
ou ácido acético.
CH3COOH 
Ácido butanóico é o nome oficial do 
ácido butírico (do grego boytyron, que 
quer dizer manteiga), é responsável pelo 
cheiro desagradável da manteiga rançosa 
C
O
OH
CH
2CH3 CH2
ácido butanóico
ou ácido butírico.
ácido carboxílico 
 O grupo carboxílico é o grupo gerador de uma 
família enorme de compostos chamados de compostos 
acílicos ou derivados de ácido carboxílico. 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
 
- compostos acílicos, possuem radical acila 
radical acila 
O grupo carboxílico é o grupo gerador de uma família enorme de compostos 
chamados de compostos acílicos ou derivados de ácido carboxílico !! 
Derivados de Ácidos Carboxílicos 
 
radical acila 
anidrido 
de ácido 
R 
C 
O 
O 
R' 
C 
O 
haletos de acila 
 R 
C 
X 
O 
 éster 
R 
C 
OR' 
O 
R 
C 
2 
O 
R 
C 
NHR' 
O 
R 
C 
NR'R'' 
O 
NH 
R 
C 
O 
 amidas 
R 
C 
ONa 
O 
sais de ácidos 
Anidridos Carboxílicos 
Os nomes da maioria dos anidridos são formados retirando-se a palavra 
ácido do nome dos ácidos caboxílicos, e depois se adiciona a palavra 
anidrido. 
Os anidridos são derivados de duas moléculas de ácido carboxílico 
pela remoção de uma molécula de água. 
anidrido etanóico ou 
anidrido acético 
anidrido butanóico-
etanóico ou anidrido 
acético-butírico 
anidrido 
succínico 
RCOH
O
RCOCR'
O
+ H
2
O+ HOCR'
O O
CH3 C
O
O
CH3 C
O
CH3 C
O
O
H3CH2CH2C C
O
CH2
C
O
O
CH2
C
O
RCOH
O
RCOCR'
O
+ H
2
O+ HOCR'
O O
Propriedades físico-químicas dos 
anidridos 
- densidade pode ser maior do que a água 
- insolúveis em água 
- anidrido fórmico e cloreto de formila são instáveis e nãopodems er 
isolados em condições normais 
ponto de ebulição 
denisdade 
Anidrido acético 
O anidrido acético é um reagente utilizado na produção da 
aspirina, de tecidos, filmes fotográficos e papel celofane. 
Ésteres 
Produzidos pela condensação entre um ácido carboxílico e um 
álcool. Os ésteres são nomeados como se fossem “sais de alquila” 
dos ácidos carboxílicos. 
 Os nomes dos ésteres são formados a partir do ácido de onde provêm (com 
terminação –ato ou –oato) e dos nomes do álcool (com a terminação –ila). A palavra 
ácido do nome do ácido carboxílico é retirada e a contribuição do nome relacionado 
ao álcool vem em segundo lugar. 
etanoato de etila 
ou acetato de etila 
propanoato de 
terc-butila 
etanoato de vinila 
ou acetato de 
vinila 
RCOH
O
+ HOR' RCOR'
O
+ H
2
O
CH3
C
OCH2CH3
O
CH3CH2
C
OC(CH3)3
O
CH3
C
OCH=CH2
O
CCl
OCH2CH3
O
RCOH
O
+ HOR' RCOR'
O
+ H
2
O
Propriedades físico-químicas dos 
ésteres 
- moléculas polares 
- não ocorrem interações de hidrogênio intermoleculares 
- densidade é menor do que a água 
- insolúveis em água 
- voláteis e tem aroma agradável 
ponto de ebulição 
Os ésteres de massa molar pequena são usados como 
aromatizantes e flavorizantes !! 
CH3-COO-CH3 etanoato de metila (aroma de rum) 
CH3-COO-CH2-CH3 etanoato de etila (aroma de maça) 
CH3-COO-(CH2)4-CH3 etanoato de pentila (aroma de banana) 
CH3-COO-(CH2)7-CH3 etanoato de octila (aroma de laranja) 
CH3-COO-(CH2)3-CH3 etanoato de isobutila (aroma de morango) 
Ésteres 
Os ésteres de massa molar grande são lipídios (fosfolipídios, 
esfingolipídios, triglicerídios ! 
Fosfolipídio 
Triglicerídio 
Ésteres 
Ésteres - Flavorizantes 
Os flavorizantes são substâncias que 
apresentam sabor e aroma característicos, 
geralmente agradáveis. Devido a isso, são 
bastante utilizados em vários produtos 
alimentícios, como balas, gomas de mascas, 
sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos 
e etc. 
Em alguns rótulos desses produtos, aparece 
a indicação flavorizante (F) seguida de um 
algarismo romano: 
F I – essências naturais 
F II – essências artificiais 
F III – extrato vegetal aromático 
F IV – flavorizante quimicamente definido 
Derivados dos ácidos carboxílicos no qual o — OH do 
ácido é substituído por um halogênio (X). 
X 
X OH 
OH 
Haletos de Acila ou Haletos de 
Ácido 
Halogênios (X) - átomos da família 7A (F, Cl, Br, I). 
Haletos de Acila ou Haletos de 
Ácido 
Seus nomes são formados pela substituição da palavra ácido pela 
palavra cloreto (brometo, iodeto, etc..), e da terminação –ico pela 
terminação –ila. 
cloreto de 
etanoilaou 
cloreto de acetila 
brometo de 
propanoila 
cloreto de 
benzoíla 
CH3
C
Cl
O
H3CH2C
C
Cl
O
H5C6
C
Cl
O
Br 
NH2-CO-NH2 uréia 
CH3-CO-NH2 etanamida 
CH3- CH3-CO-NH2 propanamida 
As amidas possuem caráter básico ! 
Derivados dos ácidos carboxílicos no qual o — OH 
do ácido é substituído pelo grupo amina — NH2 
Amidas 
CH
3
C
NH2
O
H5C6
C
NH2
O
CH3
C
N
O
CH
3
CH
3
CH3
C
NHC2H5
O
CH
3
C
N
O
C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
Amidas 
 Os nomes das amidas que não possuem substituintes no átomo de N 
são formados pela retirada da palavra ácido e terminação –ico do 
nome comum do ácido (ou –óico do nome substitutivo), e então 
adiciona-se –amida. Os grupos alquila no átomo de N das amidas são 
nomeados como substituintes, sendo precedidos por –N ou –N,N. 
acetamida benzamida N,N-dimetilacetamida N-etilacetamida 
N-fenil-N-
propilacetamida 
- amidas primárias e secundárias possuem 
pontos de ebulição mais altos do que ácidos 
carboxílicos como peso molecular equivalente 
Propriedades físico-químicas 
das amidas 
- muitas amidas possuem odor desagradável 
Amidas e a Medicina – barbitúricos 
Uma classe de compostos muito importantes que apresentam o grupo amida é 
a dos barbitúricos. Esse composto foi sintetizado pela primeira vez em 1864 
por Baeyer, na época um estudante, aluno de Kekulé. 
Os barbitúricos são usados como sedativos, indutores do sono, para diminuir a 
ansiedade e alguns distúrbios de origem psíquica. A ingestão de barbitúricos 
com bebidas alcoólicas potencializa em 200 vezes a ação do barbitúrico. Seu 
uso habitual leva a uma tolerância do organismo, exigindo cada vez doses 
maiores, o que cria dependência. 
Em doses elevadas, pode causar a morte, razão pela qual a comercialização 
de barbitúricos é controlada. 
Amidas e a Medicina - aspirina 
Estudos médicos mostram que a aspirina (ácido acetilsalicílico), é o analgésico 
e antipirético mais adequado para a maioria das pessoas. Porém, algumas 
pessoas são alérgicas à aspirina, ou muito sensíveis à irritação da mucosa 
intestinal produzida por ela. Nesses casos o substituto ideal é uma amida 
sintética – como acetominofeno (paracetamol), a mais comum. Sua ação como 
analgésico e antitérmico é semelhante à da aspirina, mas ela não é tão eficaz 
como antiinflamatório. 
 
paracetamol 
COOH + NaOH
H2O
COONa+ + H2O
COOH + NaHCO
3
H2O
COONa+ + CO2 + H2O
Ácidos carboxílicos reagem facilmente com soluções 
aquosas de bases fortes (NaOH) (KOH) formando sais 
de sódio solúveis. 
pKa 4,19 
Sais de ácidos carboxílicos de cadeias longas são chamados de sabões !! 
Sais de Ácidos Carboxílicos 
Sais de Ácidos Carboxílicos 
Nomenclatura: são caracterizados pela terminação –ato, tanto na 
sistemática IUPAC quanto na comum, substituindo-se o –ico do nome 
e retirando a palavra ácido da frente. 
CH3COONa: acetato de sódio ou etanoato de sódio 
Os sais de sódio e de potássio da maioria dos ácidos carboxílicos 
são facilmente solúveis em água, mesmo os de cadeias longas 
(principais componentes dos sabões). 
Bibliografia 
 
1. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de 
Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001; Vol 2, 7a ed., 2002. 
(Capítulos 16, 17 e 18). 
 
2. VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E. Química Orgânica: 
Estrutura e Função. Porto Alegre: Bookman. 4.ed., 2004. 
(Capítulos 17 a 20). 
 
3. BARBOSA, L.C.A. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: 
Prentice Hall. 2004. (Capítulos 12 e 13). 
 
4. McMURRY, J. Química Orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson 
Learning. Vol 1, 2005; Vol 2, 2005. (Capítulos 19 a 23).