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LISTA DE EXERCÍCIOS DE SÍNTESES ORGÂNICAS 1 – Quais os principais tipos de reações orgânicas? Explique cada uma delas. Reação de Adição A reação de adição acontece quando as ligações das substâncias orgânicas e inorgânicas se rompem. Juntando-se a uma substância orgânica de apenas um átomo, ou de um grupo de átomos, dão origem a um único composto. Acontece principalmente em compostos cujas cadeias sejam abertas e que tenham insaturações (alcenos e alcinos). São reações de adição: • Hidrogenação (adição de hidrogênio) • Halogenação (adição de halogênios) • Hidratação (adição de água) Reação de Substituição A reação de substituição acontece quando há átomos (um ou um grupo) ligantes que são substituídos por outros. Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos. São reações de substituição: • Halogenação (substituição por halogênio) • Nitração (substituição por nitro) • Sulfonação (substituição por sulfônicos) Reação de Oxidação A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece quando há ganho ou perda de elétrons. São reações de oxidação: • Oxidação energética dos alcenos • Oxidação de álcool primário • Oxidação de álcool secundário Reação de Eliminação A reação de eliminação acontece quando um ligante de carbono é eliminado da molécula. Essa reação é contrária à reação de adição. São reações de eliminação: • Eliminação de hidrogênio (desidrogenação) • Eliminação de halogênios (de-halogenação) • Eliminação de halogenidreto • Eliminação de água (desidratação de álcool) 2 – Explique o que são sínteses orgânicas? A química orgânica estuda os compostos derivados do elemento carbono, que são chamados compostos orgânicos. Em 1807, Jöns Jakob Berzelius propôs a “teoria da força vital”, que diz que os compostos orgânicos não podem ser sintetizados artificialmente nos laboratórios, pois precisam de uma força maior (a força vital) para existirem. Dessa forma, o homem não realizou esse processo. Durante alguns anos a teoria foi aceita porque ninguém realmente conseguia sintetizar o composto orgânico. Mas em 1828, o alemão Friedrich Wöhler conseguiu sintetizar a uréia, ao aquecer o cianeto de amoniol, uma substância inorgânica. Por causa da síntese da uréia, a teoria da força vital foi derrubada. Em razão disso, sabendo que os compostos orgânicos tinham em comum o elemento carbono, os cientistas deram início à chamada Química Orgânica. 3 – Explique o que significa SN1 e SN2? SN1 - Substituição Nucleofílica unimolecular ou de 1ª ordem A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. Ocorre preferencialmente em haletos terciários e com a formação de um intermediário mais estável. Preferem solventes polares próticos.O nucleófilo ataca tanto pela frente quanto por trás, devido a sua estrutura ser planar triangular. A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa acontece a ionização do haleto orgânico (etapa lenta) e na segunda etapa ocorre uma interação entre os íons, ataque do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida). SN2 - Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2ª ordem Avelocidade da reação depende das concentrações do substrato e do reagente. Ocorre em halogenetos primários ou metílicos (possuem preferência por estes por serem mais instáveis). O nucleófilo ataca o carbono pela retaguarda, isto é, ao lado oposto ao grupo retirante. É um processo concertado, ou seja, a reação ocorre em uma única etapa, com a formação de um estado de transição. Preferencialmente sãousados solventes polares apróticos. Ocorre a inversão na configuração do átomo de carbono: o que era R passa a ser S e vice-versa. 4 – Explique o que é síntese de compostos β-dicarbonílicos? Os compostos que possuem dois grupos carbonila, separados por um átomo de carbono intermediário, são chamados de compostos β-dicarbionílicos, e estes compostos são reagentes altamente versáteis para a síntese orgânica. O mais importante para a química dos compostos β-dicarbionílicos é a acidez dos prótons localizados no carbono entre os dois grupos β-carbonila. O pKa para tal próton esta na faixa de 9-11, acídico suficiente para ser facilmente removido por uma base alcóxido para formar um enolato. 5 – Explique o que são reações de transaminação? Podemos considerar as transaminações como o primeiro passo na degradação dos aminoácidos. Nesse processo, como o próprio nome indica há uma transferência de grupamento amina. As transaminações são catalizadas pelas enzimas aminotransferases, e consiste na retirada dos grupamentos amino de todos os aminoácidos, produzindo os afa-cetoácidos correspondentes. Os grupamentos amino são transferidos para o alfa-cetoglutarato, que é convertido em glutamato. As amino transferases são enzimas que contém um grupamento de piridoxal fosfato (a forma ativa da vitamina B6) desempenhando um papel catalítico no seu centro ativo. 6 – Explique o que são reações de substituição e acoplamento de sais de arenodiazônio? Troca-se um átomo ou grupo de átomos de um composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos. Elas ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos. Genericamente, temos: As principais reações de substituição são halogenação (pelo menos um átomo de hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio), nitração (ocorre com o ácido nítrico, em que pelo menos um hidrogênio é substituído pelo grupo — NO2), sulfonação (ocorre com o ácido sulfúrico, em que pelo menos um hidrogênio é substituído pelo grupo — SO3H), alquilação (ocorre com os aromáticos e com os haletos orgânicos, em que pelo menos um de seus hidrogênios é substituído por um radical alquila), acilação (um hidrogênio do anel aromático é substituído por um grupo acila) e hidrólise alcalina (ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como produtos). Abaixo temos um exemplo de uma halogenação (cloração): A maior parte dos sais de arenodiazônio são instáveis à temperatura acima de 5º - 10º C e muitos deles são explosivos quando secos. Devido a instabilidade que os caracteriza, só raramente são separados e purificados. Normalmente são utilizados em solução, logo após a sua obtenção. Quando anidros são sólidos cristalinos.
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