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LISTA DE EXERCÍCIOS DE SÍNTESES ORGÂNICAS

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LISTA DE EXERCÍCIOS DE SÍNTESES ORGÂNICAS 
 
1 – Quais os principais tipos de reações orgânicas? Explique cada uma 
delas. 
 
Reação de Adição 
A reação de adição acontece quando as ligações das substâncias orgânicas e 
inorgânicas se rompem. Juntando-se a uma substância orgânica de apenas um átomo, 
ou de um grupo de átomos, dão origem a um único composto. 
Acontece principalmente em compostos cujas cadeias sejam abertas e que tenham 
insaturações (alcenos e alcinos). 
São reações de adição: 
• Hidrogenação (adição de hidrogênio) 
• Halogenação (adição de halogênios) 
• Hidratação (adição de água) 
 
Reação de Substituição 
A reação de substituição acontece quando há átomos (um ou um grupo) ligantes que 
são substituídos por outros. 
Acontece principalmente entre alcanos, ciclanos e aromáticos. 
São reações de substituição: 
• Halogenação (substituição por halogênio) 
• Nitração (substituição por nitro) 
• Sulfonação (substituição por sulfônicos) 
 
Reação de Oxidação 
A reação de oxidação, também chamada de oxirredução, acontece quando há ganho 
ou perda de elétrons. 
São reações de oxidação: 
• Oxidação energética dos alcenos 
• Oxidação de álcool primário 
• Oxidação de álcool secundário 
 
Reação de Eliminação 
A reação de eliminação acontece quando um ligante de carbono é eliminado da 
molécula. 
Essa reação é contrária à reação de adição. 
São reações de eliminação: 
• Eliminação de hidrogênio (desidrogenação) 
• Eliminação de halogênios (de-halogenação) 
• Eliminação de halogenidreto 
• Eliminação de água (desidratação de álcool) 
 
2 – Explique o que são sínteses orgânicas? 
A química orgânica estuda os compostos derivados do elemento carbono, que são 
chamados compostos orgânicos. Em 1807, Jöns Jakob Berzelius propôs a “teoria 
da força vital”, que diz que os compostos orgânicos não podem ser sintetizados 
artificialmente nos laboratórios, pois precisam de uma força maior (a força vital) para 
existirem. Dessa forma, o homem não realizou esse processo. Durante alguns anos a 
teoria foi aceita porque ninguém realmente conseguia sintetizar o composto orgânico. 
Mas em 1828, o alemão Friedrich Wöhler conseguiu sintetizar a uréia, ao aquecer o 
cianeto de amoniol, uma substância inorgânica. Por causa da síntese da uréia, a teoria da 
força vital foi derrubada. Em razão disso, sabendo que os compostos orgânicos tinham 
em comum o elemento carbono, os cientistas deram início à chamada Química 
Orgânica. 
3 – Explique o que significa SN1 e SN2? 
 
SN1 - Substituição Nucleofílica unimolecular ou de 1ª ordem 
A velocidade da reação depende apenas da concentração do substrato. 
Ocorre preferencialmente em haletos terciários e com a formação de um intermediário 
mais estável. 
Preferem solventes polares próticos.O nucleófilo ataca tanto pela frente quanto por 
trás, devido a sua estrutura ser planar triangular. 
A reação ocorre em duas etapas: na primeira etapa acontece a ionização do haleto 
orgânico (etapa lenta) e na segunda etapa ocorre uma interação entre os íons, ataque 
do nucleófilo ao carbocátion (etapa rápida). 
 
SN2 - Substituição Nucleofílica bimolecular ou de 2ª ordem 
Avelocidade da reação depende das concentrações do substrato e do reagente. 
Ocorre em halogenetos primários ou metílicos (possuem preferência por estes por 
serem mais instáveis). 
O nucleófilo ataca o carbono pela retaguarda, isto é, ao lado oposto ao grupo retirante. 
É um processo concertado, ou seja, a reação ocorre em uma única etapa, com a 
formação de um estado de transição. 
Preferencialmente sãousados solventes polares apróticos. 
Ocorre a inversão na configuração do átomo de carbono: o que era R passa a ser S e 
vice-versa. 
 
4 – Explique o que é síntese de compostos β-dicarbonílicos? 
 
Os compostos que possuem dois grupos carbonila, separados por um átomo de 
carbono intermediário, são chamados de compostos β-dicarbionílicos, e estes 
compostos são reagentes altamente versáteis para a síntese orgânica. 
 
 
O mais importante para a química dos compostos β-dicarbionílicos é a acidez dos 
prótons localizados no carbono entre os dois grupos β-carbonila. O pKa para tal próton 
esta na faixa de 9-11, acídico suficiente para ser facilmente removido por uma base 
alcóxido para formar um enolato. 
 
 
5 – Explique o que são reações de transaminação? 
 
Podemos considerar as transaminações como o primeiro passo na degradação dos 
aminoácidos. Nesse processo, como o próprio nome indica há uma transferência de 
grupamento amina. As transaminações são catalizadas pelas enzimas 
aminotransferases, e consiste na retirada dos grupamentos amino de todos os 
aminoácidos, produzindo os afa-cetoácidos correspondentes. Os grupamentos amino 
são transferidos para o alfa-cetoglutarato, que é convertido em glutamato. 
As amino transferases são enzimas que contém um grupamento de piridoxal 
fosfato (a forma ativa da vitamina B6) desempenhando um papel catalítico no seu 
centro ativo. 
 
6 – Explique o que são reações de substituição e acoplamento de sais de 
arenodiazônio? 
 
Troca-se um átomo ou grupo de átomos de um composto orgânico por outro átomo ou 
grupo de átomos. Elas ocorrem especialmente com alcanos, hidrocarbonetos 
aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos. 
Genericamente, temos: 
 
As principais reações de substituição são halogenação (pelo menos um átomo de 
hidrogênio do composto orgânico é substituído por um halogênio), nitração (ocorre 
com o ácido nítrico, em que pelo menos um hidrogênio é substituído pelo grupo — 
NO2), sulfonação (ocorre com o ácido sulfúrico, em que pelo menos um hidrogênio é 
substituído pelo grupo — SO3H), alquilação (ocorre com os aromáticos e com os 
haletos orgânicos, em que pelo menos um de seus hidrogênios é substituído por um 
radical alquila), acilação (um hidrogênio do anel aromático é substituído por um grupo 
acila) e hidrólise alcalina (ocorre com os haletos orgânicos quando sofrem quebra na 
presença de uma solução aquosa de base forte e álcoois são formados como 
produtos). 
Abaixo temos um exemplo de uma halogenação (cloração): 
 
 
A maior parte dos sais de arenodiazônio são instáveis à temperatura acima de 5º - 
10º C e muitos deles são explosivos quando secos. Devido a instabilidade que os 
caracteriza, só raramente são separados e purificados. Normalmente são utilizados 
em solução, logo após a sua obtenção. Quando anidros são sólidos cristalinos.

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