Introducao Quimica Organica_Aula-1

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Introdução a Química 
OrgânicaOrgânica
Prof. Prof. Prof. Prof. AlexsandroAlexsandroAlexsandroAlexsandro
email: alexsandro.silva@uerj.br
Referências Bibliográficas
• SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC
Editora. Vol 1, 10a ed., 2012;
•McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 4a ed., 1996;
Vol 2, 4a ed., 1997.Vol 2, 4a ed., 1997.
•MORRISON, R.T.; BOYD, R. N. Química Orgânica. Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian. 13a ed., 1996.
•Allinger, L. N. et al; Química Orgânica. Guanabara Dois. 1976.
O que é Química ?
• Ciência que estuda a matéria, substância
( constitui a matéria) e suas transformações.
• Um exemplo prático é um tênis pois o 
mesmo é constituído de Borracha, tecido e 
metal.
Qual é a diferença entre a Química 
Inorgânica da Orgânica?
• Química Inorgânica: estuda os compostos 
extraídos dos minerais.
• Química Orgânica: Estuda compostos 
extraídos dos elementos vivos, ou seja, da 
natureza.
Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica
Bergmam (1777) - Dividiu a química
Compostos orgânicos: substâncias dos Compostos orgânicos: substâncias dos 
organismos vivos
Compostos inorgânicos: substâncias do 
reino mineral.
Berzélius início do século XIX -
Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica
Teoria da Força Vital
Nos organismos vivos, há uma força especial indispensável à síntese
dos compostos orgânicos. Por isso, esses compostos NÃO podem ser
sintetizados fora dos organismos vivos (in vitro).
Síntese de Wöhler (1828)
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a
Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a
teoria da força vital.
NH4OCN →→→→ O = C (NH2)2
∆∆∆∆
BerthellotBerthellot
Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica
Sintetiza muitos compostos orgânicos
em laboratório e "enterra" a teoria da
força vital.
Gmelim 1848- reconhece que o carbono é o
elemento fundamental dos compostos orgânicos
Evolução da Química OrgânicaEvolução da Química Orgânica
elemento fundamental dos compostos orgânicos
Kekulé 1858- Definiu
Química orgânica é a química dos compostos 
de carbono
Química Orgânica: 
Parte da química que estudaParte da química que estuda
praticamente todos os 
compostos 
do elemento carbono.
Representações 
CarbônicasCarbônicas
• Ocorre para que haja o compartilhamento de 
elétrons entre os átomos da molécula, 
havendo então a estabilização da mesma.
• Essas representações podem ocorrer pela:
Fórmula Molecular (F.M.)
• Mostra apenas a quantidade existente de cada 
átomo na molécula.
Exemplo:Exemplo:
CH4
C2H6O
Fórmula Eletrônica
• Aparece o número de elétrons de valência de 
cada átomo da molécula.
• Exemplo:• Exemplo:
OBs.: Cada par de 
elétron compartilhado 
da origem a uma 
ligação.
Fórmula Estrutural
• Mostra as ligações formadas pelos pares de 
elétrons. Podem ser elas planas ou 
condensadas:
Exemplos:Exemplos:
Plana: aparece todas as 
ligações da molécula.
Condensada: só não aparece as 
ligações dos átomos de 
Hidrogênio,as demais aparecem.
Fórmula de Linhas ou Bastão.
C
C
C
C
C
CCC
C
H
H
H
H
H H
H
H
• Aparece somente as ligações entre os átomos 
de carbono.
Exemplo:
O
H
H H
H
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C O
C
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
Tipos de Ligações
Sigma (σ) e Pi (̟)
Ligações Sigma (σ)
• São ligações extremamente fortes. São as 
primeiras a ocorrer. 
• Só ocorre uma vez em cada dois átomos.
• São conhecidas como ligações simples.• São conhecidas como ligações simples.
Ligações Pi (̟)
• São ligações fracas. Facilmente são rompidas .
• Elas são conhecidas como duplas ou triplas 
ligações.
Exemplo:
σσ
σσσσ σσ
σσ
σσ
σσ̟̟
̟̟
̟̟
σσ
σσ
σσ
σσ
σσ
σσ̟̟ ̟̟
10 ligações sigma 
4 ligações pi
O carbono é tetravalente
Postulados de Postulados de KekuléKekulé
� Entre 1858 e 1861 lançou três postulados 
fundamentais da Química Orgânica.
� 1° Postulado: O carbono é tetravalente
O carbono é tetravalente
C ( Z=6)
K = 2
L = 4
2° Postulado: as ligações simples do carbono são 
todas iguais.
Postulados de Postulados de KekuléKekulé
As quatro valências são iguais entre si
CH3Cl
3° Postulado: o carbono é capaz de formar cadeias 
longas com outros átomos de carbono.
Postulados de Postulados de KekuléKekulé
Ligações Químicas: Regra do Octeto
• Desenvolvidas por Lewis e Kossel, 1916.
• 2 Tipos principais:
� Ligações Iônicas – força de atração entre íons com cargas opostas.
� Ligações Covalentes – compartilhamento de elétrons entre átomos com 
eletronegatividades similares de forma a alcançar a configuração de um gás
nobre.
Estruturas de Lewis
• As estruturas de Lewis mostram as ligações entre os átomos em uma
molécula ou íon utilizando apenas os elétrons de valência dos átomos
envolvidos;
• Para elementos do grupo principal, o número de elétrons de valência que
um átomo neutro contribui para uma estrutura de Lewis é o mesmo
número do seu grupo na tabela periódica;
• Se a estrutura que desenhamos é um íon negativo (um ânion),
adicionamos um elétron para cada carga negativa à contagem original de
elétrons de valência;
• Se a estrutura é um íon positivo (um cátion), subtraímos um elétron para
cada carga positiva;
• Ao desenharmos as estruturas de Lewis, tentamos dar a cada átomo a
configuração eletrônica de um gás nobre.
TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE
• De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações 
químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semi 
preenchidos .
Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:
6C : 1s
2 2s2 2p2
NA CAMADA DE VALÊNCIA 
HÁ DOIS ORBITAIS 
SEMIPREENCHIDOS: ASSIM ,O 
CARBONO SERIA BIVALENTE
TETRAVALÊNCIA DO CARBONO
C ATIVADO
LigaçõesLigações HibridizaçãoHibridização GeometriaGeometria ÂnguloÂngulo
spsp33 TetraédricaTetraédrica 109109°°28’28’
spsp22
Trigonal Trigonal 
PlanaPlana
120120°°
C
C
spsp22
PlanaPlana
spsp
LinearLinear 180180°°
C
C
C
Classificação dos 
Átomos de CarbonoÁtomos de Carbono
Carbono Primário: se liga somente a um ou a 
nenhum átomo de carbono
Carbono Secundário: se liga a dois outros átomos 
de carbono.
Carbono Terciário: se liga a três outros átomos de 
carbono.
Carbono Quaternário: se liga a mais quatro 
átomos de carbono.
1°
1° 1°
1°
1°
1° 1° 1°
2° 2° 2°
3°
3°
3°
3°
4°
Classificação das 
Cadeias CarbônicasCadeias Carbônicas
Cadeia aberta, Acíclica ou alifática
• Possui duas ou mais extremidades com 
carbonos primários.
Exemplos:
CH3-CH2-CH2-CH3
Cadeia Fechada, Cíclica ou alicíclica
• Não possui extremidades distintas.
Exemplos:
Cadeia Aromática
• Cadeia fechada com 6 átomos de carbono 
onde ocorre ligações duplas e simples se 
alternando. Esse fenômeno é chamado de 
ressonância.
= =
ressonância.
Exemplos:
Cadeia Mista
• Possui uma parte aberta e outra fechada 
(não aromática).
Exemplos:
CH2-CH3
Cadeia Normal
• Possui na sua estrutura somente carbonos 
primários e secundários
Exemplos:
Cadeia Ramificada
• Possui na sua estrutura carbonos terciários 
e/ou quaternários.
Exemplos:
Cadeia Saturada
• Possui somente ligações simples, entre os 
átomos de carbono.
Exemplos:
O
OH
Cadeia Insaturada
• Possui ligações do tipo pi (duplas e/ou 
triplas) entre átomos de carbono.
Exemplos:
Cadeia HomogêneaO
• Não Possui Heteroátomo entre os átomos de 
carbono.
Exemplos:
O
Heteroátomo: átomo diferente de carbono e 
hidrogênio.
Cadeia Heterogênea
O
S
• Possui heteroátomo entre átomos de 
carbono.
Exemplos:
O
S