Relatório: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ 
CENTRO DE CIÊNCIAS 
DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGÂNICA E INORGÂNICA 
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PARA FARMÁCIA 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS) 
 
 
 
 
 
 
Joshua Levi Maia Magalhães - 400737 
Mac Dionys Rodrigues da Costa - 398722 
 
 
 
 
 
FORTALEZA 
2018
1 
 
1- Resumo 
 Nesta prática, houve a síntese do ácido acetilsalicílico, um analgésico muito 
utilizado. Para esta produção, foram utilizados reagentes como o ácido salicílico, o 
anidrido acético e o ácido sulfúrico, e procedimentos como recristalização, filtração e 
destilação com refluxo. Por fim, foi possível calcular o rendimento obtido e compará-
lo com o rendimento teórico. 
Palavras-chave: AAS, recristalização, anidrido acético, síntese, ácido salicílico. 
 
2- Resultados e discussão 
A preparação do ácido acetilsalicílico (AAS) a partir do ácido salicílico e 
anidrido acético só ocorre se estiver submetida a um pH ácido, pois para ocorrer o 
ataque nucleofílico da hidroxila fenólica sobre o carbono carbonílico a mesma 
necessita estar protonada. O anidrido acético é um derivado de ácido carboxílico com 
reatividade moderada, necessitando de um meio ácido para haver a protonação da 
carbonila e deixar o carbono carbonílico mais suscetível a sofrer um ataque 
nucleofólico. 
A síntese do AAS partiu de 2,5 g de ácido salicílico, 5 mL de anidrido acético e 
4 gotas de H2SO4 concentrado. Após todo o procedimento de síntese foi obtido uma 
massa de 0,86 g de cristais de ácido acetilsalicílico. Segue abaixo o mecanismo da 
reação de obtenção do AAS na figura 1: 
 
Figura 1: mecanismo da reação de síntese do ácido acetilsalicílico 
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 Foi realizado os cálculos de determinação do rendimento teórico para 
comparação com o rendimento real/prático. Dados: ácido salicílico (MM= 
138,121g/mol), anidrido acético (MM= 102,09g/mol e d= 1,08 g/mL) e AAS (MM= 
180,157g/mol): 
 
 138,121g/mol 102,09g/mol 180,157g/mol 
 2,5 g 5 mL 
 nº = m/MM m = d x V 
nº= 2,5g / 138,121g/mol m = 1,08g/mL x 5 mL 
 nº = 18,1 mmol m = 5,4 g 
 nº = 5,4g / 102,09g/mol 
 nº = 52,89 mmol 
 Reagente limitante está em quantidades pequenas, no caso o ácido salicílico 
que possui apenas 18,1 mmol adicionado enquanto o anidrido acético possui 52,89 
mmol. 
1 mol de ácido salicílico ____________ 1 mol de ácido acetilsalicílico 
 138,121 g/mol ____________ 180,157 g/mol 
 2,5 g ____________ X 
 X = 3,26 g de AAS 
Com os valores dos rendimentos teórico (3,26g) e prático (0,86g) pode-se 
calcular o rendimento percentual: 
%R = 
0,86g
3,26g
 x 100%  %R = 26,38% 
 Portanto, o rendimento percentual de 26,38% nos dá uma informação de que 
a síntese não foi satisfatória se imaginarmos esse procedimento a nível industrial em 
grande escala de produção. Entretanto, o rendimento foi de certa forma considerável 
uma vez que estávamos trabalhando com quantidades muito pequena de reagente 
limitante (ácido salicílico) que poderia ser facilmente perdida nas transferências de 
um recipiente para outro. 
 Após a obtenção dos cristais de AAS, foi realizado um teste de identificação 
chamado teste do cloreto férrico que é utilizado para identificação de compostos 
fenólicos. O mecanismo desse teste envolve a formação de um complexo colorido 
que varia a coloração do azul ao vermelho. Em um tubo de ensaio foi adicionado uma 
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pequena quantidade de ácido salicílico que foi solubilizado em 1 mL de etanol e 
posteriormente adicionado 3 gotas de FeCl3, observou-se a formação de uma solução 
com coloração violácea, repetiu-se o mesmo procedimento com o AAS sintetizado e 
obteve uma solução amarelada devido a coloração do cloreto férrico adicionado, não 
ocorreu reação. 
 Esse resultado é observado porque o teste do cloreto férrico identifica 
compostos fenólicos, como o ácido salicílico, já o ácido acetilsalicílico não possui 
grupamento fenólico e portanto não forma complexo colorido. 
Figura 2: reação do teste do cloreto férrico 
 
3- Conclusão 
Portanto, diante dos resultados dos experimentos, foi possível observar que 
houve um rendimento considerado baixo (26,38%) de ácido acetilsalicílico. Além 
disso, foi possível identificar o AAS a partir do teste do cloreto férrico em comparação 
com o ácido salicílico, a prática também foi essencial para a consolidação de 
conhecimentos práticos já vistos em outras preparações, como a recristalização para 
a obtenção dos cristais de AAS, e para a obtenção de novos conhecimentos práticos, 
como a montagem do sistema de destilação com refluxo. Por fim, a síntese do AAS é 
de suma importância para o profissional farmacêutico, tendo em vista que esta 
substância é um fármaco ainda muito utilizado pelos pacientes para o alívio de dores 
comuns e contra inflamações. 
 
4- Referências 
 SOLOMONS, T. W. G. Química Orgânica. 7ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2002. 
Acesso: 14/06/18; 
 ZAMPIERI, D. S. Roteiro de práticas: química orgânica experimental para 
farmácia. Fortaleza: UFC, 2018. Acesso: 14/06/18.