CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDIOS

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INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO 
CAMPUS VILA VELHA
ANÁLISE ORGÂNICA
Profa: Marsele M Isidoro
	TURMA: TQN
PRÁTICA: 07
TÍTULO: CARACTERIZAÇÃO DE LIPÍDIOS
ALUNOS: AMANDA ALMERINDO, CAMILA VICTAL, CAMILLA VELTEN, IZABELA VIEIRA e WDSON PEREIRA.
OBJETIVOS 
Caracterizar as propriedades físico-químicas de triacilgliceróis, que são ésteres de ácidos graxos. 
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1- Teste de solubilidade.
Primeiramente, adicionou-se 1mL de óleo de soja em 5 tubos de ensaio e em seguida, acrescentou-se 2mL dos seguintes solventes: Tubo 1 - água, Tubo 2 - etanol, Tubo 3 - clorofórmio, Tubo 4 - acetona e Tubo 4 - hexano. Após a mistura do óleo de soja com os respectivos solventes, observou-se se houve ou não solubilidade entre os mesmos.
2 - Reações de saponificação. 
Preparou-se uma solução alcoólica de KOH a 20%, misturando 10 mL da solução aquosa de KOH a 40% e 10 mL de álcool etílico em um erlenmeyer de 125 mL. Em seguida, acrescentou-se 5mL de óleo vegetal e aqueceu-se a mistura em banho-maria, com auxílio do bico de Bunsen e de uma tela de amianto. Quando começou a fervura da água, fez-se sucessivas retiradas de gotas da mistura contida no erlenmeyer e misturou-se com aproximadamente 2 mL de água destilada contida em um tubo de ensaio. Agitou-se e se observou a formação de espuma. Com isso, encerrou-se o aquecimento. Reservou-se o erlenmeyer com a mistura para os próximos testes.
3-Separação de ácidos graxos.
Transferiu-se 4mL da mistura do erlenmeyer do teste anterior para um tubo de ensaio e acrescentou-se cerca de 5 gotas da fenolftaleína (indicador de pH). De início a mistura, ficou rosa. Mas, em seguida, colocou-se gota a gota sempre com agitação o HCl concentrado até a mudança total da cor do indicador, saindo do rosa para a cor incolor. Deixou-se o tubo de ensaio em repouso e observou-se o ocorrido. Reservou-se este tubo para o teste 5.
4-Separação de sabão por salicificação.
Em um tubo de ensaio, colocou-se 2 mL da solução do erlenmeyer e adicionou-se 10 mL de solução saturada de NaCl que já estava disponível no laboratório. Observou-se e anotou-se o que ocorreu.
5-Ressaponificação.
Transferiu-se 4 gotas da parte oleosa formada no experimento 3 para um tubo de ensaio contendo 5 mL de água destilada quente (70 - 80 0C). Em seguida, adicionou-se gota a gota da solução de NaOH 1,0 mol L-1, até a total solubilização da parte oleosa, agitou-se o tubo com auxílio de uma pipeta e verificou-se a formação de espuma. Reservou-se esta solução para o teste 6.
6-Formação de sabões insolúveis.
Transferiu-se 1mL do conteúdo do tubo de ensaio do teste anterior, para outro tubo e adicionou-se 1mL de água destilada e 20 gotas de CaCl2 a 10%. 
3. RESULTADOS 
1-Testes de solubilidade:
Adicionou-se 1 mL de óleo de soja em 5 tudo de ensaio e acrescentou-se os seguintes solventes:
Tubo 1: Água: 
Foi-se adicionado ao óleo a água e observou-se a miscibilidade entre as duas substâncias, destacando-se que essas duas substâncias são imiscíveis. Isso acontece, pois, o óleo em sua estrutura molecular possui uma cadeia de carbono muito grande deixando-o muito apolar e imiscível em compostos polares como a água.
Tubo 2: Etanol: 
Foi-se adicionado ao óleo o etanol e observou-se a miscibilidade entre as duas substâncias, destacando-se que essas duas substâncias são imiscíveis. Isso acontece, pois, como foi mencionado acima o óleo possui uma cadeia de carbono muito extensa, deixando-o muito apolar. Já o etanol possui uma cadeia de carbono muito menor, deixando-o mais polar e mais fácil de fazer ligações de hidrogênio. 
Tubo 3: Clorofórmio: 
Foi-se adicionado ao óleo o clorofórmio e observou-se a miscibilidade entre as duas substâncias, destacando-se que essas duas substâncias são miscíveis. Isso acontece, pois, a estrutura do clorofórmio possui três cloros (CHCl3), deixando sua estrutura muito apolar. Com isso, o cloro não vai reagir com ninguém. Sendo assim, ele reage bem com o óleo que é um composto apolar.
Tubo 4: Acetona: 
Foi-se adicionado ao óleo a acetona e observou-se a miscibilidade entre as duas substâncias, destacando-se que essas duas substâncias são imiscíveis. Isso acontece, pois, a acetona (C3H6O) é uma substancia polar, porque tem poucos carbonos facilitando suas ligações com compostos polares, sendo assim, não se misturou com o óleo que possui uma cadeia tão extensa de carbono.
Tubo 4: Hexano: 
Foi-se adicionado ao óleo o hexano e observou-se a miscibilidade entre as duas substâncias, destacando-se que essas duas substâncias são miscíveis. Isso acontece, pois, o hexano possui uma quantidade de carbono suficiente para que ele seja apolar, e com uma cadeia longa com bastante carbono e sem ramificações. Possibilitando assim, a ligação entre essas duas substâncias (hexano (C6H14) e o óleo).
2 - Reação de saponificação: 
Ao colocar o óleo com solução alcoólica de hidróxido de potássio em banho-maria, observou-se a formação de um leve precipitado amarelo. Essa reação, mostrada a seguir, forma ácidos graxos que precipitou e glicerina.
Com o passar do tempo, retirou-se alíquotas do produto dessa reação e observou-se que quanto mais tempo o sistema ficava no banho-maria mais espuma o sabão fazia, isso porque, mais sabão era formado. O motivo do sabão ser bom na limpeza, é devido ao fato de possuir uma cadeia muito grande carbono, como observado na imagem acima. No entanto, o mesmo interage com compostos apolares que nesse caso pode ser as gorduras. Por outro lado, o KOH, possui uma ligação mais fraca que vem do potássio, podendo assim, se ligar com outros componentes mais facilmente. Com isso, juntando o óleo e o KOH, o sabão apresenta uma parte apolar e outra polar.
3-Separação de ácidos graxos:
“Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com grupos laterais de hidrocarbonetos e cadeia longa. Os mais comuns têm 12, 14, 16 ou 18 carbonos. Eles normalmente ocorrem na forma esterificada como os principais componentes de triacilgliceróis, glicefosfolipídios, esfingolipídios e colesterol.” (RANDAL, 2012)
Para esse procedimento, ao adicionar as gotas de fenolftaleína no tubo de ensaio contendo a solução, notou-se uma coloração rosada. Contudo, a coloração não foi contínua, pois, perdeu a cor com o passar dos minutos. Isso ocorreu devido a adição de HCl, que provocou a precipitação do ácido graxo, que é pouco solúvel em água e, em solução aquosa, tende a formar dímeros (moléculas compostas por monômeros unidos) através de fortes ligações de hidrogênio, contribuindo para a precipitação.
A reação abaixo, mostra o que ocorreu nesse procedimento: 
4- Separação de sabão por salicificação:
Ao adicionar 10mL de solução saturada de NaCl no tubo contendo a solução, percebeu-se que não houve alteração na cor, nem no aspecto do líquido. Com isso, pode-se observar não ocorreu nenhuma reação, pois, como a água estava saturada pelo NaCl houve um aumento muito grande de polaridade, fazendo com que o sabão não interagisse com as moléculas de água, gerando duas fases dentro do tubo.
5- Ressaponificação:
Ao misturar as 4 gotas da parte oleosa formada no experimento 3 junto com 5mL de água destilada quente, observou-se a formação de espuma. Ou seja, a reação formada foi:
Onde, temos o ácido graxo, o NaOH que é a base forte, que reagindo gera como produto o sabão formado junto com a água. 
6 - Formação de sabões insolúveis:
Ao adicionar as 20 gotas de CaCl2 ao tubo de ensaio, formou-se a seguinte reação:
“O sabão é resultado de uma reação entre ácidos graxos e NaOH (Hidróxido de Sódio) ou KOH (Hidróxido de Potássio), esses compostos na presença de CaCl2 ou MgCl2 ou CaSO4 ou MgSO4. O Sódio (Na) ou o Potássio (K) se deslocam para a posição do Cálcio (Ca) ou do Magnésio (Mg), formando sais insolúveis. Um dos principais ácidos gordurosos utilizados é o estearato de cálcio (CaC17H35COO), que é um sal insolúvel que dá origem a um precipitado branco e NaCl.” (BARBOSA, 2004).
4. CONCLUSÃO 
 Conclui-se que a partir de um lipídio pode-se formar várias outras substancias,
como, triacilgliceróis e o sabão que são muito utilizados por nós no nosso dia-a-dia. Isso acontece, pois, o lipídio contém uma grande cadeia carbônica que reagindo com outras substancias facilitam suas interações intermoleculares, tornando-se um composto que possui dois polos diferentes, para que consiga se ligar com compostos apolares e polares.
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
RANDALL, G.E et.al. Química Orgânica Experimental. 3ª edição. Ed. CENGAGE, 2012.
BARBOSA, L.C.DE ALMEIDA. Introdução à Química Orgânica. Ed. UFV, 2004.