Aula 5 SINTESE DO ACETATO DE ISOAMILA

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Síntese do acetato de isoamila
Lucas Guilherme Fonsêca Silva a, Thiago Henrique Silva a, Dra. Luciana Machado Ramos b
Acadêmicos do curso de Farmácia, Universidade Estadual de Goiás Campus Henrique Santillo, Anápolis-GO, Brasil.
b. Docente Efetiva da Universidade Estadual de Goiás Campus Henrique Santillo, Anápolis-GO, Brasil_____________________________________________________________________
INTRODUÇÃO 
Uma reação de esterificação é aquela em que se forma um éster, ocorre esse tipo de reação entre um ácido carboxílico e um álcool, formando também água, além do éster. Se a esterificação ocorrer entre um ácido carboxílico e um álcool primário, a água como produto será formada pela hidroxila (OH) do ácido carboxílico e pelo hidrogênio (H) do álcool (FOGALA,2016).
As reações de esterificação diretas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool são muito usadas pelas indústrias alimentícias porque muitos ésteres são aromatizantes artificiais, que são utilizados na produção de chicletes, balas, sorvetes, entre outros (FOGAÇA,2016).
As reações de esterificação ficam em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são reversíveis. A reação inversa em que se reage a água e um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o álcool exatamente, mas se ela ocorrer em meio básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e um álcool (FOGAÇA, 2016).
O acetato de isoamila é um liquido com odor de banana, com formula moléculas C7H14O2, que foi obtido por meio de uma reação de esterificação entre o ácido acético glacial e o álcool isoamílico, 
usando o ácido sulfúrico como catalizador da reação (PINTO, 2006).
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Misturou-se 17 mL de ácido acético com mais 15 mL de álcool isoamílico em um balão de fundo redondo. Cuidadosamente acrescentou-se a mistura 1,0 mL de ácido sulfúrico e algumas pedras de porcelana e levou ao refluxo por 30 minutos (Ramos, 2017).
Terminado o refluxo, esfriou-se a mistura reacional em água corrente. Logo introduziu a mistura em um funil de separação de modo a lavar com 50 mL de água e com três porções de 20 mL de bicarbonato de sódio saturado e secou-se a fase orgânica com sulfato de sódio anidro (Ramos, 2017).
Para a realização da caracterização, foi utilizado o teste com uma gota da amostra adicionada de 1 mL de ácido clorídrico 1 molar e 1 mL de etanol 95%, agitou-se e adicionou-se 1 gota de cloreto de ferro (Ramos, 2017).
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Dilui-se em um balão de fundo redondo, 17 mL de ácido acético glacial em 15 mL de álcool isoamílico com mais 1 mL de ácido sulfúrico concentrado de modo a protonar o ácido acético formando um carbocátion além de um ataque nucleófilo 
do oxigênio do álcool isoamílico, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva:
Figura 1. Síntese do acetado de isoamila
A carbonila do ácido acético abstrai o próton do ácido sulfúrico liberando a base conjugada. O nucleófilo ataca a carbonila corressonando, obtendo OH que veio da ligação dos elétrons e o OH que já estava no ácido acético formando a cadeia protonada do álcool. A base conjugada do ácido abstrai este próton formando o éter. O oxigênio abstrai o próton do ácido e libera a base conjugada liberando água como grupo de saída, dando origem a uma carbonila protonada. A base conjugada ou o a própria água abstrai esse próton formando o éster.
A solução foi levada a refluxo por aproximadamente uma hora. Logo após levou-se a mistura reacional a água corrente até adquirir uma temperatura ambiente para prosseguirmos com uma filtração, de modo a extrair o produto de interesse, lavando a fase orgânica com 50 mL de água para remover produtos indesejados e em seguida lavou-se com duas porções de 20 mL de Bicarbonato de Sódio – NaHCO3 de modo a neutralizar o excesso de ácido no meio.
Na Fase orgânica ao qual contém o éster foi adicionado Sulfato de Sódio anidro de modo para a eliminação de moléculas de água presente no produto de interesse proveniente da lavagem da fase orgânica, o conteúdo final foi de 16 mL sendo aferido seu pH que resultou em 6 não sendo necessário o processo de destilação.
	Logo foi feito o Teste de Caracterização com uma pequena quantidade da amostra em 1 mL de etanol a 95% e adicionou-se 1 mL de ácido clorídrico com mais 1 gota de solução aquosa de cloreto férrico e verificou-se a coloração amarelada indicando a presença do acetato de isoamila.
Obteve-se o rendimento da reação:
Ácido acético (nº mol 0,296) + álcool isoamílico (nº mol 0,137) produto (PM 130,18 g/mol).
Pode-se dizer que que a substância limitante é o álcool isoamílico e a substância em excesso é o ácido acético.
Obtendo a massa teórica do produto:
130,18g _____ 1 mol
 X _____ 0,137 mol
 X = 17,83 g
Calculando o volume teórico:
D= m/v 0,876 = 17,83/v v= 20,35 mL
Calculando o rendimento obtido:
20,35 mL _____ 100%
 16 mL _____ x
 X= 78,62 %
CONCLUSÃO 
	
	
	
	
O objetivo do procedimento experimental foi alcançado, visto que era a síntese do acetato de isoamila a partir do aquecimento de um ácido carboxílico na presença de um álcool e de um catalisador ácido; o que pôde ser verificado pelo Teste de Caracterização, onde verificou-se a coloração amarela e também o odor característico
De acordo com os cálculos acima nota-se que o rendimento final obtido foi de 88 %, que pode ter sido causado por perdas e erros experimentais durante a realização do procedimento, como na transferência incompleta de uma vidraria para outra. Talvez o processo de refluxo poderia ocorrer em um maior espaço de tempo desde que não houvesse a carbonização do produto. Um outro fator que deve ser levado em consideração é a utilização do termômetro que não estava adequado para indicar a temperatura de destilação do produto e também a utilização de um condensador de serpentina que pode ter retido parte do produto.
REFERÊNCIAS 
FOGAÇA, J. Reações de esterificação. Disponível em: http://www.mundoeducação.bol.uol.com.br acessado em 5/4/2017 ás 20 horas. 
PINTO, G. M. F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos. Material didático, PUC-Campinas, 2006
RAMOS, L. M. Roteiro de experimentos, procedimento 05, pg.17. Universidade Estadual de Goiás Campus Henrique Santillo, Anápolis-GO, 2017.