ISOMERIA ESPACIAL GEOMETRICA CIS TRANS

Prévia do material em texto

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS
A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. 
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos
Compostos com ligação dupla
Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.
Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.
Assim:
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.
Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.
ISOMERIA CIS
– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”. 
ISOMERIA TRANS
– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.
Nomenclatura correta destes isômeros:
Compostos Cíclicos
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:
Exemplos:
Fonte: http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica
Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.
No texto “Isomeria geométrica ou cis-trans” foi mostrado como ocorre a isomeria espacial geométrica ou cis-trans. Resumidamente, o isômero cis corresponde aos compostos cujos ligantes iguais em cada átomo de carbono estão num mesmo plano; já no isômero trans, eles estão em lados opostos.
Isso é identificado pela origem desses termos, que vem do latim, onde cis significa “próximo a” e trans “através de”.
Essa nomenclatura é bastante útil quando dois carbonos possuem cada um apenas dois ligantes diferentes. No entanto, esses termos podem se apresentar ambíguos quando nos referimos a alcenos, cujos átomos de carbono da ligação dupla possuam mais que dois ligantes diferentes no conjunto.
Por exemplo, considere o composto abaixo:
Observe que no carbono x o ligante de menor número atômico é o CH3, e no carbono y é o H. Mas, se colocássemos que esse composto é o isômero cis, poderia surgir a seguinte dúvida: como ele é cis se os grupos ligantes iguais (CH3) estão em lados opostos?
Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto usar nesses casos a nomenclatura E-Z, onde a letra E vem da palavra alemã entgegen, que significa “opostos” e Z vem da palavra alemã zusammen, que quer dizer “juntos”. Essa nomenclatura segue a seguinte regra:
Aplicando essa regra de prioridade para o 2-clorobu-2-eno, temos que no carbono x o ligante de maior número atômico é o Cl, e no carbono y é o CH3. Assim, temos os seguintes isômeros:
No primeiro caso, os ligantes de maiores números atômicos estão do mesmo lado do plano (Z) e no segundo, eles estão em lados opostos (E).
Isso ocorre também com os compostos cíclicos. É importante lembrar que não é correto se relacionar os termos cis e Z, e trans e E, pois são sistemas de nomenclatura diferentes.
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA
A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).
Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.
Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico
Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.
Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.
Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latim laevus, esquerda). 
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro. 
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático
As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada. 
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos. 
Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais. 
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:
Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si. 
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:
A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda e, outras vezes, à direita da fórmula. 
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro. 
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas. 
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.
2n
Onde:
n = número de carbonos assimétricos
Exemplo:
Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:
2n
2² = 4
Existem quatro isômeros para este composto. 
Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.