Exercícios de Aldeídos e Cetonas em Química Orgânica II

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Universidade Federal do Rio Grande do Norte 
Instituto de Química 
Disciplina: Química Orgânica II 
Professora: Lívia N. Cavalcanti 
Setembro de 2014 
 
Lista de Exercícios 02 – Aldeídos e Cetonas 
 
1 – Dê a nomenclatura IUPAC dos seguintes compostos. Quando possível, dê também o nome usual. 
 
a) CH3CO(CH2)4CH3 
b) CH3(CH2)2CO(CH2)2CH3 
c) CH3(CH2)5CHO 
d) PhCOPh 
e) CH3CH2CH2CHO 
f) CH3COCH3 
g) CH3CH2CHBrCH2CH(CH3)CHO 
h) PhCH=CHCHO 
i) CH3CH=CHCH=CHCHO 
j) CH3CH2COCH2CHO 
k) 
 
l) 
 
 
2 – Coloque os compostos em ordem decrescente de facilidade ao ataque nucleofílico 
 
 
 
3 – Desenhe a estrutura dos seguintes compostos: 
 
a) isobutiraldeído 
b) 4-bromo-3-heptanona 
c) diisopentil cetona 
d) 3-metilciclohexanona 
e) 2,4-pentadiona 
f) 4-hexenal 
g) 4-metil-5-oxohexanal 
 
 
 
 
 
4 – Dê a estrutura do produto majoritário das seguintes reações: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 – Mostre como você efetuaria as seguintes transformações. Mostre os reagentes para cada etapa e as 
estruturas de todos os intermediários. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 – Dê as estruturas ou reagentes apropriados nas seguintes reações: 
 
a) 
S S
CH3
1-heptino
1. BuLi
2. D
E
Hg2+
H3O
+
A
F
G
1. O3
2. (CH3)2S
CH3(CH2)4MgBr
1. B
2. H3O
+
C
Na2Cr2O7
H2SO4 1. K
2. H3O
+
OH
O
HCN
H
H3O
+
I
1. J
2. H3O
+
OH
 
 
 
b) 
OH
OH
PCC
(excesso)
B
HO
OH
1 eq.
TsOH
A
Tollens
D
ácido crômico
E
(dil.)
Zn(Hg)
HCl
F
PhNHNH2
(excesso)
H2SO4 (dil.)
C
1. CH3MgI
2. H3O
+
G
NaBH4
H
H3O
+
(brando)
I
1. J
2. H3O
+
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7 – Dê o mecanismo das seguintes transformações: 
 
a) 
 
 
 
b) Não é necessário mostrar o mecanismo para formação de B. 
 
 
 
c)