Estudos Disciplinares UNIP

Prévia do material em texto

Exercício 1 
Os fármacos antipsicóticos apresentam classes diferentes, sendo a classe dos derivados 
da butirofenona os que apresentam melhores resultados. Destes destacam-se o 
haloperidol e o decanoato de haloperidol. É bom lembrar que na forma de pró-fármacos a 
liberação é mais lenta para esta classe de fármacos. Representamos em cada uma das 
alternativas as estruturas de alguns destes fármacos. Analisando apenas os grupos 
substituintes presentes nas estruturas indicadas qual o antipsicótico apresenta maior 
duração de ação? 
A) 
 
B) 
 
C) 
 
D) (Correta) 
 
 
E) 
 
 
 
 
Exercício 2 
Abaixo representamos a estrutura química do enalapril um importante fármaco utilizado no 
tratamento da hipertensão arterial e na insuficiência cardiaca. Depois de absorvido este 
fármaco sofre hidrólise liberando uma outra forma deste composto, para poder agir 
corretamente no organismo. Sobre as afirmações do fármaco representado, qual ítem está 
correto? 
 
 
I. É um pró-fármaco. 
II. É um inibidor da enzima conversora de angiotensina (IECA) 
III.. É um inibidor de receptores da angiotensina II. 
A) Somente I é verdadeira 
B) Somente III é verdadeira 
C) I e II são verdadeiras - (CORRETA) 
D) II e III são verdadeiras 
 
E) I, II e III são verdadeiras. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 3 
A Sibutramina® possui pKa= 5,0 e caráter básico, levando em consideração seu potencial 
de ionização no estômago (pH=1), no plasma (pH= 7,4) e no intestino (pH=8) pode-se dizer 
que ela estará em maior concentração na forma ionizada: 
A)No intestino. 
 
B)No estômago. - (CORRETA) 
 
C)No plasma. 
 
D)Tanto no intestino quanto no plasma. 
 
E)Maior absorção ocorrerá no estômago. 
 
 
Exercício 4 
Conforme os componentes na estrutura química dos antipsicóticos fenotiazínicos, 
podemos observar efeitos diferenciados (REA). Abaixo representamos a estrutura geral 
dos fenotiazínicos. Portanto os antpsicóticos fenotíazínicos são mais efetivos quando: 
 
 
A)Possuem uma função amina primária. 
 
B)Possuem um grupo elétron-doador na posição C2. 
 
C)Possuem um grupo elétron-aceptor na posição C2. - (CORRETA) 
 
D)Possuem uma função amina secundária. 
 
E)Possuem uma cadeia alquílica com no máximo 2 carbonos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 5 
Quando se estuda a relação entre a estrutura química e atividade biológica (REA) de um 
fármaco , o grupo farmacofórico deve ser preservado de maneira que ele não perca sua 
atividade. Uma das estratégias no planejamento de fármacos é a busca de um alvo 
(receptor, enzima...). A estrutura abaixo representa o farmaco imipramina. Assinale a 
alternativa que contenha: a classe terapêutica, relação estrutura-atividade (REA) e o 
mecanismo de ação resumido da imipramina. 
 
 
 
A)Ansiolítico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina terciária; inibição da 
recaptura de serotonina. 
B)Antipsicótico; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; 
bloqueio dos receptores dopaminérgicos. 
C)Hipnótico-sedativo; não há relação estrutura-atividade; inibição da recaptura de 
norepinefrina. 
D)Antidepressivo; anel tricíclico, cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária; 
inibição da recaptura de norepinefrina. - (CORRETA) 
E)Estimulante do SNC; cadeia alquílica com 3 carbonos e amina secundária, não seletivo, 
inibe a recaptura da dopamina, norepinefrina e serotonina. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 6 
As penicilinas são antibióticos que conforme os grupos ligados na estrutura do anel beta-
lactâmico (cadeia lateral amídica) apresentam propriedades específicas. Desta forma a 
estrutura abaixo representa a meticilina que é uma peniclina: 
 
 
A)Ácido resistente, devido a presença do grupo volumoso. 
B)Resistente a beta-lactamase devido a presença de grupo volumoso na cadeia lateral. - (CORRETA) 
C)Ácido resistente devido a presença de grupo puxador de elétrons. 
D)Ácido resistente devido a presença de grupo atraente de elétrons. 
E)Amplo espectro. 
 
Exercício 7 
As penicilinas Inibem a enzima transpeptidase envolvida na ligação de peptideoglicanos integrantes 
da parede celular. São ativas contra bactérias Gram +. Baseado no fármaco abaixo analise cada frase 
como verdadeira ou falsa e assinale o ítem correto: 
 
( ) possui estrutura beta-lactâmica condensada com anel tiazolidínico de 6 membros 
( ) o grupo carboxila livre é essencial para a tividade e não deve ser latenciado 
( ) grupo acilamino fundamental para a atividade 
( ) grupo R define as propriedades farmacológicas 
( ) se R= benzil substituído com metoxilas trata-se de um fármaco resistente a beta-lactamase 
 
A)V, F, V, F, F 
B)V, V, F, F, F 
C)V, F, V, V, V 
D)F, F, V, V, V - (CORRETA) 
E)F, F, V, F, V 
Exercício 8 
Representamos abaixo a estrtutura da tetraciclina, um antibiótico que apresenta características 
estruturais bem específicas. Sobre as afirmações do fármaco abaixo, escolha a alternativa que 
apresenta somente afirmações corretas. 
 
I. É um inibidor da síntese protéica bacteriana. 
II. Pode ser administrado por via oral. 
III. Possui anel beta-lactâmico em sua estrutura. 
A)I 
B)III 
C)I e II - (CORRETA) 
D)II e III 
E)I, II e III 
 
Exercício 9 
Na antibioticoterapia, é comum a associação racional de fármacos. O sinergismo proveniente da 
associação do sulfametoxazol com a trimetoprima é resultante da(o) 
A)aumento da penetração do sulfametoxazol proveniente do enfraquecimento da parede celular da 
bactéria provocado pela trimetoprima. 
B)efeito bacteriostático do sulfametoxazol associado ao efeito bactericida da trimetoprima. 
C)aumento da absorção do sulfametoxazol proveniente do aumento do fluxo sanguíneo intestinal 
determinado pela trimetoprima. 
D)inibição de enzimas bacterianas pela trimetoprima envolvidas na hidrólise do sulfametoxazol. 
E)inibição seqüencial na via de síntese do ácido fólico. - (CORRETA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 10 
O fármaco representado abaixo, moxifloxacino (Avalox). É efetivo contra os 
microrganismos gram negativos e positivos. Usado contra bacilos entéricos Gram-
negativos (família Enterobacteriaceae). Também em casos de infecção 
por Neisseria, Haemophilus, Campylobacter e Pseudomona. Sobre as afirmações abaixo 
apresentadas deste fármaco, escolha a alternativa que apresenta somente afirmações 
corretas. 
 
I. É um antibiótico da família das quinolonas. 
II. Trata-se de um antibiótico fluorquinolônico. 
III. Atuam impedindo a replicação, reparação e transcrição do DNA bacteriano. 
A)I 
B)III 
C)I e II 
D)II e III 
E)I, II e III - (CORRETA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 11 
A partir do final da década de 40 os antibióticos tenderam a substituir as sulfas na 
quimioterapia devido à sua menor toxidez e maior espectro de ação, após a observação 
de que certas bactérias adquiriam resistência causada pelos antibióticos, renasceu o 
interesse pelas sulfas e a pesquisa de novos derivados sulfonamídicos, estimulados pela 
facilidade de obtenção e baixo custo. Abaixo representamos a estrutura geral das 
sulfonamidas. Sobre a relação-estrutura (REA) das sulfonamidas, foram feitas as 
afirmações abaixo. Qual das alternativas abaixo contém somente afirmações corretas? 
 
I. Estrutura semelhante ao ácido p-aminobenzóico (PABA). 
II. Anel benzênico com substituintes orientados em posição para (p) é essencialpara a atividade 
antibacteriana. 
III. O grupo sulfonamida (-SO2 ) é também essencial para a atividade antibacteriana. 
A)I 
B)III 
C)I e II 
D)I e III 
E)I, II e III- (CORRETA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 12 
O número de fármacos disponíveis para o tratamento de infecções fúngicas sistêmicas é limitado. Nos 
últimos anos os antifúngicos voriconazol, posaconazol, flunarizina e naftifina tem se 
destacado. Abaixo representamos as estruturas destes quatro fármacos em sequencia: 
 
 
voriconazol Posaconazol 
 
flunarizina naftifina 
 São classificados com antifúngicos derivados do triazol: 
A)voriconazol e flunarizina. 
B)posaconazol e naftifina. 
C)voriconazol e posaconazol. - (CORRETA) 
D)flunarizina e naftifina. 
E)somente voriconazol. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 13 
Os fármacos metoprolol e atenolol são bloqueadores seletivos de receptores b1 
adrenérgicos, sendo, por isso, utilizados como anti-hipertensivos. Explique a razão do 
metoprolol ser contra-indicado para pacientes com distúrbio no SNC e do atenolol ser 
contra-indicado para pacientes com distúrbios renais, levando em conta os valores de 
coefiente de partição e pKa destes fármacos: 
atenolol: coeficiente de partição (P) 0,16 e pKa= 9,6 
metoprolol: coeficiente de partição (P) 1,88 e pKa= 9,7 
 
A)O fármaco metoprolol é mais lipofílico devido ao maior coeficiente de partição portanto contraindicado para 
pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais hidrofílico por possuir menos coeficiente de partição e 
incdicado para estes pacientes. - (CORRETA) 
B)O fármaco metoprolol é mais hidrofílico devido ao maior coeficiente de partição, portanto contraindicado para 
pacientes com distúrbios no SNC, enquanto o atenol é mais lipofílico por possuir menor coeficiente de partição e 
incdicado para estes pacientes. 
C)A propriedade físico-química que confere ao metoprolol maior lipofilicidade é o pKa, portanto ele é contraindicado 
para pacientes com distúrbios no SNC. 
D)O metoprolol é o mais indicado para pacientes com distúrbios no SNC devido ao grupo metoxila essencial para a 
atividade, o que o torna mais eficaz para estes pacientes. 
E)Ambos fármacos poderiam ser indicados, desde que o atenol fosse latenciado prolongando, assim, sua ação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 14 
Anestésicos locais (AL) são substâncias capazes de causar diminuição da sensibilidade, motricidade 
e função autonômica, através do bloqueio da geração e propagação do potencial de ação em tecidos 
eletricamente excitáveis. A modificação da estrutura química produz efeitos farmacológicos. Por 
exemplo, se aumentarmos o número de átomos de carbono na amina terciária ou no anel aromático, 
há alteração na lipossolubilidade, potência, taxa de metabolismo e duração de ação. Analisando as 
estruturas abaixo, assinale a alternativa correta: 
 
 (A) (B) 
A)O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais 
lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de 
sódio. - (CORRETA) 
B)O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais 
lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de 
cálcio. 
C)O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais 
lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de 
cálcio e sódio. 
D)O AL com maior duração de ação é (B) por possuir na cadeia intermediária um grupo éster e por ter cárater mais 
lipofílico que (A), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado ao pKa x pH e a sua ligação direta nos canais de 
sódio. 
E)O AL com maior duração de ação é (A) por possuir na cadeia intermediária um grupo amídico e por ter cárater mais 
lipofílico que (B), seu mecanismo de ação está diretamente relacionado a hidrólise promovida pelas esterases 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 15 
A heroína é o produto da diacetilação das hidroxilas livres da morfina. Portanto este 
potente narcótico é: 
A)Um composto semi-sintético que pode ser preparado pela reação da morfina com uma base nitrogenada fraca. 
B)Uma molécula sintética, que um álcool, e pode ser preparada reagindo a morfina com outro álcool primário. 
C)Uma molécula semi-sintética, que é um éster, e pode ser preparada pela reação da morfina com um anidrido ou um 
ácido carboxílico. - (CORRETA) 
D)Uma molécula sintética, que é um ácido carboxílico, e pode ser preparada pela reação da morfina com um 
anidrido ou um cloreto de acila. 
E)Um composto semi-sintético, que é uma amida, e pode ser preparado reagindo a morfina com uma amina 
primária. 
 
Exercício 16 
A clorpromazina, um antipsicótico, é uma base fraca que possui ,na sua estrutura química, 
um nitrogênio com par de elétrons livre. Portanto: 
A)Reagindo-se a clorpromazina com hidróxido de sódio obtém-se o sal sódico que é mais solúvel em água do que a 
base. 
B)Reagindo-se a clorpromazina com um ácido orgânico forte obtém-se um éster mais solúvel em água do que a base. 
C)Pode-se obter um sal mais solúvel em água do que a base fazendo a clorpromazina reagir com um sal duplo de sódio 
potássio. 
D)Fazendo-se a clorpromazina reagir com ácido clorídrico obtém-se um sal mais solúvel em água do que a base. - 
(CORRETA) 
E)Fazendo-se a clorpromazina reagir com outra base nitrogenada mais forte pode-se obter um sal mais solúvel em água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Exercício 17 
Representamos abaixo as estruturas de dois compostos químicos: 
 
Pelo esquema apresentado acima podemos concluir que se trata de uma representação de quais tipos 
de compostos? 
A)Isômeros CIS/TRANS. 
B)Isômeros E/Z. 
C)Diastereoisômeros. 
D)Isômeros Meso. 
E)Enantiomeros. - (CORRETA) 
 
Exercício 18 
A estereoisomeria CIS/TRANS ocorre em fármacos que apresentam características estruturais 
características. Baseado nesta informação inicial, representamos abaixo as estruturas de três 
fármacos: o fármaco I, fármaco II e o fármaco III. 
 
Observando somente as estruturas químicas apresentadas, qual dos fármacos apresenta isomeria 
CIS/TRANS? 
A)Somente o fármaco I. 
B)Somente o fármaco II. 
C)Somente o fármaco III. 
D)Os fármacos I, II e III. 
E)Nenhum dos fármacos. - (CORRETA) 
 
 
 
 
 
Exercício 19 
Representamos abaixo um esquema sobre o mecanismo de ação dos fármacos: 
 
Quando um fármaco é projetado para ligar ao receptor e produzir uma resposta biológica como se 
fosse a substância endógena natural é chamado de: 
A)Inibidor. 
B)Catalisador. 
C)Pró-fármaco. 
D)Antagonista. 
E)Agonista. - (CORRETA) 
 
Exercício 20 
A substância química de estrutura definida, que apresenta efeitos biológicos comprovados e na sua 
forma farmacêutica manipulada é conhecida por? 
A)Fármaco. 
B)Droga. 
C)Medicamento. - (CORRETA) 
D)Remédio. 
E)Vacina.