P 2 Q.O.III 2018

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Universidade DE VASSOURAS
Pró-Reitoriade Ciências Tecnológicas, Sociais Aplicadas e Humanas
CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
Data:
Período: 
5º
Unidade Curricular
: 
 QUÍMICA ORGÂNICA III
Matrícula: 
Aluno:
Nota:
Valor: 
8,0
 Avaliação
PROVA 2
1- Descreva sobre os motivos para sintetizar uma substância?
2- O que você entende por Análise (retrossíntese)? 
3- Use análise retrossintética para identificar uma material de partida para cada composto abaixo:
a) - Partindo de, no máximo, 5 carbonos:
b) Partindo da ciclohexanona - (Dica: Bayer Villiger)
4- Descreva uma rota de síntese eficiente para o 3-hexanol, utilizando como fonte de carbono álcoois saturados de até quatro átomos de carbono e quaisquer reagentes inorgânicos.
5- Um grupo de proteção para álcoois muito empregado em síntese orgânica é o éter tetraidropiranila (THP), obtido pela reação de diidropirano (DHP) com álcoois em meio ácido. Proponha um mecanismo para a formação deste produto, levando em consideração a regioquímica desta adição.
6- Complete as reações utilizando qualquer reagente necessário.
7- A Cadeia Farmacêutica envolve a fabricação de substâncias químicas farmacologicamente ativas, obtidas por síntese química, utilizadas na preparação de medicamentos. A condensação aldólica é muito útil na síntese orgânica pois acopla dois compostos carbonilados formando um novo composto carbonilado. Proponha uma síntese de Michael e de Robinson.
8- Muitos problemas de saúde podem ser ocasionados por uma exposição excessiva, sendo o câncer de pele o de maior gravidade. A Organização Mundial da Saúde estima que ocorram entre 2 e 3 milhões de novos casos de câncer de pele no mundo a cada ano, com quase 70 mil mortes. Este grave problema de saúde pública, ocasionado pelas radiações UVA e UVB, pode ser prevenido com ações básicas como o uso frequente de protetores solares. A radiação solar que atinge a superfície terrestre é essencial para a vida na terra e promove diversos benefícios aos seres humanos, tais como a síntese da vitamina D. A dibenzalacetona (1,5-difenil-(E,E)-1,4- pentadien-3-ona) é facilmente sintetizada através da condensação aldólica entre duas moléculas de benzaldeído e uma de acetona. Com isso, preveja o mecanísmo da Dibenzalacetona. 
 
9- A reação de Diels-Alder, produzem moléculas importantes como a morfina (sedativo), e a cortisona (agente antiinflamatório). Também conhecida como reação de cicloadição, ocorre pela adição conjugada de um dieno conjugado com alceno que sob ação do calor produzem um aduto cíclico. Exemplifique uma reação desse tipo.
10- Aplique a retrossíntese, mostrando os síntons e os equivalentes sintéticos, para a TM abaixo:
11- O que significa sequência linear, o que é síntese convergente?
12- Aborde sobre o mecanísmo de reação dos compostos de grignard. Dê exemplo.
BOA SORTE