76 questões de quimica medicinal 2018

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1º Questão  
Assinale as proposições verdadeiras:
	
		
	 
	Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.
	 
	A técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação fármaco-receptor.
	 
	Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.
	 
	A participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.
	 
	A complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
	
	 5a 2ºQuestão 
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Segun Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
		
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico-químicas.
	 
	O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
	 
	Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.
	
	
	3 Questão (Ref.:201301782128)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
 
		
	
	Zaniprast, UK83405, análogo 1
	
	UK83405, Zaniprast, análogo 1
	
	Análogo 1, Zaniprast, UK83405
	
	Análogo 1, UK83405, Zaniprast
	 
	Zaniprast, análogo 1 e UK83405
	
	
	
	4 Questão (Ref.:201302673213)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Azidovudina (AZT)
	 
	Digoxina
	
	Doxorubicina
	
	Cefalosporina
	
	Misoprostol
	
	
	
	5 Questão (Ref.:201302433625)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja, animais
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	A série congênere são os ensaios pré-clínicos propriamente dito
	
	
	
	6 Questão (Ref.:201302731164)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
7 Questão 
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado positivamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	As duas asserções são proposições falsas.
8 Questão 
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	
	
	9 Questão (Ref.:201301782344)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	2,3%
	
	7,34%
	
	12,34%
	 
	98,45%
	
	0,062%
	
	
	10 Questão (Ref.:201309204489)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntesede prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	 
	0,062%
	
	3,23%
	
	43,23%
	
	99,90%
	
	85,23%
	
	
	11 Questão (Ref.:201301782126)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	
	
	
	12 Questão (Ref.:201302650633)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	II
	 
	II e III
	
	I
	
	III
	
	I e II
	
	
	
	13 Questão (Ref.:201301782254)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de: grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	91,23
	 
	0,31
	
	89,23
	
	90
	
	35
	 14 Questão (Ref.: 201204230861)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
		
	
	0,32%
	
	34,565
	 
	99,685%
	
	10,23%
	
	
	Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:
		
	 
	As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase
	
	Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada
	
	As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos
	
	As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclase
	
	A enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica
	
	
	
	15 Questão (Ref.:201302450578)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:
		
	
	Canais Iônicos
	 
	Enzimas H+ K+ ATPase
	
	Receptores Transmembrânicos
	
	Receptores muscarínicos
	
	Receptores beta e alfa adrenérgicos
	
	
	
	16 Questão (Ref.:201302756820)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	
	
	
	17 Questão (Ref.:201302651676)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente
	
	O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação
	 
	O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação
	
	Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química
	
	O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
	
	
	
	18 Questão (Ref.:201301782349)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	6
	 
	8
	
	2
	
	1
	
	4
	
	19 Questão (Ref.:201309204431)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:
		
	 
	5 centros estereogênicos
	
	4 centros estereogênicos
	
	3 centros estereogênicos
	
	6 centros estereogênicos
	
	2 centros estereogênicos
	
	20 Questão (Ref.:201302466520)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de fármacos é:
		
	
	O cérebro, devido as enzimas hidrolases
	 
	O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
	
	A pele, devido a presença glucoronil transferases
	
	Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
	
	Os pulmões, devido a presença de esterases
	
	
	
	21 Questão (Ref.:201302734055)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimentodo agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	
	Homologação.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
	
	Simplificação Molecular.
	
	
	
	22 Questão (Ref.:201302728774)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Na imagem abaixo estão representadas as reações do metabolismo do paracetamol.
A reação responsável pela eliminação do metabólito reativo iminoquinona está representado em:
		
	
	I
	 
	IV
	
	Esta reação não está representada
	
	III
	
	II
	
	
	
	23 Questão (Ref.:201302525867)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo:
		
	
	Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular
	
	Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis
	 
	Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente
	
	Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente
	
	Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular
	
	
	
	24 Questão (Ref.:201302525939)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Considerando seus conhecimentos sobre Metabolismo de Fármacos, analise o esquema abaixo e responda que compostos são G e H.
		
	
	
	
	
	
	
	
	
	 
	
	  25 Questão (Ref.: 201204667250)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
 
		
	 
	1) LiAlH4; 2) H3O+
	
	1) NaBH4; 2) H3O+
	
	1) NaOH (aq); 2) H3O+
	
	1) CH3MgBr; 2) H3O+
	 26 Questão (Ref.: 201204230388)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a alternativa correta:
		
	
	Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
	
	Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos
	 
	Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade e outros.
	
	Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
	
	Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.
	
	27 Questão (Ref.:201502776198)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colaterais. Estes são chamados de _________
		
	 
	pró-fármacos
	
	agentes mistos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	 28 Questão (Ref.: 201204230974)
	
	A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
		
	
	redução
	
	alquilação
	 
	hidrólise
	
	oxidação
	
	sulfonação
	 29 Questão (Ref.: 201204230850)
	
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contém vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol. Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
30 Questão 
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta 
droga ?
		
	
	0,030%
	
	34,23%
	 
	96,93%
	
	35,23%
	
	1,23%
	 31 Questão(Ref.: 201308428179)
	4a sem.: ionização de farmácos
	Pontos:0,1  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	0,030%
	
	10,23%
	
	5,45%
	
	99,46%
	
	13,23%
	 32 Questão (Ref.: 201204230791)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	psicotrópicos
	 
	farmacóforos
	
	configuração
	
	conformação
	
	Agentesquelantes
	 33 Questão (Ref.: 201204230783)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colaterais. Estes são chamados de _________
		
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	quimioterápicos
	
	psicotrópicos
	
	agentes mistos
	 
	pró-fármacos
	 34 Questão (Ref.: 201204230661)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	35 Questão (Ref.:201503427625)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada são necessárias as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	 
	Os ensaios pré-clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
36 Questão 
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilasTHC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	37 Questão (Ref.:201503732477)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídio derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezer J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Hidrogênio
	 
	Hidrofóbica
	
	Covalente
	
	38 Questão (Ref.:201503427626)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios pré-clínicos propriamente dito
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja, animais
	
	39 Questão (Ref.:201503318829)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	40 Questão (Ref.:201503318829)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	
	
	41 Questão (Ref.:201503749555)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático. Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
		
	
	Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
	
	Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
	
	
	
	42 Questão (Ref.:201503514705)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:
		
	 
	O modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade, uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.
	
	O reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais do fármaco.
	 
	O modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).
	
	A afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.
	
	O volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.
	
	
	
	43 Questão (Ref.:201503667217)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
	
	44 Questão (Ref.:201502892097)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale as alternativas verdadeiras.
		
	 
	Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e os predominantes na biofase, onde a energia global de interação com o receptor pode induzir modificações conformacionais específicas.
	 
	Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação aplicando-se a complementaridade molecular.
	 
	A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
	 
	Com um consumo de energia, através da rotação de ligações simples podemover-se facilmente de uma conformação para outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao mínimo de energia livre).
	 
	As formas menos estáveis​​, geralmente, são aquelas dos substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
	
	
	
	45 Questão (Ref.:201502775815)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 
		
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
	
	O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil
	 
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
	
	O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
	
	
	
	46 Questão (Ref.:201502776154)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	
	
	
	47 Questão (Ref.:201503654597)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Observe o esquema apresentado e assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O fármaco é capturado e oxidado pelo sistema devido a redução do ferro de nox +3 para nox +2
	 
	A molécula fornecedora de elétrons para o sistema é a molécula fosfato de nicotinamida adenina dinucleotídeo
	
	O sistema demonstrado é das hemoproteínas monooxigenases da citocromo P450
	
	O fármaco é oxidado devido a capacidade de entrar O2 que oxidará o fármaco
	 
	O sistema apresentado mostra as enzimas esterases no fígado
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Sildenafil
	
	Morfina
	
	Penicilina
	
	Metsergida
	
	Zidovudina
	 48 Questão(Ref.: 201308428298)
	2a sem.: forças moleculares
	Pontos:0,1  / 0,1
	As interações do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação eletrostática
	
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	forças de van der waals
	
	ligação iônica
	
	49 Questão(Ref.: 201308881699)
	7a sem.: Influência do pH e Pka
	Pontos:0,1  / 0,1
	Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
		
	
	Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, farmacodinâmica e excreção de medicamentos
	
	Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
	
	O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
	
	O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
	
	Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
	 50 Questão(Ref.: 201308428033)
	7a sem.: Interação farmaco receptor
	Pontos:0,1  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolatoredutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for substituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for substituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for substituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	 51 Questão(Ref.: 201308427960)
	8a sem.: interação farmaco receptor
	Pontos:0,1  / 0,1
	O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
 
		
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interaçãoonde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
	
	Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio. 
	 52 Questão(Ref.: 201308428288)
	13a sem.: metabolismo
	Pontos:0,1  / 0,1
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	acilação
	
	alquilação
	
	redução
	
	oxidação
	
	sulfonação
	 53 Questão(Ref.: 201308427697)
	13a sem.: Metabolismo
	Pontos:0,1  / 0,1
	O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA. 
		
	
	Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
	
	A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.
	
	As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
	
	As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
	
	O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.
	 54 Questão(Ref.: 201308428061)
	13a sem.: fase 2 conjugação
	Pontos:0,1  / 0,1
	A reação abaixo é um metabolismo do:
		
	
	fase I reação com acilação
	
	fase I reação com glutationa
	
	fase II reação com acilação
	
	fase II reação com glutationa
	
	fase I reação com aminoácidos
	 55 Questão(Ref.: 201308427728)
	13a sem.: metabolismo
	Pontos:0,1  / 0,1
	Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
		
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e hidrólise 
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco 
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
	
	Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas 
	
	São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação 
	
	56 Questão (Ref.:201309896744)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
	 
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	
	57 Questão (Ref.:201309204339)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contraindicado para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contraindicado para pacientes com distúrbios renais. Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	 
	O atenolol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	nenhuma das alternativas acima
	
	58 Questão (Ref.:201309733745)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Uma vez descoberto o novo composto protótipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuídos. Qual alternativa correta:
		
	
	V,V,V
	
	V,F,F
	
	V,F,V
	
	F,V,V
	 
	F,V,F
	
	59 Questão (Ref.:201502476361)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
	 
	estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
	
	
60 Questão (Ref.:201503378126)
	Pontos: 0,1  / 0,1  
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	1,5; 34,4%
	 
	0,49; 33,3%
	
	2; 33,3%
	
	0,49; 67,7%
	
	2; 67,7%61 Questão (Ref.:201503097520)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
	
	A estereoquímica dos fármacos
	 
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	Interações químicas
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	
	62 Questão (Ref.:201503113381)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Sabe se que o fígado é um importante órgão de metabolização, devido a presença de enzimas que residem nos hepatócitos. No caso de fármacos essas enzimas promovem modificações químicas muito consideráveis em relação à farmacodinâmica e a excreção, sobre as enzimas assinale a alternativa correta:
		
	 
	São as transferases presentes nos hepatócitos, podendo ainda serem detectadas na corrente sanguínea por exames bioquímicos
	
	São ciclooxigenases P450
	
	São as esterases citocromo P450 (CYP450)
	
	São as H+ K+ ATPase
	 
	São hemoproteínas monooxigenases do complexo citocromo P450 (CYP450)
	
	63 Questão (Ref.:201503297572)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos. Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que:
		
	 
	o ácido acetilsalicílico seja mais reativo
	
	ocorra substituição eletrofílica aromática
	
	ambas tenham a mesma reatividade
	
	não haja reação de hidrólise
	
	o paracetamol seja mais reativo
	
	64 Questão (Ref.:201503172872)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	Qual das alternativas abaixo representa uma FALSA alegação sobre a estratégia de Hibridação Molecular?
		
	
	O objetivo principal da Hibridação Molecular é o planejamento de um composto com mais de um alvo terapêutico.
	 
	A aplicação da Hibridação Molecular resulta em um composto menos complexo que seus protótipos originais.
	 
	A aplicação da Hibridação Molecular deve sempre respeitar os requisitos farmacofóricos fundamentais de seus protótipos originais.
	
	A aplicação da Hibridação Molecular permite simplificar os perfis farmacocinético e toxicológico envolvidos em um regime politerapêutico.
	
	A Hibridação Molecular é uma estratégia promissora no combate ao desenvolvimento de resistência química por micro-organismos.
	
	65 Questão (Ref.:201503049850)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A fase 2 de metabolização é característica por conjugar moléculas, tornando os fármacos mais hidrofílicos para a excreção pelos rins. Dentre as principais moléculas conjugadas na fase 2, marque a alternativa incorreta:
		
	
	Glutationa
	
	Ácido glicurônico
	
	O aminoácido glicina
	 
	O tripeptídio composto pelos aminoácidos ácido glutâmico, glicina e cisteína
	 
	O tripeptídio composto pelos aminoácidos triptofano, glicina e asparagina denominado de glutationa
	
	66 Questão (Ref.:201503385468)
	Pontos: 0,0  / 0,1  
	A diversidade molecular dos produtos naturais permitiu a identificação de importantes propriedades farmacológicas. Diversas espécies de fungos, por exemplo, foram responsáveis pela descoberta de agentes quimioterápicos (β-lactâmicos) e anticâncer (Doxorubicina). Por outro lado, alguns produtos naturais foram protótipos também de agentes alucinógenos como no caso do LSD (dietil amida do ácido lisérgico). O LSD foi descoberto a partir da modificação do ácido lisérgico (principal componente com atividade ocitócicas dos alcaloides do Ergot, fornecido pelo fungo Claviceps purpúrea). Na tentativa de potencializar as propriedades estimulantes das contrações do miométrico (ocitócicas), Albert Hoffmann modificou a estrutura do ácido lisérgico substituindo o grupamento ácido pela dietil amida, em consequência disso, foi descoberta uma das drogas alucinógenas mais potentes.
 
Tendo como referência as estruturas acima, avalie as afirmações a seguir:
I - As propriedades alucinógenas do LSD são provenientes de sua analogia estrutural com a serotonina o que permite seu reconhecimento pelos receptores serotoninérgicos.
II - A maior natureza hidrofílica do LSD, quando comparado com o ácido lisérgico, é proveniente do seu grupamento amídico e favorece sua passagem pela barreira hematoencefálica (BHE).
III - A hidrólise do grupamento amida no LSD pelas amidases centrais origina o ácido precursor (ácido lisérgico) que, devido sua natureza hidrofílica, não consegue atravessar de volta a BHE. Esse fato leva ao seu acúmulo no SNC favorecendo o aparecimento de efeitos alucinógenos tempos depois (efeito "rebote").
É correto o que se afirma em:
		
	
	I e II, apenas
	
	II, apenas
	
	I, apenas
	 
	I, II e III
	 
	I e III, apenas
67 Questão 
Analise as afirmativas a seguir e escolha a alternativa correta: 
I. A inibição da ação enzimática é uma importante possibilidade da intervenção terapêutica. Os compostos usados para esse fim possuem uma ampla faixa de estruturas. 
II. Os inibidores irreversíveis ligam-se as enzimas por ligações não-covalentes fortes ou por ligações covalentes fortes. Eles são classificados como inibidores sítio ativo-dirigidos (ASDI) e inibidores baseados em mecanismos irreversíveis (IMBI). 
III. Os inibidores competitivos bloqueiam a ação enzimática ligando-se ao sítio alostérico, produzindo mudanças conformacionais no sítio ativo que podem impedir a ligação do substrato à enzima. 
IV. Os inibidores do estado de transição são compostos estáveis cuja estrutura assemelha-se àquela da estrutura transiente de todas as espécies presentes no estado de transição do processo. Esses inibidores agem somente de modo irreversível. 
B) (I) V, (II) V, (III) F, (IV) F 
68 Questão 
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é: 
	A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase. 
	( V) É uma reação de fase 2 
	( V) A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do 
metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância. 
	(V) A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura. 
	(F)A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato. 
69 Questão 
A reação abaixo é um exemplo de: 
fase I e redução 
70 Questão 
São reações de fase I:
	
redução e hidrólise 
71 Questão 
Qual alternativa correlaciona corretamente o processo que ocorre nas situações (A), (B) e (C), respectivamente? 
Redução, Pró-fármaco e Desalquilação 
72 Questão
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta: 
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja, animais
 A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
 A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade 
A série congênere são os ensaios pré-clínicos propriamente dito
73 Questão 
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmentena membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico. 
 Somente as afirmativas II e III estão corretas. 
 Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas. 
 Somente as afirmativas III e IV estão corretas. 
 Somente as afirmativas I e II estão corretas. 
 Todas as afirmativas estão corretas.
74 Questão 
Considere as afirmativas abaixo sobre Bioisosterismo e assinale qual delas é FALSA:
 A relação bioisostérica entre dois compostos resulta do mimetismo estrutural entre estes. 
 O bioisosterismo não-clássico preocupa-se principalmente com a manutenção de propriedades estruturais importantes para a atividade biológica, e.g. tipo de interação, distância entre grupos e acidez.
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos possuam o mesmo perfil farmacológico, e.g. anti-inflamatórios. 
 A aplicação do isosterismo clássico mono-, di-, tri- ou tetravalente pode resultar em compostos com características químicas bastante diversas, até mesmo opostas. 
 Para existir relação bioisostérica entre dois compostos, faz-se necessário que ambos atuem no mesmo alvo farmacológico, e.g. inibidores da COX-2.
75Questão 
 As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO: 
 (v) desaquilação 
 (v) N-oxidação
 (v) desaminação 
(V) Hidroxilação
 
(F) Nitro redução
75 Questão (Ref.:201403224712) Pontos: 0,0 / 0,1
No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os caminhoneiros. Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, voluntariamente, amostras de urina para a realização das análises toxicológicas. Os resultados foram positivos para o uso de anfetaminas (5,4%), cocaína (2,6%) e maconha (1,0%).Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, avalie as afirmações a seguir:
I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração urinária dessa droga.
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo para cocaína.
III. A metadona é o metabólito primário para indicar o uso recente de estimulantes como as anfetaminas.
 II, apenas.
75 Questão
Sobre os fármacos apresentados, assinale a alternativa incorreta:
Todos os fármacos apresentam uma tio cetona nas suas estruturas
À partir de suas estruturas apresentam um bioisosterismo de função, o que distingue a estrutura química de cada fármaco
Com o bioisosterismo destes fármacos, pode se adquirir melhor biodisponibilidade, maior seletividade e menores efeitos colaterais para estes fármacos
 Apresentam a sua farmacodinâmica antagonizando a bomba de prótons H+/K+ ATPase
Lansoprazol e o pantoprazol apresentam a função haleto de hidrocarboneto
76 Questão 
As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se:
 Na superfície das células renais
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos
 Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais
 No citoplasma das células epiteliais estomacais
 No retículo endoplasmático das células renais