Síntese acetato de iso-amila e salicilato de metila

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UNIVERSIDADE DO SUL DE SANTA CATARINA 
BRUNA FELIZARDO DE LIMA 
JANINE S. MATIAS 
RONEILSON PEREIRA 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DE ÉSTERES: 
ACETATO DE ISO-AMILA E SALICILATO DE METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tubarão 
2018 
 
 
BRUNA FELIZARDO DE LIMA 
JANINE S. MATIAS 
RONEILSON PEREIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DE ÉSTERES: 
ACETATO DE ISO-AMILA E SALICILATO DE METILA 
 
 
Trabalho realizado como pré-
requisito para aprovação parcial na 
disciplina de Síntese Orgânica da 
Universidade do Sul de Santa 
Catarina – UNISUL. 
 
Orientador: Prof. Dr. Eng. Jonathan Alexsander Bork 
 
 
Tubarão 
2018 
 
 
LISTA DE ILUSTRAÇÕES 
Figura 1 Sabores e fragrâncias de alguns ésteres usados na indústria------------ 7 
Figura 5 Representação da ionização ------------------------------------------------------- 8 
Figura 6 Efeito de ressonância ---------------------------------------------------------------- 9 
Figura 7 Reação global da formação de um éster --------------------------------------- 9 
Figura 8 Primeira etapa esterificação------------------------------------------------------ 10 
Figura 9 Segunda etapa esterificação ----------------------------------------------------- 10 
Figura 10 Terceira etapa esterificação ---------------------------------------------------- 10 
Figura 11 Quarta etapa esterificação ------------------------------------------------------ 11 
Figura 12 Quinta etapa esterificação ------------------------------------------------------ 11 
Figura 13 Sexta etapa esterificação ------------------------------------------------------- 11 
Figura 2 Mecanismo da síntese do salicilato de metila ------------------------------- 12 
Figura 3 Reação de esterificação ----------------------------------------------------------- 18 
 
 
 
 
LISTA DE TABELAS 
Tabela 1: Reagentes usados na síntese do salicilato de metila -------------------- 15 
Tabela 2: Materiais usados na síntese do salicilato de metila ---------------------- 15 
Tabela 3: Reagentes usados na síntese do acetado de isoamila ----------------- 16 
Tabela 4: Materiais usados na síntese do acetado de isoamila -------------------- 16 
Tabela 5: Propriedades de substâncias para o cálculo de rendimento----------- 20 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO ---------------------------------------------------------------------------------- 6 
2 ÉSTERES ---------------------------------------------------------------------------------------- 7 
2.1 ESTERIFICAÇÃO ---------------------------------------------------------------------------- 8 
2.2 SALICILATO DE METILA ---------------------------------------------------------------- 12 
2.2.1 Salicilato de metila aplicado à farmacologia --------------------------------- 13 
2.3 ACETATO DE ISOAMILA --------------------------------------------------------------- 13 
2.4 REFLUXO ------------------------------------------------------------------------------------ 14 
3 MATERIAL E MÉTODOS ------------------------------------------------------------------ 15 
3.1 MATERIAL SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA ---------------------------- 15 
3.2 MATERIAL SÍNTESE DO ACETADO DE ISOAMILA ---------------------------- 16 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL --------------------------------------------------- 17 
4.1 PROCEDIMENTO DO SALICILATO DE METILA --------------------------------- 17 
4.2 PROCEDIMENTO DO ACETATO DE ISOAMILA -------------------------------- 17 
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO ---------------------------------------------------------- 18 
5.1 RESULTADOS SALICILATO DE METILA ------------------------------------------ 18 
5.2 RESULTADOS ACETATO DE ISOAMILA ------------------------------------------ 19 
5.2.1 Cálculo de rendimento Acetato de Isoamila --------------------------------- 20 
6 CONCLUSÃO --------------------------------------------------------------------------------- 23 
REFERÊNCIAS --------------------------------------------------------------------------------- 24 
 
 
6 
 
1 INTRODUÇÃO 
Ésteres são os derivados de ácidos carboxílicos mais importantes. 
Os mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos 
frutos. Além de serem encontrados em plantas, os ésteres também tem papel 
biológico importante nos animais. Existem muitos exemplos de ésteres que 
funcionam como feromônios de insetos, como o acetato de isoamila nas 
abelhas (VOLLHARDT, 2004). Além disso, são componentes importantes na 
produção de poliéster (plástico) e fármacos. 
A Aspirina é preparada a partir do ácido salicílico, uma substância 
encontrada na casca de salgueiro que tem sido utilizada pelas suas 
propriedades medicinais há milhares de anos. Este ácido é convertido 
sinteticamente por esterificação em salicilato de metila, na presença de 
metanol e ácido sulfúrico como catalisador. 
O acetato de iso-amila pode ser sintetizado a partir do ácido 
carboxílico e álcool, com adição de ácido sulfúrico concentrado. O mesmo vem 
da família dos ésteres acéticos e é utilizado como solvente polar, além disso, é 
indicado como solvente em thinners, lacas, tintas e vernizes. 
Desta forma, aplicando as técnicas laboratoriais, este relatório tem 
como objetivo promover a descrição da síntese do salicilato de metila e do 
acetato de isoamila através da reação de esterificação.
7 
 
2 ÉSTERES 
Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos, podem ser 
preparados a partir de um ácido e um álcool através da remoção de uma 
molécula da água (MORRISON, 1918). 
Segundo Soares (2009), os ésteres estão distribuídos na natureza 
em grande escala. Os mais simples apresentam odor agradável e, ésteres com 
massa molecular elevada não se destacam por seu odor, mas por constituírem 
óleos, ceras e gorduras. Um éster não é usado individualmente para imitar o 
sabor natural. A fórmula que imita o sabor natural do abacaxi, por exemplo, 
inclui 10 compostos (ésteres e ácidos carboxílicos) que podem ser facilmente 
sintetizados em laboratório e sete óleos de origem natural. 
Outra observação relevante é que apesar do odor agradável dos 
ésteres, eles raramente são usados em perfumes que são aplicados ao corpo, 
pois ésteres são instáveis junto à transpiração, sofrendo hidrólise, originando 
ácidos orgânicos de odor desagradável (SOARES, 2009). 
Figura 1 Sabores e Fragrâncias de alguns ésteres usados na indústria 
 
Fonte: Repositório UFSC. 
8 
 
2.1 ESTERIFICAÇÃO 
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres 
através de uma reação de condensação conhecida como esterificação 
(SOLOMONS, 2002). 
As reações de esterificação são catalisadas por ácidos. A ausência 
de ácidos fortes faz esta reação ocorrer lentamente, mas se refluxados com 
pequenas quantidades de ácido sulfúrico ou ácido clorídrico concentrado a 
velocidade desta reação pode aumentar, ou seja, a reação ocorrerá mais 
rápido (SOLOMONS,2002). 
A esterificação de Fischer é reversível e a posição de equilíbrio em 
geral fica do lado dos produtos. Para fins preparativos, a posição de equilíbrio 
pode ser tornada mais favorável pelo uso em excesso do álcool ou do ácido 
carboxílico. 
Os ácidos carboxílicos são a classe de compostos mais ácidos que 
contém apenas carbono, hidrogênio e oxigênio. Ou seja, eles são ácidos muito 
mais fortes do que a água e os álcoois. Porém, não se deve generalizar, os 
ácidos carboxílicos são classificados como ácidos fracos. 
 
Figura 2 Representação da ionização 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 823. 
 
Há um efeito indutivo no grupo carbonila. O grupo carbonila do íon 
acetato é um retirador de elétrons, ao atrair elétrons do oxigêniocom carga 
9 
 
negativa, o ânion acetato se estabiliza. Esse é um efeito indutivo que surge da 
polarização da distribuição eletrônica na ligação sigma entre o carbono 
carbonílico e o oxigênio com carga negativa. 
Há também efeito de ressonância do grupo carbonila. A 
deslocalização eletrônica, representada pela ressonância entre as seguintes 
estruturas de Lewis, faz com que a carga negativa do acetato seja igualmente 
compartilhada por ambos os oxigênios. 
 
Figura 3 Efeito de ressonância 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 823. 
 
Para melhor entendimento de como funciona a esterificação catalisada 
por um ácido, será apresentado a seguir o mecanismo de esterificação do 
ácido benzóico com metanol. 
Figura 4 Reação global da formação de um éster 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 837. 
 
10 
 
Figura 5 Primeira etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 837. 
 
O ácido carboxílico é protonado em seu oxigênio carbonílico. O 
doador de prótons mostrado na equação para esta etapa é um íon alquiloxônio 
formado pela transferência de próton do catalisador ácido para o álcool. 
 
Figura 6 Segunda etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 837. 
 
A protonação do ácido carboxílico aumenta o caráter positivo de seu 
grupo carbonila. Uma molécula do álcool age como um nucleófilo e liga-se ao 
carbono carbonílico. 
 
Figura 7 Terceira etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 837. 
 
11 
 
O íon oxônio formado na segunda etapa, perde um próton para 
produzir o intermediário tetraédrico em sua forma neutra. Esta etapa conclui o 
primeiro estágio do mecanismo. 
 
Figura 8 Quarta etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 838. 
 
O segundo estágio começa com a protonação do intermediário 
tetraédrico em um de seus oxigênios hidroxílicos. 
 
Figura 9 Quinta etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 838. 
 
O intermediário perde uma molécula de água, produzindo a forma 
protonada do éster. 
 
Figura 10 Sexta etapa esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 838. 
12 
 
A desprotonação da espécie formada na etapa anterior produz a 
forma neutra do produto éster. 
 
2.2 SALICILATO DE METILA 
 
Em 1843, o salicilato de metila foi descoberto pelos químicos 
Auguste Cahours e William Proctor, a partir da extração das folhas da gaultéria 
(SBQ, 2018). 
Composto incolor, levemente amarelado, odor característicos dos 
ésteres aromáticos (tendo este, odor de canfora), denominado também de 2- 
hidroxibenzoato de metila. 
Figura 11 Mecanismo da síntese do Salicilato de Metila 
 
Fonte: Google imagens. 
 
 
 
13 
 
2.2.1 Salicilato de metila aplicado à farmacologia 
Durante séculos a humanidade usou extratos de partes vegetais ou 
de órgãos de animais para o tratamento de doenças (KOROLKOVAS, 1982). 
Segundo Andrejus Korolkovas (1982), cento e setenta drogas eram 
ou são oficializadas na United States Pharmacopoeia ou National Formulary 
empregados pelos índios norte-americanos. 
Analgésicos são fármacos com a finalidade de aliviar dores 
musculares, reumáticas, perda de consciência e redução da atividade do 
sistema nervoso de modo reversível. 
Os salicilatos são um dos primeiros fármacos de analgesia, tendo 
sua utilização desde os índios norte-americanos até a atualidade. São 
empregados para analgesia, antipiréticos e diminuem a permeabilidade capilar 
anormal dos tecidos inflamados. 
O ácido salicílico é antipirético e antirreumático, porém é 
extremamente tóxico para ser utilizado como tal ou na forma de sais. Contudo 
o salicilato de metila é utilizado como revulsivo (que tem por objetivo aplicação 
tópica para alivio de dores nas vísceras ou músculos) ou contra irritante. 
 
 
2.3 ACETATO DE ISOAMILA 
Os químicos combinam compostos naturais e sintéticos para 
preparar aromatizantes. Estes reproduzem aromas naturais de frutas, flores e 
temperos. Geralmente estes flavorizantes contêm ésteres na sua composição, 
que contribuem para seus aromas característicos (PINTO, 2018). 
O acetato de isoamila (acetato de 3-metilbutila), um éster muito 
usado nos processos de aromatização. Acetato de isoamila tem um forte odor 
de banana quando não está diluído, e um odor remanescente de pêra quando 
está diluído em solução (PINTO, 2018). 
O odor dos ésteres tem também a função de atrair insetos. O caso 
do acetato de isoamila é interessante pois é idêntico ao feromônio (nome dado 
a uma substância secretada por um organismo que evoca uma resposta 
específica de outro membro da mesma espécie) de alarme da abelha. Quando 
14 
 
uma abelha sente um intruso, um feromônio de alarme formado por acetato de 
isoamila é secretado pela abelha. A substância atrai outras abelhas formando 
um enxame. Certamente não se deve usar um perfume contendo acetato de 
isoamila (SOARES, 2009). 
 
2.4 REFLUXO 
Um dos mais importantes fatores que controlam uma reação é a 
temperatura. Várias reações à temperatura ambiente dificilmente ocorrem ou 
são muito lentas. Muitas vezes torna-se necessário manter a mistura em 
reação à temperatura de ebulição, por algum tempo para que a reação ocorra 
(OLIVEIRA, 2009). 
Cerca de 80% das reações feitas no laboratório de orgânica 
envolvem uma etapa chamada refluxo. Você utiliza um solvente de reação para 
manter os materiais dissolvidos e em uma temperatura constante por meio da 
ebulição do solvente, condensação e retorno do mesmo para o balão 
(ZUBRICK, 2016). 
 
 
 
15 
 
3 MATERIAL E MÉTODOS 
 A seguir serão apresentados os materiais utilizados para síntese 
do salicilato de metila e acetato de isoamila. 
3.1 MATERIAL SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA 
Tabela 1: Reagentes usados na síntese do salicilato de metila 
Reagentes Fórmula Quantidade 
Ácido salicílico C7H6O3 5,0 g 
Ácido sulfúrico concentrado H2SO4 5 mL 
Água destilada H2O 30 mL 
Diclorometano CH2Cl2 30 mL 
Metanol CH3OH 15 mL 
Sulfato de sódio anidro Na2SO4 - 
Sol. de bicarbonato de 
sódio a 5 % 
‎NaHCO3 150 mL 
Fonte: Autores, 2018. 
Tabela 2: Materiais usados na síntese do salicilato de metila 
Materiais Capacidade Quantidade 
Balança - - 
Balão volumétrico 500 mL 01 
Béquer 100 e 250 mL 02 
Coluna de fracionamento - 01 
Condensador - 01 
Chapa de aquecimento - - 
Espátula - 01 
Funil de decantação 500 mL 01 
Manta - 01 
Pipeta graduada 5 mL 01 
Suporte universal - 01 
Termômetro 01 
Fonte: Autores, 2018. 
 
16 
 
3.2 MATERIAL SÍNTESE DO ACETADO DE ISOAMILA 
Tabela 3: Reagentes usados na síntese do acetado de isoamila 
Reagentes Fórmula Quantidade 
Ácido sulfúrico H2SO4 1 mL 
Ácido acético glacial CH3COOH 60 mL 
Água destilada H2O 400 mL 
Álcool isoamílico C5H12O 46 mL 
Sol. de bicarbonato de 
sódio 5 % 
‎NaHCO3 25 mL 
Sulfato de sódio anidro Na2SO4 - 
Fonte: Autores, 2018. 
Tabela 4: Materiais usados na síntese do acetado de isoamila 
Materiais Capacidade Quantidades 
Balança - - 
Balão de fundo chato 500 mL 01 
Balão com boca 
esmerilada 
500 mL 
01 
Béquer 100 mL e 250 mL 01 
Coluna de fracionamento - 01 
Condensador - 01 
Esferas de vidro - 03 
Espátula - 01 
Funil de decantação 500 mL 01 
Funil de vidro comum - 01 
Papel filtro - 01 
Proveta 250 mL 01 
Manta - 01 
Suporte universal - 03 
Termômetro 01 
Fonte: Autores, 2018. 
 
17 
 
4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
A seguir será apresentado o procedimento laboratorial, bem como a 
quantidade de materiais e reagentes necessários para realizar a síntese do 
salicilatode metila e acetato de isoamila. 
 
4.1 PROCEDIMENTO DO SALICILATO DE METILA 
Misturou-se 5,0 g de ácido salicílico com 15 mL de metanol em um 
balão fundo chato com boca esmerilhada de 100 mL, agitando até que o sólido 
se dissolva totalmente, em seguida foi adicionado lentamente 5 mL de ácido 
sulfúrico concentrado e deixado em refluxo por uma hora. 
Após deixar resfriar, foi adicionado 15 mL de água destilada e a 
solução foi transferida para um funil de decantação onde o mesmo foi lavado 
com duas porções 15 mL de diclorometano, três porções de uma solução de 
bicarbonato de sódio 5% e novamente com 15 mL de água. A solução foi seca 
com sulfato de sódio anidro até remover a turbidez causada pela água. A 
evaporação do solvente foi feito em banho maria (40-50 °C) assim o produto 
puro. 
4.2 PROCEDIMENTO DO ACETATO DE ISOAMILA 
Misturou-se 55 mL de álcool n-butílico, 60 mL de ácido acético 
glacial e 1 mL de ácido sulfúrico em um balão de fundo chato com boca 
esmerilhada de 500 mL, e foi deixado em refluxo por 3 horas. 
Após o refluxo, adicionou-se 250 mL de água destilada e a solução 
foi transferida para dentro de um funil de separação de 500 mL, onde a mesma 
foi lavada com 100 mL de água destilada, 25 mL de solução de bicarbonato de 
sódio 5 %, e por fim com 50 mL de água. 
A umidade da solução foi removida com 6 g de sulfato de sódio 
anidro, o mesmo foi filtrado e destilado em um balão de vidro perfeitamente 
seco com esferas de vidro, até uma temperatura de 125ºC. 
 
18 
 
5 RESULTADOS E DISCUSSÃO 
A seguir serão apresentados os resultados obtidos na síntese do 
salicilato de metila e acetato de isoamila. 
 
5.1 RESULTADOS SALICILATO DE METILA 
 
A condensação de um álcool e um ácido carboxílico catalisada por 
ácido produz um éster e água e é conhecida como esterificação de Fischer. 
 
Figura 12 Reação de esterificação 
 
Fonte: Francis A. Carey, 2011, p. 663. 
 
A solução formada com a mistura de ácidos e álcool foi levada ao 
refluxo por 1 hora, o precipitado formado anteriormente se dissolveu durante o 
refluxo que foi praticado com o intuito de não se perder reagentes durante o 
aquecimento. 
Resfriou-se a mistura por alguns minutos. Colocou-se a mistura em 
um funil de separação com 15 mL de água destilada. Extraiu-se a solução 
aquosa, lavou-se com duas porções de 15 ml de diclorometano para extrair a 
fase orgânica. As demais fases orgânicas foram extraídas com 3 porções de 20 
mL de solução de bicarbonato de sódio 5%, em seguida lavou-se a fase 
orgânica com 15 mL de água destilada, coletou-se a fase orgânica em um 
béquer contendo sulfato de sódio anidro para remover a turbidez e deixou-se 
em repouso tampado com vidro de relógio por uns minutos. 
NOTA: Na prática desenvolvida pela equipe, houve um erro ao 
separar a fase orgânica, a qual resultou no descarte da fase orgânica ao invés 
da fase mais densa. Portanto não foi concluída a prática, assim não podendo 
quantificar o rendimento do produto. 
19 
 
Segundo a literatura após a filtração e evaporação do solvente 
deveria se obter um produto incolor com odor agradável, na faixa de 40-50°C 
com um rendimento (em teoria) de 5,5 g, conforme a equação abaixo. 
 
138,12g de ácido salicilico − 152,15 g de salicilato de metila (1) 
5 g de ácido salicilico − x 
x = 5,5 g de salicilato de metila 
 
 
5.2 RESULTADOS ACETATO DE ISOAMILA 
 
A reação entre ácido acético glacial e álcool isoamílico não ocorre 
sem o uso de um ácido forte, no caso o ácido sulfúrico, pois ele será o 
catalisador da reação fornecendo um próton (H+) para o ácido acético glacial. 
Observou-se a mudança de coloração na solução, de incolor para 
castanho-escuro. Após as 2 horas de refluxo, deixou-se o balão em repouso 
em temperatura ambiente e depois foi resfriado em um banho de água fria. 
Lavou-se a mistura com água e bicarbonato de sódio para retirar o excesso de 
substâncias ácidas presentes. 
Os reagentes desta prática são muito voláteis, se não houvesse o 
sistema de refluxo para que os vapores se condensassem e voltassem para o 
balão, parte dos reagentes e produto seriam perdidos por volatização. 
Para melhorar o rendimento da reação é indicado adicionar um dos 
reagentes em excesso (geralmente o álcool por ser mais barato) ou retirar a 
água à medida que ela vai se formando. 
Como agente secante da solução optou-se pelo sulfato de sódio 
anidro por ser um agente secante neutro e barato, no entanto sua secagem é 
lenta e sua temperatura deve ser controlada, a partir de 32°C ele volta a 
“liberar”‎água. 
O oposto da reação de esterificação é a hidrólise do éster. O 
equilíbrio é deslocado para a esquerda, na direção de formação dos reagentes, 
quando á excesso de água ou solvente presente em solução. Por isso é 
recomendado utilizar um balão volumétrico perfeitamente seco na etapa de 
destilação do éster. 
20 
 
Seguindo toda prática laboratorial obteve-se 10 mL de acetato de 
isoamila coletado entre a temperatura de 134°C a 142°C. 
 
5.2.1 Cálculo de Rendimento Acetato de isoamila 
Tabela 5: Propriedades de substâncias para o cálculo de rendimento 
Composto 
Formula 
molecular 
Massa Molecular 
(g/mol) 
Densidade (g/cm3) 
Álcool isoamilico C4H10O 88,148 0,810 
Ácido acético 
glacial 
CH3COOH 
60,05 1,053 
Acetato de 
isoamila 
C7H14O2 
 
130,19 0,879 
Fonte: Autores, 2018. 
Para encontrar a massa em gramas obtida de acetato de isoamila e 
poder analisar em relação ao rendimento esperado foram feitas uma sequência 
de cálculos bem simples. 
Primeiramente encontrou-se a massa do reagente em excesso e do 
limitante, com este valor foi possível encontrar o número de mols. O número de 
mols do reagente limitante (álcool isoamílico) é igual ao número de mols do 
éster. 
Conhecendo-se o número de mols do éster é encontrada a massa 
em gramas, o rendimento teórico. Utilizando o volume obtido e a densidade, 
encontrou-se um rendimento real de 8,79g. Comparando-se os dois valores, o 
rendimento percentual foi de aproximadamente 13,4%. Não foi encontrado na 
literatura qual o rendimento médio da esterificação de Fisher. 
 
Ácido acético (reagente em excesso): 
m = d. v (2) 
m = 1,053 g
ml
 . 60ml 
m = 63,18 g 
21 
 
1 mol de ácido acético − 60,05 g (3) 
n mol de ácido acético − 63,18 g 
n = 1,052 mol 
 
Álcool isoamílico (reagente limitante): 
m = d. v 
m = 0,810 g
ml
 . 55ml 
m = 44,55 g 
 
1 mol de álcool isoamílico − 88,148 g 
n mol de álcool isoamílico − 44,55 g 
n = 0,5054 mol 
 
Acetato de isoamila (produto): 
 
1 mol de acetato de isoamila − 130,19 g 
0,5054 mol de acetato de isoamila − m 
m = 65,8 g 
 
m = d. v 
m = 0,879 g
ml
 . 10ml 
m = 8,79 g 
 
 
22 
 
65,8g − 100% (4) 
8,79g − x 
x ≅ 13,4% de rendimento 
 
O rendimento ficou muito abaixo do esperado. Ter feito poucas 
etapas de lavagem e poder ter usado de forma incorreta o agente secante,deixam impurezas na solução e diminuem o rendimento do produto final. A 
destilação começou com aproximadamente 134ºC, enquanto o ideal é começar 
a partir de 136°C, este é outro indicador de que nosso produto não estava tão 
“puro”. 
23 
 
6 CONCLUSÃO 
A Esterificação de Fischer é um método simples e extremamente 
reprodutível. Para uma reação eficiente, é necessário um controle do tempo de 
reação e dos fatores que favorecem a formação dos produtos. 
Não foi possível concluir a síntese do salicilato de metila, devido a 
erros experimentais. Erros estes que com certeza nos ensinaram como é 
importante ler e pesquisar sobre a prática antes de realiza-lá. 
Na segunda aula prática, apesar do rendimento baixo, ao final da 
extração conseguiu-se obter acetato de isoamila. Caracterizado pelo odor 
agradável de banana. 
 
 
 
24 
 
REFERÊNCIAS 
 
Francis A. Carey, Química orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH, 2011, volume 
1 e 2. 
 
HEINZ, Bekcer O.G. Organikum: Química Orgânica Experimental. 2 ed. 
Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1997. 1053 p. 
 
JUNIOR, Baraquizio Braga Do Nascimento; REZENDE, Claudia Moraes; 
FONSECA, Antônio Gomes Soares E Marcos José De Oliveira. Efeito do 1-
Metilciclopropeno sobre a emissão dos ésteres voláteis de bananas ao 
longo do amadurecimento. Disponível em: 
<http://quimicanova.sbq.org.br/imagebank/pdf/Vol31No6_1367_17-
AR07303.pdf>. Acesso em: 21 abr. 2018. 
 
KOROLKOVAS, Andrejus; BURCKHALTER, Joseph H.. Química 
Farmacêutica. Rio de Janeiro: Guanabara e Koogan, 1982. 783 p. 
 
MORRISON, Robert T.; BOYD, Robert N. Química Orgânica. 7 ed. Lisboa: 
Fundação Calouste Gulbebkian, 1918. 1495 p. 
 
OLIVEIRA, José Eduardo. Apostila química orgânica experimental. 
Disponível em: < 
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Apostila%20QOEXP
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PINTO, F. M. Gláucia Química orgânica prática análise de compostos 
orgânicos. Disponível em: <file:///c:/users/janin/downloads/apostila - qu_mica 
org_nica pr_tica - an_lise de compostos org_nicos.pdf>. Acesso em: 19 abr. 
2018. 
 
QUÍMICA NOVA INTERATIVA. Salicilato de Metila. Disponível em: 
<http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.193>. 
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Acesso em: 11 abr. 2018 
 
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