Reações organicas

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Reações orgânicas 
Mestranda: Daniele Potulski 
Disciplina: Química da Madeira I 
Introdução 
• Quase todos os compostos orgânicos tem moléculas apolares 
ou com baixa polaridade; 
• Essa característica é um fator determinante na ocorrência de 
reações entre eles; 
• As reações que envolvem substâncias moleculares são mais 
lentas e difíceis do que as reações iônicas, especialmente em 
soluções aquosas; 
• No caso de reações moleculares, as ligações covalentes devem 
ser rompidas (reagentes) para que os átomos possam se 
rearranjar (produtos); 
Reações de adição 
• São as reações em que duas ou mais moléculas se associam, 
originando uma única molécula; 
• Esse tipo de reação é característico de compostos insaturados, 
com quebra de uma ligação entre átomos de carbono; 
 
ADIÇÃO À DUPLA 
• Hidrogenação (adição de hidrogênio) 
• Halogenação (adição de halogênios) 
• Adição de halogenidretos (HX) 
• Hidratação (adição de água) 
 
 
 
Reações de adição 
ADIÇÃO À TRIPLA LIGAÇÃO 
• Hidrogenação (parcial ou total) 
• Halogenação (parcia ou total) 
• Adição de halogenidretos 
• Hidratação 
 
 
 
Reações de adição – adição à dupla 
HIDROGENAÇÃO – reação de Sabatier-Senderens 
• Empregada industrialmente na produção de alcanos; 
 
 
 
 
HALOGENAÇÃO - Cl₂ > Br₂ > I₂ 
• Produz dialetos vicinais (dois átomos de halogênios em 
carbonos vizinhos); 
Reações de adição – adição à dupla 
ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS (HX) – HI > HBr > HCl 
• O hidrogênio do halogenidreto se adiciona ao carbono mais 
hidrogenado da dupla ligação (regra de Markovnikov); 
 
 
 
 
HIDRATAÇÃO 
• Reação que ocorre na presença de ácidos, originando álcoois. 
• Também obedece a regra de Markovnikov; 
 
 
 
 
Reações de adição – adição à tripla 
• Os alcinos são mais reativos que os alcenos e fazem as 
mesmas reações de adição dos alcenos; 
• Pode sofrer uma adição ou duas (rompimento de uma ou duas 
ligações da tripla ligação); 
 
HIDROGENAÇÃO 
• Pode ser parcial (só uma ligação quebrada) ou total (duas 
ligações quebradas); 
 
Reações de adição – adição à tripla 
HALOGENAÇÃO 
• Parcial ou total; 
 
 
 
 
ADIÇÃO DE HALOGENIDRETOS 
 
 
 
 
 
• Na segunda parte da reação deve-se obedecer à regra de 
Markovniko; 
Reações de adição – adição à tripla 
HIDRATAÇÃO 
• Formação de enol que se tautameriza, estabelecendo um 
equilíbrio aldoenóico (caso do etino) ou cetoenóico (demais 
alcinos); 
 
 
 
 
 
 
 
• Segue a regra de Markovniko. 
 
Reações de adição – adição aos ciclanos 
• Os ciclanos, por serem compostos cíclicos saturados, não 
deveriam sofrer reações de adição; 
• Mas o que se verifica é que os primeiros compostos da série 
de ciclanos podem ser abertos, ocorrendo a reação de adição; 
 
Ressonância 
• Constitui um sistema em que as posições dos elétrons 
mudam, mas as dos átomos não, tendo como resultado um 
híbrido das estruturas originais - híbridos de ressonância; 
• Os híbridos podem ser representados por: 
 
 
 
• Por causa da ressonância o anel benzênico resulta em uma 
estrutura na qual as ligações entre os carbonos não devem ser 
nem simples nem duplas, mas intermediárias; 
 
 
 
Indica que os elétrons 
de movimentam no 
anel. 
Ressonância 
• O benzeno não apresenta ligações duplas, e assim, não pode 
sofrer reação de adição como os alcenos; 
• O benzeno é bastante estável, dando preferência a reações de 
substituição; 
 
Reações de substituição 
• São as reações em que ocorre na molécula a troca de um 
ligante: 
 
 
 
 
 
• Esse tipo de reação é característica nos alcanos, ciclanos com 
anéis estáveis, aromáticos, entre outros compostos; 
• Como ocorre substituição, a cadeia carbônica se mantém, não 
havendo nem aumento nem diminuição do número de 
carbonos; 
 
 
Reações de substituição - Alcanos 
• Os alcanos são também denominados parafina por serem 
pouco reativos; 
• Eles são estáveis e só reagem em condições energéticas; 
 
• As reações de substituição que podem ocorrer são: 
• Halogenação 
• Nitração 
• Sulfonação 
 
 
Reações de substituição - Alcanos 
HALOGENAÇÃO 
• Ordem de reatividade: F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂ 
• As reações que envolvem o flúor são muito violentas e as de 
iodo praticamente não ocorrem; 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Alcanos 
NITRAÇÃO 
• Reação com ácido nítrico (HNO₃  OH-NO₂); 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Alcanos 
SULFONAÇÃO 
• Reação com ácido sulfúrico (H₂SO₄  HO-SO₃H); 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Alcanos 
• Em alcanos com três ou mais carbonos, o hidrogênio a ser 
substituído é o que se encontra no carbono menos 
hidrogenado. 
• A ordem de reatividade dos hidrogênios é: 
H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Ciclanos 
• Ocorre reação de substituição de halogenação nos anéis com 
cinco ou mais carbonos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Aromáticos 
• Devido à estabilidade do anel aromático, as reações mais 
fáceis de ocorrer são as de substituição; 
• As reações de substituição nos anéis aromáticos podem ser: 
• Halogenação 
• Nitração 
• Sulfonação 
• Alquilação 
• Acilação 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Aromáticos 
HALOGENÇÃO 
• Com a presença de catalisadores como FeCl₃, AlCl₃ e Fe;; 
 
 
 
 
NITRAÇÃO 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Aromáticos 
SULFONAÇÃO 
 
 
 
 
ALQUILAÇÃO 
• Introdução de radical alquila (formado pela retirada de um 
hidrogênio da cadeia de um alcano) no anel aromático; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição - Aromáticos 
ACILAÇÃO 
• Introdução de radical acila (formado pela retirada do grupo 
OH de um ácido carboxílico) no anel aromático; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do halogênio 
nos haletos 
• A substituição do halogênio por outro radical negativo ocorre 
com facilidade; 
 
• Reação com base forte: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do halogênio 
nos haletos 
• Reação com RONa – para obtenção de ésteres 
 
 
 
 
• Reação com compostos de Grignard – para obtenção de 
alcanos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Metilato de sódio 
Reações de substituição do halogênio 
nos haletos 
• Reação com cianetos 
 
 
 
 
 
• Reação com amônia – para obtenção de aminas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do halogênio 
nos haletos 
• Reação com sódio – síntese de Wurtz para obtenção de 
alcanos com número par de carbonos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição da oxidrila 
• Nos álcoois 
 
 
 
 
• Nos fenóis 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição da oxidrila 
• Nos ácidos (reação de esterificação) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do 
hidrogênio da oxidrila 
• Reação com metais e ácidos carboxílicos 
 
 
 
• Reação com metais e fenóis 
 
 
 
 
• Reaçãocom metais e álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do 
hidrogênio da oxidrila 
• Reação com bases e ácidos carboxílicos 
 
 
 
• Reação com bases e fenóis 
 
 
 
 
• Reação com bases e álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de substituição do 
hidrogênio da oxidrila 
• Reação com compostos de Grignard e ácidos carboxílicos 
 
 
 
• Reação com compostos de Grignard e fenóis 
 
 
 
 
• Reação com compostos de Grignard e álcoois 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação 
• São reações em que ocorre a saída de ligantes de uma 
molécula, não havendo substituição desses ligantes; 
 
 
 
 
 
 
 
• Esse tipo de reação é inversa à de adição; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação - desidratação 
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 
• Ocorre com aquecimento e na presença de um agente 
desidratante, como o H₂SO₄ concentrado; 
 
 
 
 
 
• Houve a eliminação do hidrogênio ligado ao carbono menos 
hidrogenado e vizinho do que contém a hidroxila; 
• Este tipo de desidratação é denominado intramolecular, pois 
houve eliminação de água de dentro de uma molécula, 
servindo para a produção de alcenos; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação – desidratação 
DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS 
• Alterando a temperatura, o produto será outro: 
 
 
 
 
 
• Neste caso, a desidratação é intermolecular; 
• O éter etílico também é chamado de éter sulfúrico porque na 
sua produção se usa o ácido sulfúrico como agente 
desidratante; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação - desidratação 
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
• Desidratação de ácidos carboxílicos: ocorre com aquecimento 
e na presença de agentes desidratantes, produzindo anidrido 
de ácido; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação - halogênios 
DIALETO VICIAL 
 
 
 
 
DIALETO NÃO-VICIAL E NÃO GÊMEO 
• Os halogênios estão afastados e o resultado final é um 
composto cíclico; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de eliminação - halogenidretos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de redução 
• São reações que ocorrem com entrada de hidrogênio na 
molécula, com saída ou não de oxigênio 
 
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS 
• Os aldeídos e as cetonas sofrem redução, originando álcoois 
primários e secundários, respectivamente; 
• Essa redução pode ser feita com hidrogênio na presença de 
Ni ou Pt como catalisador; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de redução 
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de redução 
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS 
• Na presença de amálgama de sódio (Na/Hg) e ácido clorídrico 
(HCl), o aldeídos e as cetonas se reduzem a hidrocarbonetos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de redução 
REDUÇÃO DE NITROCOMPOSTOS 
• É importante porque permite a obtenção de aminas 
aromáticas, como anilina, produtos importante da indústria 
de corantes: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de polimerização 
• Reações em que duas ou mais moléculas se unem originando 
uma molécula múltipla; 
• Têm grande aplicação industrial, pois com elas se obtêm 
plásticos, fibras têxteis, tintas, etc.. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
• São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio na 
molécula ou saída de hidrogênios; 
 
OXIDAÇÃO BRANDA 
• É obtida usando-se uma solução uma solução diluída, neutra 
ou levemente básica, de KMnO₄ - reativo de Baeyer; 
• Nos alcenos: chamada de branda porque só há rompimento 
de uma ligação da dupla no alceno: 
 
 
 
 
• O símbolo [O] indica o emprego de um agente oxidante. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO BRANDA 
• Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da tripla 
ligação; 
 
 
 
 
 
 
 
• Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da tripla 
ligação, o produto será um dialdeído; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO BRANDA 
• Nos alcenos: dependendo da posição da ligação dupla o 
produto se altera: 
• Carbono da dupla possui um hidrogênio  ácido 
• Carbono da dupla possui dois hidrogênios  gás carbônico 
• Carbono da dupla não possui hidrogênio  cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO BRANDA 
• Nos alcinos: há quebra das três ligações da tripla ligação; 
• Se o carbono da ligação tripla não possuir hidrogênio, ele se 
converte em carboxila; 
• Se possuir, ele se converte em CO₂; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OZONÓLISE DE ALCENOS 
• Reação em que o alceno é submetido à ação do ozônio (O₃). 
• As possibilidades são: 
• Carbono da dupla ligação possui um hidrogênio  aldeído 
• Carbono da dupla ligação possui dois hidrogênios  metanal 
• Carbono da dupla não possui hidrogênio  cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO DOS ÁLCOOIS 
• Ocorre na presença de KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇, em qualquer meio, 
ou ainda, oxigênio do ar, na presença de cobre e platina 
(catalisador): 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO DE AROMÁTICOS 
• O benzeno, por apresentar grande estabilidade, não sofre 
ação por agentes oxidantes como KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇; 
• Esses agentes oxidantes podem oxidar radicais ligados ao 
anel benzênico, sempre com formação de carboxila, ligadas 
ao anel para cada radical: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
COMBUSTÃO 
• Os compostos orgânicos queimam na presença de gás 
oxigênio, com aquecimento; 
• A combustão é uma combustão extrema e, dependendo da 
quantidade de oxigênio, ela pode ser: 
• Completa: 
 
 
 
 
• Parcial: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS 
• Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos carboxílicossob 
a ação de oxidantes comuns, ou com oxigênio do ar na 
presença de catalisador: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
OXIDAÇÃO DE CETONAS 
• As cetonas são mais estáveis que os aldeídos e somente se 
oxidam na presença de oxidantes energéticos, como HNO₃ 
(concentrado) ou H₂Cr₂O₇ (concentrado); 
• Nessa oxidação ocorre ruptura em ambos os lados da carbonila, 
originando uma mistura de ácidos carboxílicos; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Reações de oxidação 
Assim, concluí-se que: 
• Os aldeídos são mais redutores que as cetonas; 
• Os aldeídos como qualquer outro composto orgânico, 
também sofrem combustão, ou seja, queimam com produção 
de CO₂ e H₂O; 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Obrigada pela atenção!!