AULA 8. Taninos

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TANINOS
Disciplina de Farmacognosia II
Conceitos e Importância
Ocorrência e Distribuição
Classificação
Biossíntese
Isolamento e Purificação 
Propriedades
Importância farmacêutica e 
industrial
Principais drogas vegetais
Conceitos e importância
Polifenóis de alto peso molecular solúveis em água.
Capacidade de precipitar alcaloides e proteínas – confere 
propriedades farmacológicas.
IMPORTÂNCIA
Componentes gustativos  Adstringência de muitos
frutos e produtos vegetais.
Curtimento do couro  Complexação com
macromoléculas.
Complexação com proteínas  Controle de insetos,
fungos, bactérias e outras propriedades farmacológicas.
Defesa química Proteção contra predação das plantas.
Ocorrência e distribuição
Ampla distribuição - quase todas as famílias, em diversas 
partes da planta, mas em épocas determinadas. 
Taninos Condensados
Taninos Hidrolisáveis
Elagitaninos
Plantas Lenhosas
Dicotiledôneas herbáceas e 
lenhosas.
Hammamelidae, Dilenidae e Rosidae
Classificação
Taninos Hidrolisáveis Taninos Condensados
POLIOL CENTRAL (glicose) -
hidroxilas são esterificadas com o 
ácido gálico.
Galotaninos Elagitaninos
OLIGÔMEROS ou POLÍMEROS de duas ou 
mais unidades flavan-3-ol, ou flavan-3,4-
diol. PROANTOCIANIDINAS.
Presença ou 
ausência de OH 
no C5.
Tipo de ligação 
entre as 
subunidades.
Taninos Hidrolisáveis
Poliol central (glicose) - hidroxilas esterificadas com o ácido gálico.
+ H2O
Precursor imediato de
ambas classes de
taninos hidrolisáveis.
Galotaninos
Elagitaninos
Taninos Hidrolisáveis
Galotaninos taninos hidrolisáveis resultado da união entre unidades 
de ácido gálico. O acoplamento ocorre em uma das hidroxilas fenólicas 
do ácido gálico.
HO OH
O
O
OH
OH
OH
O
Ligação GG
Unidade Galoila
O
OG
OG
GO
GO
OG
G
G
G
Taninos Hidrolisáveis
Elagitaninos  resultantes do acoplamento C-C entre 2 resíduos de Ác. gálico
espacialmente adjacentes. Hidrólise ácida: liberam ácido hexahidroxidifênico e se
rearranja formando o ácido elágico.
Elagitaninos: 1 ou 2 resíduos de
hexa-hidróxi-difenoil-D-glicose
(HHDP), acoplamento oxidativo
entre C-C.
Hidrólise: ácido elágico + ácido gálico. 
Degradação da Casuarictina
Elagitaninos
- Monômeros
- Dímeros
- Trímeros
- Tetrâmeros
Formados pela condensação de
unidades monoméricas, que se
interconectam através de diferentes
unidades ligantes.
Classificados em 4 grupos
Monômeros
Grupo 1 - Glicose central na conformação de cadeira com os 
substituintes na posição equatorial.
Pedunculagina
Monômeros
Grupo 2 - Glicose central na conformação de cadeira com os 
substituintes na posição axial
Geranina
Monômeros
Grupo 3 - Glicose central na conformação de cadeia aberta.
Castalgina
Elagitaninos
C-glicosídicos
Monômeros
Grupo 4 - Consistem em uma unidade de elagitanino C-glicosídico 
que se liga a uma unidade de tanino condensado.
Cameliatanino B
Taninos Complexos
Classificação
Taninos Hidrolisáveis Taninos Condensados
POLIOL CENTRAL (glicose) -
hidroxilas são esterificadas com o 
ácido gálico.
Galotaninos Elagitaninos
OLIGÔMEROS ou POLÍMEROS de duas ou 
mais unidades flavan-3-ol, ou flavan-3,4-
diol. PROANTOCIANIDINAS.
Presença ou 
ausência de OH 
no C5.
Tipo de ligação 
entre as 
subunidades.
Taninos Condensados
O
R2
R3
R4
R1
HO
OH
OH
2
3
45
6
2'
6'
A C
B
O
R2
R3
R4
R1
HO
OH
OH
2
3
45
6
2'
6'
OH
A C
B
Flavan-3-ol
Flavan-3,4-diol
Polímeros e oligômeros com alto PM (1.000 a 5.000)
Dividem-se em 2 tipos: ausência e presença de OH posição C-5 do anel A. 
Derivados dos flavonoides (flavan-3-ol e flavan-3,4-diol)
Taninos “verdadeiros”, difíceis de purificar 
Proantocianidina: pigmentos avermelhados após degradação com ácido 
mineral à quente.
PROANTOCIANIDINAS - taninos condensados produzem pigmentos 
avermelhados da classe das antocianidinas (cianidina e delfinidina).
Tipos de Taninos Condensados
Quanto a presença ou ausência de OH na posição C5 do anel A.O
R2
R3
R4
R1
HO
OH
OH
2
3
45
6
2'
6'
A C
B
O
R2
R3
R4
R1
HO
OH
2
3
45
6
2'
6'
A C
B
Tipo 1 Tipo 2
Tipos de Taninos Condensados
Quanto ao tipo de ligação entre as subunidades flavan-3-ol ou flavan-3,4-
diol.
Proantocianidina Tipo B
Ligação C-C entre C4 da 
unidade superior e C6 ou 
C8 da unidade inferior.
Tipos de Taninos Condensados
Proantocianidina Tipo A
Possuem uma ligação C-C entre 
C4 da unidade superior e C6 ou 
C8 da unidade inferior.
Complementarmente uma 
ligação do tipo éter (C2-O7)
Biossíntese
Glicose
Acetil-CoAÁcido Chiquímico
Ácido Gálico
Taninos Hidrolisáveis Taninos Condensados
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Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
Biossíntese de Taninos Hidrolisáveis
O
OG
OG
GO
GO
OG
G
G
G
O
OG
OG
O
O
OG
G
G
ElagitaninosGalotaninos
OH
OH
HO
O-O
OH
OH
HO
OHO
Chiquimato Ácido Gálico
O
HO
HO
OH
HO
OH
OH
O OH
OH
UDP-GLU
UDP
B-1-O-galoil-D-glicose
Biossíntese de Taninos Condensados
OH
O
OH
OH
HO
O
OH
OOH
HO
O
O
O
CoAS
OH
O
CoAS
3X
Acetil-CoA 4-cumaril-CoA
Chalcona
Flavanona
O
OH
OOH
HO
O
OH
R'OH
HO
R
Flavanona R=OH.R’=H: Flavan-3-ol
R,R’=OH: Flavan-3,4-diol
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
OH
HO
OH
O
OH
OHOH
HO
OH
n
Isolamento, purificação e elucidação 
estrutural
Secagem
*Liofilização
Extração
Partição Líquido-
Líquido
Cromatografia em 
coluna**
CLAERMN e EM 
*Maior rendimento de taninos.
H2O/MeOH
Acetona/H2O –
reduz interação 
tanino-proteína.
**Acompanhamento da eluição dos 
compostos da CC - uso de CCD.
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Propriedades
Físicas: - sólidos amorfos, não cristalizáveis, solúveis em água e
álcool.
- insolúveis em solventes orgânicos apolares
Organolépticas: adstringente
Químicas: - complexação (pptados) com íons metálicos - sais
de Al, Cu Mn, Fe, Pb, Sn, K2Cr2O7, alcaloides, pó de
pele, gelatina.
- coloração: sais de Fe (azul ou verde)
ferricianeto de potássio/NH3 (vermelho)
- hidrólise ácida e enzimática
Avaliação Qualitativa
Taninos Condensados Taninos Hidrolisáveis 
Reação com FeCl3: Complexação com as hidroxilas fenólicas dos taninos.
Reação com Pb(CH3COO)2/Cu(CH3COO)2 - taninos formam complexos
insolúveis.
Precipitação com gelatina: taninos se ligam a proteínas formando complexos
insolúveis em H2O.
Precipitação com alcaloides: através de interações das ligações de hidrogênio
entre os átomos de O e N da xantina e os hidrogênios das OH dos taninos.
Cobre Chumbo
Importância farmacêutica
Baseadas em 3 
propriedades
Complexar macromoléculas
Complexar íons metálicos 
Sequestrar radicais livres
Diarréia, hipertensão arterial, 
reumatismo, hemorragias, feridas, 
queimaduras, problemas estomacais e 
renais e processos inflamatórios. 
Medicina
tradicional
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Taninos – ações farmacológicas
Uso interno
- Proteção de mucosas (boca, garganta, estômago)
- Inibição do peristaltismo: antidiarreico
- Antídoto: intoxicações por alcaloides e metais pesados
- Antioxidante e seqüestradora de radicais livres: prevenção e
tratamento de doenças
- Outras fontes: taninos antitumorais
Uso externo
- Revestimento protetor em pele lesada (complexo tanino-proteínas)
- Cicatrizante, desinfetante, antibacteriano, usado em queimaduras
Queimaduras, feridas e inflamações
Inibição de placas bacterianas
Inibição de inflamaçõesAção antimicrobiana
Antiviral
Propriedade de complexar macromolécula
Efeitos cicatrizantes - pele lesada e úlceras gástricas - complexação
taninos-proteínas (camada protetora).
Efeito virucida, moluscicida, bactericida e fungicida: inibição 
enzimática, inibição do substrato da enzima.
Propriedade de complexar íons metálicos e 
sequestrar radicais livres
Efeitos antioxidantes, antiinflamatório, bactericidas e fungicida.
Emprego Industrial
Proantocianidinas - conferir cor e sabor aos vinhos tintos durante 
seu processo de envelhecimento.
Contribuem para o sabor adstringente de alimentos e bebidas.
Emprego Industrial
Produção de couro: antiguidade plantas contendo taninos - transformar 
pele de animais em couro. Espécies usadas - quebracho (Schinopsis sp.) e 
acácia (Acacia mearnsii).
Emprego Industrial
Taninos condensados reagem com formaldeído - polímeros com alto poder 
aglutinante. 
Estabilizar solo em 
fundações de construções Produção de 
borrachas e resinas
Floculantes no 
tratamento de H2O
Função Ecológica
Proteção da planta contra herbivoria (insetos, gado, larvas, pássaros).
Casos de "deterrência” - desestímulo alimentar (animais, insetos e
pássaros - diminuição da palatabilidade, dificuldades na digestão,
produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos)
Correlação com ausência e presença de taninos em determinadas épocas
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Taninos – drogas vegetais
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Hamamelis virginiana 
Pequeno arbusto - América do Norte. 
Folhas. Hamamélis, Hamamelidaceae
USOS
- doenças do sistema venoso
(hemorróidas, flebites, úlceras varicosas);
adstringente - cura de feridas e
queimaduras
- cosmética: propriedade adstringente
Hamamélis
Principais ativos - mistura complexa de taninos condensados e
hidrolisáveis - hamamelitanino. Também flavonoides, saponinas e
terpenos.
Ação cicatrizante, antiinflamatória, anti-hemorrágica e antiviral 
perante o vírus Herpes simplex do tipo 1
Cratego, Rosaceae
Europa, África e Ásia (arbusto ou pequena árvore)
Farmacógeno - flores ou folhas (Farm. Bras. II, DAB 10)
Constituintes - 2,7% de taninos condensados e flavonoides
Crataegus monogyna
Crataego
Principais ativos: Proantocianidinas agem sinergicamente com outros 
flavonoides.
Ação cardiotônica - sobre o acúmulo intracelular de íons cálcio.
Produz efeitos inotrópico positivo e vasodilatador.
Capacidade de sequestrar radicais livres, agindo como antioxidantes.
Stryphnodendron adstringens - Barbatimão
Barbatimão, Leguminosae - árvore do cerrado brasileiro.
Uso tradicional das cascas (20% de taninos totais). 
Propriedades adstringentes.
Barbatimão
Principais ativos: cascas têm em torno de 20% de taninos totais - classe dos 
condensados principalmente
Ação antiinflamatória, anti-edematogênica e redutora da permeabilidade 
vascular. 
Externamente agem como cicatrizantes e adstringentes. 
Ação inibitória sobre o crescimento de Staphylococcus aureus e 
Pseudomonas aeruginosa
Pitangueira
Nome: Eugenia uniflora L. (Myrtaceae)
Origem: Brasil e amplamente distribuída na América do Sul
Parte utilizada: Folha
Principais ativos - folhas ricas em polifenóis – elagitaninos: eugenilorina
D1 e eugeniflorina D2.
Antiinflamatória, antidiarreica, diurética, antifungíca, antimicrobiana, 
antimalárica, hipoglicemiante e hipotensora.
Outras Fontes
– Rheum L. spp (ruibarbo)
– Cinnamomum L. spp (canela)
– Aesculus hippocastanum L. (castanheira-da-índia)
– Thea sinensis L. (chá)
– Cinchona L. spp (quina)
– Paulinia cupana H.B et. K. (guaraná)
– Krameria triandra Ruiz & Pav. (ratânia)
– Quercus L. spp. Carvalho (Quercus)
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Referências