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OBJETIVOS Síntese da acetanilida, assim como sua recristalização e purificação, e análise de métodos utilizados. RESULTADOS E DISCUSSÕES A acetanilida é uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica e antipirética. Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. A acetanilida 1 , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2 , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3 , seguido de eliminação de ácido acético 4 , formado como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). A reação de hidrólise é lenta o suficiente para que a acetilação seja feita em água, gerando um produto de alta pureza e rendimento. O acetato de sódio desprotona a anilina viabilizando a reação pois há a formação do nucleófilo, além do tampão, sendo assim a reação só ocorre após a adição do acetato de sódio. Rendimento Sendo 5ml de anilina, partindo de sua densidade ( 1,02 g/cm³) , temos portanto 5,1g de anilina. Massa molar da anilina 93,13 g/mol Desta forma partiu-se de: 0,0547 mols de anilina Sabendo que a estequiometria da reação é de 1:1 esperamos que aproximadamente 0,0547 mols de acetanilida, seja formada. Logo, a massa teórica esperada é de: n = mMM 0,0547 mols = m 135,17 gmol 1− m = 7,4 g Para o cálculo do rendimento, sabendo que a massa final obtida foi 5g de acetanilida, temos: R% = (massa obtida/massa teórica) (100) R% = ( ) x (100)5g7,4g R% = 67,5 % Teste do ponto de fusão O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. Como indicado acima a anilina possui ponto de fusão entre 114°C e 115°C, entretanto ao fazer o teste do ponto de fusão observamos que o composto começou a se fundir em 118°C, com fusão completa em 120°C. O professor observou que o medidor de ponto de fusão (número 2) disposto do laboratório estava descalibrado. Como o ponto de fusão não foi conclusivo a pureza do composto não pode ser atestada com este método, portanto, analisaremos o IV e RMN H1 Análise de Infravermelho O espectro de infravermelho da acetanilida apresentou um pico em 3297 cm-1,sendo característica de N-H. Temos um pico em 1664 cm−1́, geralmente atribuído ao grupamento carbonila (C=O) presente na estrutura das amidas. Este pico, em geral, aparece como o mais intenso do espectro. Os outros dois picos mais importantes para a caracterização do composto são os em 755 e 694 cm−1. Estes indicam um anel aromático monossubstituído, o que pode confirmar a presença de acetanilida. Análise RMN H1 Já na parte de RMN temos 5 hidrogênios ligados a um ciclo aromático colocando-os entre 7 e 9 no espectro.Três desses hidrogênios formam tripletos e dois dupletos nesta região. Além disso temos um hidrogênio ligado a um nitrogênio que deixa ele numa região perto de 3, assim como os 3 hidrogênios da metila localizada no fim da cadeia. CONCLUSÃO A acetanilida é um sólido cristalino com faixa de fusão compreendida entre 114º-115ºC. Observou-se sua síntese analisando aspectos da hidrólise e da reação de acetilação de uma amina, bem como a escolha dos reagentes e solventes e a necessidade de um tampão. A partir do cálculo do rendimento concluiu-se a alta eficácia do processo de síntese, obtendo um rendimento de 67,5% indicando que a escolha dos reagentes foi adequada. O rendimento esperado seria 100% , entretanto houveram perdas principalmente durante o processo de purificação. Para atestar a purificação da acetanilida foram utilizados 3 métodos. O ponto de fusão não foi conclusivo devido a problemas instrumentais, já o Infravermelho e o RMN apresentaramH1 resultados esperados, concluindo que a purificação do composto foi de bom resultado.
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