Buscar

SÍNTESE DE ACETANILIDA A PARTIR DE ANILINA

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 3, do total de 3 páginas

Prévia do material em texto

OBJETIVOS 
 
Síntese da acetanilida, assim como sua recristalização e purificação, e análise de métodos 
utilizados. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
A acetanilida é uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação 
analgésica e antipirética. Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. 
A acetanilida 1 , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de 
acetilação da anilina 2 , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono 
carbonílico do anidrido acético 3 , seguido de eliminação de ácido acético 4 , formado como 
um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma 
solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). 
 
 
A reação de hidrólise é lenta o suficiente para que a acetilação seja feita em água, gerando 
um produto de alta pureza e rendimento. 
O acetato de sódio desprotona a anilina viabilizando a reação pois há a formação do 
nucleófilo, além do tampão, sendo assim a reação só ocorre após a adição do acetato de sódio. 
 
Rendimento 
Sendo 5ml de anilina, partindo de sua densidade ( 1,02 g/cm³) , temos portanto 5,1g de anilina. 
Massa molar da anilina 93,13 g/mol 
Desta forma partiu-se de: 0,0547 mols de anilina 
 
Sabendo que a estequiometria da reação é de 1:1 esperamos que aproximadamente 0,0547 
mols de acetanilida, seja formada. Logo, a massa teórica esperada é de: 
n = mMM 
0,0547 mols = m
135,17 gmol 1−
 
m = 7,4 g 
 
 
Para o cálculo do rendimento, sabendo que a massa final obtida foi 5g de acetanilida, temos: 
R% = (massa obtida/massa teórica) (100) 
 
 
R% = ( ) x (100)5g7,4g 
R% = 67,5 % 
 
Teste do ponto de fusão 
O ponto de fusão é utilizado para identificação do composto e como um critério de pureza. 
Como indicado acima a anilina possui ponto de fusão entre 114°C e 115°C, entretanto ao 
fazer o teste do ponto de fusão observamos que o composto começou a se fundir em 118°C, 
com fusão completa em 120°C. O professor observou que o medidor de ponto de fusão 
(número 2) disposto do laboratório estava descalibrado. Como o ponto de fusão não foi 
conclusivo a pureza do composto não pode ser atestada com este método, portanto, 
analisaremos o IV e RMN H1 
 
Análise de Infravermelho 
O espectro de infravermelho da acetanilida apresentou um pico em 3297 cm-1,sendo 
característica de N-H. Temos um pico em 1664 cm−1́, geralmente atribuído ao grupamento 
carbonila (C=O) presente na estrutura das amidas. Este pico, em geral, aparece como o mais 
intenso do espectro. Os outros dois picos mais importantes para a caracterização do composto 
são os em 755 e 694 cm−1. Estes indicam um anel aromático monossubstituído, o que pode 
confirmar a presença de acetanilida. 
 
 
 
 
Análise RMN H1 
 Já na parte de RMN temos 5 hidrogênios ligados a um ciclo aromático colocando-os entre 7 
e 9 no espectro.Três desses hidrogênios formam tripletos e dois dupletos nesta região. Além 
 
disso temos um hidrogênio ligado a um nitrogênio que deixa ele numa região perto de 3, 
assim como os 3 hidrogênios da metila localizada no fim da cadeia. 
 
 
 
CONCLUSÃO 
A acetanilida é um sólido cristalino com faixa de fusão compreendida entre 114º-115ºC. 
Observou-se sua síntese analisando aspectos da hidrólise e da reação de acetilação de uma 
amina, bem como a escolha dos reagentes e solventes e a necessidade de um tampão. 
A partir do cálculo do rendimento concluiu-se a alta eficácia do processo de síntese, obtendo 
um rendimento de 67,5% indicando que a escolha dos reagentes foi adequada. O rendimento 
esperado seria 100% , entretanto houveram perdas principalmente durante o processo de 
purificação. 
Para atestar a purificação da acetanilida foram utilizados 3 métodos. O ponto de fusão não foi 
conclusivo devido a problemas instrumentais, já o Infravermelho e o RMN apresentaramH1 
resultados esperados, concluindo que a purificação do composto foi de bom resultado.

Outros materiais