Introdução Teórica Preparo da dibenzalacetona

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Introdução Teórica 
A dibenzalacetona (também denominada dibenzilidenoacetona ou 1,5-difenil-1,4- pentadien-3-ona) é vulgarmente usado na indústria farmacêutica (anti-inflamatórios), bem como na produção de cosméticos e de protetores solares. É um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em etanol e solúvel em acetona e clorofórmio. Tem uma massa molar de 234,29 g mol-1 e um ponto de fusão de 110-111 ºC.(AZEVEDO, 2011).
A reação de aldólicas envolve a reação entre um íon enolato, formado a partir de um aldeído ou cetona, com outro composto carbonílico. Se forem utilizados mais do que um composto com átomos de hidrogênio enolizáveis (hidrogênios do 12 Cα) pode formar-se uma mistura de produtos de condensação. Para favorecer a formação de um único produto geralmente se utiliza um derivado de aldeído aromático que não possua hidrogênios enolizáveis e outro composto carbonílico que os possui. O produto da condensação, nessas condições, é uma β-hidroxicetona ou um β-hidroxialdeído, que sofre desidratação espontânea dando origem a uma cetona ou aldeído α,β-insaturado. Se este produto ainda possuir Hα pode ocorrer nova condensação com outra molécula de composto carbonílico. (DA SILVA, 2008)
As cetonas e os aldeídos pertencem ao grupo de compostos orgânicos denominados como compostos carbonílicos, por conterem na sua estrutura o grupo carbonila. O mecanismo da reação de condensação entre um aldeído e uma cetona, em meio básico, pode ser descrito pelas etapas seguintes:
 I – Formação do íon enolato: como o benzaldeído, não possui átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono , não é enolizável, já a cetona possui átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono , portanto é enolizável e que em meio básico estabelece um equilíbrio de dimerização ceto-enólico com o respectivo íon enolato. 
II – Ataque do nucleófilo: O íon enolato, formado na etapa anterior, atua como nucleófilo e ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, formando o íon alcóxido. 
III – Protonação: O íon alcóxido, agora atua como base, captando um próton de uma molécula de água, finalmente o produto formado sofre eliminação por desidratação, formando um composto conjugado, a chalcona. 
Como esta reação conduz à formação de um produto estabilizado por ressonância, devido à presença de duas ligações duplas conjugadas ao grupo fenil, ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico. (DA SILVA, 2008)
Quando as cetonas são usadas como um dos componentes, as reações aldólicas cruzadas são chamadas de reações de Claisen-Schmidt, em homenagem aos cientistas alemães J.G. Schmidt (que descobriu a reação em 1880) e Ludwig Claisen (que a desenvolveu entre 1881 e 1889). Estas reações são práticas quando bases, como o hidróxido de sódio, são usadas, pois sob estas condições as cetonas não se autocondensam apreciavelmente. (Solomons & Fryhle, 2006).
Se a mistura básica contendo o aldol é aquecida, ocorre desidratação. A desidratação ocorre rapidamente por causa da acidez dos hidrogênios α e porque o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. (Solomons & Fryhle, 2006).
Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não podemos isolar o produto na forma aldólica: obtemos, em vez disso, o derivado enal (alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool. (Solomons & Fryhle, 2006).