Extração com solventes ativos

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
IC 357 – P052 
 
Relatório da prática “Extração por solventes ativos” 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Seropédica, 
2014.2 
Introdução: 
Extração ácido-base, ou também conhecida como extração com solventes ativos, é um 
tipo de extração liquido-liquido, que tem como procedimento sucessivas extrações liquido-
liquido a fim de purificar ácidos e bases de uma mesma solução baseando-se em suas 
propriedades físicas e químicas. Esse método é indicado quando os compostos a serem 
separados tem o ponto de ebulição próximo ou quando se decompõe em temperaturas muito 
altas, assim impossibilitando a destilação ou separação liquido-liquido simples. 
Tal método se mostra bastante eficaz e de simples preparo, desde que se conheça os 
componentes da mistura. É importante também que o solvente e o reagente o qual vai realizar 
a extração sejam imiscíveis, exemplo: água e clorofórmio. Os reagentes que realizam a 
extração devem ser ácidos / básicos o suficiente para protonar / desprotonar o composto 
desejado, assim o tornando solúvel no reagente ácido / básico, e não no solvente orgânico, 
geralmente se utiliza algum solvente orgânico a polar, e soluções aquosas ácidas ou básicas. E 
a para recuperar o composto, basta protona-lo caso o mesmo tenha sido desprotonado e vice-
versa. 
Objetivos: 
Extração de liquido-liquido baseada nas propriedades ácido-base dos compostos em 
solução. 
Materiais e Métodos: 
 Materiais: 
 Funil de separação, proveta, clorofórmio, naftaleno, p-toluidina, ácido benzoico, HCl 
5%, NaHCO3 10%, sulfato de magnésio anidro, fita indicadora de ph, NaOH, HCl 
concentrado, 
 
 Métodos: 
I. Separar 30 ml de uma solução de clorofórmio com ácido benzoico, naftaleno e 
p-toulidina, previamente preparada pelo professor; 
II. Transferir os 30 ml, para um funil de separação; 
III. Com o auxilio de uma bureta de 30 ml, separa-se 30 ml de HCl, e tranfere-se 
15 ml para o funil de separação, agita-se o funil com equilibrio de pressão 
(controlando a torneira do mesmo para liberação de possíveis gases liberados) 
para haver a mistura dos liquidos, aguarde a separação das fases, separe a fase 
organica da aquosa, retornar a organica para o funil de separação; 
IV. Repetir o processo III. com os 15 mal restantes de HCl. A solução aquosa 
obtidas no procedimento anterior e nesse deverá ser chamada de solução 
aquosa 1; 
V. Com o auxilio de uma bureta de 30 ml, separa-se 30 ml de NaHCO3, e tranfere-
se 15 ml para o funil de separação, agita-se o funil com equilibrio de pressão 
(controlando a torneira do mesmo para liberação de possíveis gases liberados) 
para haver a mistura dos liquidos, aguarde a separação das fases, separe a fase 
organica da aquosa, retornar a organica para o funil de separação; 
VI. Repertir o processo VI. com os 15 ml restantes de NaHCO3. A solução aquosa 
obtidas no procedimento anterior e nesse deverá ser chamada de solução 
aquosa 2; 
VII. Lavar a solução de clorofómio (fase organica) com água, em seguida adicionar 
um agente secante, nesse caso sulfato de magnesio anidro, até obvervar a 
solução tranparente e límpida; 
VIII. Adicionar NaOH na solução aquosa 1, até a neutralização do meio e a 
formação de um precipitado, verificar o ph com fita indicadora de ph 
(procedimento realizado pela técnica de laboratório), realizado na capela; 
IX. Adicionar HCl na solução aquosa 2, até a neutralização do meio e a formação 
de um precipitado, verificar o ph com fita indicadora de ph, (procedimento 
realizado pela técnica de laboratório), realizado na capela; 
 
Resultados e discussão. 
Preparou-se a amostra com ácido benzoico, naftaleno, p-toluidina e clorofórmio. Estes 
se dissolveram e formou um líquido amarelado, devido à oxidação natural da p-toluidina, o 
que não interferiu na prática, já que se esperava uma solução incolor. 
No funil de separação, com a solução de clorofórmio (fase orgânica), foi adicionado 
solução de HCl a 5% e, houve a formação de um sal da p-toluidina, sal este que é solúvel em 
água, logo o sal proveniente da p-toluidina e solubilizou na fase aquosa 1. Extraiu-se a fase 
mais densa (fase orgânica), a fim de retorna-la ao funil de separação e reservou-se a fase 
aquosa com o sal da p-toluidina. 
Após o retorno da fase orgânica para o funil de decantação ao adicionar solução de 
NaHCO3 10% à fase orgânica, houve a formação do sal do ácido benzoico que é solúvel em 
água e ficou solubilizado na fase aquosa 2. 
Na fase orgânica foi adicionado o sulfato de magnésio anidro, até que a solução se 
tornasse totalmente límpida, a fim de tirar qualquer resquício de agua na solução. Já nas fases 
aquosas: fase 1: adicionou-se NaOH concentrado, até observar a formação de um precipitado 
branco; fase 2: adicionou-se HCl concentrado, até observar a formação de um precipitado 
branco 
O naftaleno, o clorofórmio, ácido benzoico e p-toluidina são compostos apolares, 
sendo que o caráter apolar do ácido benzoico e da p-toluidina é decorrente da presença do 
anel aromático, estes interagiram e formaram a solução homogênea de partida. 
Ao adicionar o HCl a 5%, e sendo este um ácido forte diluído em água e apolar, o 
mesmo interagiu com a parte apolar da p-toluidina e formou-se uma solução de sal solúvel em 
agua e insolúvel na solução de clorofórmio (primeira reação). Já ao adicionar o NaHCO3 a 10%, 
e este sendo uma solução aquosa de um sal básico polar, o mesmo reage com a parte polar do 
acido benzoico para formar um sal também solúvel em agua e insolúvel em clorofórmio 
(segunda reação) 
 
Ao adicionar o NaOH concentrado a solução aquosa 1 ,onde foi extraído o sal da p-
toluidina, ocorre a inversão da reação feita anteriormente, obtendo novamente a p-toluidina 
(precipitado). E ao adicionar HCl concentrado a solução aquosa 2 ,onde foi extraído o sal do 
acido benzoico, ocorre a inversão da reação feita anteriormente, obtendo novamente o acido 
benzoico (precipitado). 
 
Conclusão: 
 A prática possibilitou uma melhor visualização dos conceitos ácido-base já vistos 
teoricamente, e mostrou-se uma maneira simples e eficaz de extração, sendo que a mesma 
não precisa de muitos recursos, não foram realizadas as recristalizações por decisão do 
professor, mas a falta de tal procedimento não interferiu nas conclusões finais.