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* WF * WF Introdução Definição Hidratos de carbono (CH2O)n “São aldeídos ou cetonas poliidroxiladas ou compostos que por hidrolise liberam estas substâncias”. C: H: O 1 2 1 (CH2O)n Cn H2nOn Carboidratos * WF Introdução Importância Abundância Importância alimentar Carboidratos * WF Introdução Funções fonte de energia estrutura e proteção lubrificação adesão celular Carboidratos 1- Reserva: Amido (vegetais) →raízes; tubérculos; sementes; Glicogênio (animais) 2- Sustentação: Celulose, hemicelulose→vegetais Quitina; ac. hialurônico→ animais Parede microbiana -peptideoglicano 3- Defesa: Glicoproteínas Imunoglobulinas 4- Lubrificação: Redução do atrito nas cartilagens 5- Anticoagulante: Heparina 6- Energética, etc. * WF Introdução Classificação Monossacarídeos: Ex. glicose 6 átomos Carbono (açucares simples) Oligossacarídeos: monossacarídeos unidos covalentemente cadeia pequena Dissacarídeos: mais abundante: Sacarose (D-glicose-D- frutose) Polissacarídeos: longas cadeias de açúcares ramificadas ou não Linear: Amido; celulose Ramificada: Glicogênio Carboidratos * WF Introdução Carboidratos * WF Monossacarídios Características Aldeídos Cetonas hidroxilas centros quirais cadeia não-ramificada ligações simples Carboidratos Gliceraldeído Dihidroxiacetona Glicose (aldose) Frutose (cetose) * WF Monossacarídios Centros Quirais Número de estereoisômeros 2n Configuração absoluta Comparação com gliceraldeído Centro quiral mais distante do carbono da carbonila Numeração dos carbonos Carboidratos * WF Monossacarídios Nomenclatura D / L Carboidratos * WF Monossacarídios Nomenclatura D / L Aldoses: nomes usuais Cetoses: aldose + ul (xilose / xilulose) Epímeros Carboidratos * WF Monossacarideos Tipos: * WF Monossacarideos Tipos: * WF Monossacarideos Tipos: * WF Monossacarídios Formas Cíclicas hemiacetais e hemicetais carbono anomérico piranoses e furanoses Carboidratos * WF Monossacarídios Formas Cíclicas hemiacetais e hemicetais carbono anomérico piranoses e furanoses b-D-frutofuranose Carboidratos * WF Monossacarídios Formas Cíclicas Carboidratos * WF Monossacarídios Fórmulas Conformacionais barco e cadeira Carboidratos * WF Monossacarídios Fórmulas Conformacionais barco e cadeira Carboidratos * WF Monossacarídios Agentes Redutores Carbonila → Oxigênio→ doador de eletrons H-C=O C Apenas monossacarídeos simples C reativo→ C anomérico Redução agentes oxidantes: Ferrocioneto Peróxido de hidrogênio Íon cúprico Cu+2 Propriedade útil na dosagem de açúcares: Diabetes mellitus Conversão alimentar Carboidratos * WF Monossacarídios Agentes Redutores Carboidratos * WF Monossacarídios Nomenclatura Tamanho do anel C1 livre? Config. de C4 Açúcar Config. de C1 Substit. em C1 ribo piran ose a- D- ribo furan osídio b- D- Metil- Carboidratos * WF Oligossacarídios Ligação Glicosídica Carboidratos * WF Oligossacarídios Ligação Glicosídica Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura Homopolissacarídios Heteropolissacarídios Não ramificados Ramificados Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura Amido Amilose Amilopectina Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura tridimensional Amido Curvatura das ligações glicosídicas estrutura helicoidal Carboidratos * WF Polissacarídios Estrutura Glicogênio Celulose Quitina Carboidratos * WF Polissacarídios Heteropolissacarí-dios Peptidoglicanas parede celular bacteriana Glicosaminogli-canas matriz extracelular líquido sinovial humor vítreo moléculas longas, estendidas, polares. Carboidratos * WF Polissacarídios Heteropolissacarídios Proteoglicanas Glicosaminoglicanas ligadas a proteínas Carboidratos * WF Resumo Definição Características Hidroxilas, centros quirais Nomenclatura Ligação glicosídica Estrutura de polissacarídios Interação com proteínas e peptídios Carboidratos
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