Síntese do ácido salicílico

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Síntese do ácido salicílico
Aluna: Kemily nunes da silva
Disciplina: Química orgânica II
Profª.: Drª Fabiana Almeida
*CONTEXTUALIZAÇÃO
Propriedades queratolíticas e antimicrobianas;
Formação de aspirina na indústria Farmacêutica
Produção de salicilatos na indústria química
Indicador e agente solubilizante na manufactura de colorantes na indústria Têxtil 
Preservante na indústria alimentar
Actua contra fungos e bactérias
Regularizador da oleosidade
Ácido salicílico
*SÍNTESE
A síntese do ácido salicílico é feita a partir do fenol, com uma carboxilação em meio básico, e de seguida, em meio ácido origina o ácido salicílico .
*BIOSÍNTESE
O ácido xiquímico em (1) dá origem a um éster fosfato, de nome xiquimato 3-fosfato (2) de seguida há um deslocamento do grupo fosfato do fosfoenol piruvato pelo oxigénio, formando-se um intermediário que com a ação de uma enzima (corismato sintase) origina o 5-enolpiruvil-xiquimato-3-fosfato (3). Essa mesma enzima origina a perda de um hidrogénio proquiral-R e origina o corismato, ou ácido corismico (4). O corismato é oxidado através da água formando o isocorismato (5) e de seguida a aromaticidade restabelece-se saíndo o grupo fosfoenol e origina o produto esperado, o ácido salicílico (6).
*REFERÊNCIAS
Lobo A. M., Lourenço A. M., Biossíntese de Produtos Naturais,  IST Press, Portugal, 2007.
Moreira, T. Apresentação da molécula Ácido salicílico. Disponível em <https://sites.google.com/site/acidosalicilicobpn4/home> Acesso: 04 de julho 2018.