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Química OrgI 
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1. Observe a tabela abaixo e responda as questões a seguir: 
 
Estrutura Nomenclatura Ponto de 
Eb. (0C) 
Solub. em 
água 
 
Etanal (A) 21 ∞ 
 
Propanal (B) 49 Muito solúvel 
 
Propanona (C) 56 ∞ 
 
Ácido Hexanóico 
(D) 
131 Ligeiramente 
solúvel 
 
Explique a diferença no ponto de ebulição e na solubilidade dos compostos acima 
 
 
2. Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria geométrica? Os que 
apresentarem, classifique em cis-trans. 
 
a) 3-metil 1-penteno f) ácido 2-pentenóico 
b) 2,3-dicloro 2-buteno g) 1,1-dibromo propeno 
c) 2-metil 1-hexeno h) 1,2-difenil etileno 
d) 3,4-dimetil 1-hexino i) ácido propanodióico 
e) 4-metil 2-penteno j) etanoato de metila 
 
3. Represente as fórmulas estruturais, de todos os compostos de fórmula molecular 
C4H10O que pertençam à função álcool. 
 
4. Ligando-se ao carbono, qual dos halogênios produzirá ligação mais polarizada? Por 
quê? 
 
5. Observe as moléculas a seguir e assinale aquela, em que o carbono sublinhado está 
com a densidade eletrônica mais baixa e explique. 
 
a) H3C – CH2 – OH b) H3C – CH2 – I c) H3C – CH2 – Cl 
 
6. Escreva e classifique em homolítica ou heterolítica, as equações de ruptura das 
seguintes ligações: 
 
a) Cl – Cl b) H3C – Fl c) H5C2 – MgBr d) H3C – CH3 
 
 
7. Dos reagentes abaixo, quais são eletrofílicos e quais são nucleofílicos? 
 
CH3+; NO2+ ; HO-; CN-; Cl- 
 
8. Com relação ao íon H3C:- podemos afirmar que: 
 
a) é um carbocátion; 
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b) é um íon carbânion; 
c) formou-se por cisão homolítica; 
d) é estável; 
e) o átomo de carbono é menos eletronegativo que o átomo de hidrogênio; 
f) formou-se por cisão heterolítica. 
 
9. Escreva a fórmula estrutural e o nome de: 
 
a) um éter insaturado, com quatro átomos de carbono na molécula. 
b) um ácido carboxílico, com quatro átomos de carbono, de cadeia ramificada; 
c) um álcool secundário, com cinco átomos de carbono na molécula. 
 
 
10. Represente a fórmula estrutural dos seguintes estereoisômeros. 
 
a) trans-2,3-difenil 2-buteno b) cis-1,2-diflúor propeno 
 
11. Por que o ácido butanodióico, a exemplo do ácido butenodióico, não apresenta 
isomeria geométrica? 
 
 
12. Dê o nome, pela nomenclatura IUPAC, dos compostos com as fórmulas abaixo: 
 
13. Desenhe todas as formas de ressonância para os íons abaixo. Qual o híbrido de 
ressonância é o mais significativo em cada série? 
1. Ph-O- e p-NO2-Ph-O- 
2. Me-CH=CH-O- e Me-CH=CH-CH=CH-O- 
3. CF3-CO2- e CCl3-CO2- 
4. CH2=CH-CH2- e CH2=CH-CH=CH-CH2- 
 
14. As substâncias abaixo são eletrofílicas. Identifique o carbono eletrofílico e desenhe 
um mecanismo com um nucleófilo qualquer colocando os produtos formados