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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I- Profa. Valéria Regina de Souza Moraes 2ª Lista de exercícios 20/06/2018 1) Através do mecanismo das reações, identifique o alceno obtido em cada uma das reações de desidratação dos álcoois abaixo. Importante: Utilize o ácido sulfúrico como catalisador ácido. 2) Através do mecanismo da reação, mostre a formação dos dois alcenos, justificando porque um é obtido em maior proporção do que o outro. 3) Cada um dos álcoois abaixo foi submetido à uma desidratação catalisada por ácido e forneceram uma mistura de dois alcenos isoméricos. Identifique os dois alcenos em cada caso e preveja qual deles é o produto majoritário com base na regra de Zaitsev. 4) Através do mecanismo da reação, mostre a formação de cada um dos alcenos abaixo. 5) Através do mecanismo da reação, mostre a formação de cada um dos alcenos abaixo. Porque um é obtido em maior proporção do que o outro? 6) Através do mecanismo de cada reação, mostre os alcenos que podem ser formados pelas desidrohalogenações abaixo. Aplique a regra de Zaitsev para prever qual alceno é formado em maior quantidade para cada caso. Importante: Use o etóxido de sódio como base e como solvente o etanol. 7) Quando o haleto de alquila é terciário, outro mecanismo de desidrohalogenação pode ocorrer, pois como irá formar um carbocátion terciário, o haleto pode ser eliminado antes do ataque da base ao hidrogênio ácido. Esta eliminação é denominada E1. Veja: Fonte: Francis Carey. 8) Faça os mecanismos das reações abaixo, utilizando o formalismo das setas: A) B) 9) 10) Faça o mecanismo de obtenção dos produtos da reação abaixo utilizando o formalismo das setas: b) Explique porque o produto A é obtido em menor proporção em relação ao produto B. 11) a) Faça os mecanismos para a formação dos compostos das reações abaixo: b) Explique, de forma sucinta, porque temos a formação de apenas um produto preferencial. 12) Através do mecanismo da reação, mostre a estrutura do composto A formado. _1483534346.bin _1508221768.bin _1483505935.bin
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