Relatório da 3ª Prática - OBTENÇÃO DA P-NITROANILINA

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Química Orgânica Experimental IV 
 
Relatório referente à 
Aula Prática 3: 
OBTENÇÃO DA P-NITROANILINA 
 
Professor: 
José Maria Botelho Correia 
 
Aluno: 
Jeremias Nobrega 
 
Semestre: 2015.2 
 
Data de Entrega: 
07/01/2016 
 
 
I. Cálculo dos rendimentos 
 
1) Anilina  Acetanilida 
Volume de anilina (V1) = 6,0 mL 
Densidade da anilina (d1) = 1,022 g/cm³ = 1,022 g/mL 
Massa molar da anilina (MM1) = 93,13 g/mol 
Número de mols de anilina (η1) = 
 
 
 
 
 
 
 
Massa obtida de acetanilida (m2) = 5,0 g 
Massa molar da acetanilida (MM2) = 135,17 g/mol 
Número de mols de acetanilida (η2) = 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rendimento segundo a literatura: 61% 
 
 
 
 
 Observou-se um rendimento da reação próximo ao previsto pela literatura. Pode-
se concluir, então, que o procedimento foi realizado de maneira eficiente e a reação 
ocorreu como esperado, sem consideráveis perdas de reagente ou produto. 
 
2) Acetanilida  p-nitroacetanilida 
Massa obtida de p-nitroacetanilida (m3) = 10,03 g 
Massa molar da p-nitroacetanilida (MM3) = 180,16 g/mol 
Número de mols de p-nitroacetanilida (η3) = 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Rendimento segundo a literatura: 83% 
 
 
 
 
 Observou-se que o rendimento da reação foi muito acima de 100%, sendo quase 
o dobro do previsto pela literatura. Como o erro relativo foi muito alto, não se pode 
considerar que foi apenas um erro de medida da balança. Um fator que pode ter gerado 
este erro é que quando se pesou a p-nitroacetanilida, raspou-se o papel que continha o 
produto e parte do papel caiu sobre a balança, misturado com o produto. Em 
consequência, se gerou um alto erro na medida da massa do produto. Outros fatores, 
como erros nas medidas dos reagentes para a reação, podem ter também influenciado 
neste erro. 
 
3) p-nitroacetanilida  p-nitroanilina 
Rendimento segundo a literatura: 90% 
Nesta última etapa da síntese não foi possível calcular a massa obtida de p-
nitroanilina porque o rendimento da reação foi muito baixo. Este baixo rendimento deve 
ser relacionado principalmente a dois fatores. 
O primeiro é que, como a massa obtida de p-nitroacetanilida estava misturada 
com raspas de papel de filtro, não se sabe quantos gramas de p-nitroacetanilida foram 
empregados, de fato, nesta última reação. Sabe-se, ao menos, que os dois gramas 
adicionados para a síntese da p-nitroanilina não eram apenas de p-nitroacetanilida. 
O segundo fator é que a agitação não estava funcionando durante o refluxo, de 
maneira que a reação demorou mais que a dos outros grupos a ocorrer e, certamente, 
ocorreu com um rendimento menor. 
 
4) Anilina  p-nitroacetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
Rendimento segundo a literatura: 61% · 83% = 51% 
 
II. Bibliografia 
 
DIAS, A. G.; DA COSTA, M. A.; GUIMARÃES, P. I. C. Guia Prático de Química 
Orgânica: Síntese Orgânica: Executando experimentos. Rio de Janeiro: Interciência, 
2008. Volume 2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Características do solvente na recristalização: 
Um bom solvente para recristalização deve possuir as seguintes propriedades: 
1. Não deve reagir com o soluto; 
2. Deve solubilizar o soluto à temperatura elevada (normalmente no ponto de ebulição); 
3. Deve solubilizar muito pouco o soluto a temperaturas baixas (em geral, entre 0ºC e 
25C); 
4. Deve ser facilmente removível dos cristais isolados (preferencialmente por 
evaporação, ou seja, deve ser um solvente volátil); 
5. Deve ter alto poder de dissolução para as impurezas à baixa temperatura ou não deve 
solubilizá-las a temperaturas altas; 
6. Deve ser de baixo custo; 
7. Deve possuir baixa toxicidade e não deve ser inflamável.