Apostila Química Orgânica (alunos) 2016

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1
A química dos compostos de carbono
Renata Vasques da Silva Tavares
Química Orgânica Qual a diferença entre Química 
Orgânica e Química Inorgânica?
1770 - Química Orgânica: química dos compostos
encontrados em organismos vivos.
Muitos químicos acreditavam que os
compostos orgânicos continham uma
“força vital” e que não podiam ser
preparados e manipulados em
laboratório.
Com o passar do tempo muitos compostos orgânicos
foram sintetizados em laboratório e a teoria da força
vital foi enterrada.
1828 – Friederic Wöhler
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser abandonada a
teoria da força vital. A química orgânica é a 
química dos compostos de 
carbono
Também são encontrados: nitrogênio (N), oxigênio (O),
fósforo (P), enxofre (S), Cloro (Cl) entre outros.
Elemento Principal: Carbono (C)
A maioria dos compostos apresenta
Hidrogênio (H)
Existem 4 ≠≠≠≠ formas de orbitais: s, p d e f
1 orbital s 1 orbital p 1 orbital d
1 orbital 2px 1 orbital 2py 1 orbital 2pz 3 orbitais 2p
+ + =
1s2
2s2 2p6
3s2 3p6 3d10
4s2 4p6 4d10 4f14
5s2 5p6 5d10 5f14
6s2 6p6 6d10
7s2
K
L
M
O
N
P
Q
OBS: 
Quanto 
mais 
distante a 
camada 
estiver do 
núcleo, 
mais 
enegética 
será
2
8
18
32
32
18
2
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 ...
Diagrama de Linus Pauling
Distribuição eletrônica nos subníveis
2
Configuração eletrônica do carbono
6C – 1s2 2s2 2p2
1s 2s 2px 2py 2pz
Como explicar?
As ligações C – H do metano são iguais e
orientadas na direção dos vértices de um
tetraedro.
1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3
Hibridação
1 orbital s e três orbitais p 
se combinam...
...para formar quatro orbitais 
sp3, híbridos e iguais
hibridação
4 orbitais híbridos 
equivalentes sp3
1 orbital s
1 orbital p 1 orbital sp3 híbrido
hibridação
Hibridação: Orbitais sp3 e a estrutura do metano
Lóbulo muito 
maior que o 
outro: melhor 
superposição 
com o outro 
átomo, 
formando 
ligações mais 
fortes
CH
H
H
H
metano
Sobreposição frontal dos orbitais
LIGAÇÃO SIGMA (σσσσ) Hibridação: Orbitais sp3 e a estrutura do etano
Carbono sp3 Carbono sp3 Ligação σσσσ sp3-sp3
Csp3 Hs Ligação σσσσ C – H 
C C
H
H
H
H
H
H etano
Hibridação: Orbitais sp2 e a estrutura do eteno
Por que o eteno tem estrutura planar?
Por que os átomos de carbono compartilham quatro elétrons 
formando uma ligação dupla.
C C
H
H
H
H
eteno
1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2sp2 2sp2 2sp2 2p
Hibridação
1 orbital s e dois 
orbitais p se 
combinam...
...para formar três 
orbitais sp2, 
híbridos e iguais
...e um 
orbital 
p puro
Hibridação: Orbitais sp2 e a estrutura do eteno
Orbital p puro
sp2
sp2
sp2
sp2sp2
sp2
Orbital p puro
Vista lateral Vista superior
120°90°
Orbitais hibridos sp2
Orbitais p puros
Ligação dupla: 
superposição fontal σσσσ + 
superposição lateral (pipipipi)
C C
H
H
H
H
eteno
3
LIGAÇÃO PI
Sobreposição lateral dos orbitais
LIGAÇÃO PI (pipipipi) LIGAÇÃO DUPLA (1 SIGMA + 1 PI)
pipipipi
σσσσ
σσσσ σσσσpipipipi
σσσσσσσσ
C C
H
H
H
H
σσσσ σσσσ
σσσσσσσσ
σσσσ
pipipipi
Hibridação: Orbitais sp e a estrutura do etino
1s 2s 2px 2py 2pz 1s 2sp 2sp 2p
Hibridação
2 orbitais s e 
um orbital p se 
combinam...
...para formar 
dois orbitais 
sp, híbridos e 
iguais
...e dois 
orbitais 
p puros
2p
híbridos sp
p puro
p puro Ligação tripla 
Carbono – Carbono 
1 superposição fontal σσσσ (sp-sp) + 
2 superposição laterais (pipipipi) (py-py e pz-pz)
C CH H
etino
LIGAÇÃO TRIPLA (1 SIGMA + 2 PI)
σσσσ
pipipipi
pipipipi
σσσσ
σσσσ
C C HH σσσσ
pipipipi σσσσσσσσ
pipipipi
Resumo da hibridação do átomo de carbono
Número de 
ligações sigma
Tipo de 
hibridação
Geometria do 
átomo de carbono
4 sigmas sp3 tetraédrica
3 sigmas sp2 trigonal plana
2 sigmas sp linear
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Secundário:
Ligado diretamente a 
dois outros carbonos
Terciário:
Ligado diretamente a três 
outros carbonos
Quaternário:
Ligado diretamente a quatro 
outros carbonos
Primário:
Ligado diretamente a 
um outro carbono
4
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH
CH2
1) Cadeias abertas e fechadas
Aberta = acíclica = alifática Fechada ou cíclica
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS:
Tipo de 
átomo
Homogênea: apenas 
átomos de carbono na 
cadeia carbônica.
Heterogênea: um ou 
mais heteroátomos na 
cadeia carbônica.
Tipo de 
ligação
Saturada: apenas 
ligações simples entre 
os carbonos.
Insaturada: pelo 
menos uma ligação 
dupla ou tripla entre 
os carbonos.
Presença de 
ramificações
Normal: átomos de 
carbono dispostos em 
uma única seqüência.
Ramificada: pelo 
menos três 
extremidades.
CH3
CH2
CH3 CH3
CH2
NH2
CH3
NH
CH3 CH3
CH2
O
CH3
CH3
CH2
CH3 CH3
CH2
C
O
OH
CH2
CH
CH3
CH CH
CH3
CH2
CH2
CH3 CH3
CH2
C
O
OH
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS:
Aromática
Homogênea: apenas 
átomos de carbono no 
ciclo.
Heterogênea: um ou 
mais heteroátomos no 
ciclo.
Não-aromática
(alicíclica)
Homogênea: apenas 
átomos de carbono no 
ciclo.
Heterogênea: um ou 
mais heteroátomos no 
ciclo.
Saturada: apenas 
ligações simples entre 
os carbonos.
Insaturada: pelo menos 
uma ligação dupla 
entre os carbonos.
N
O
O
O NH
Evolução das normas da IUPAC 
Um único composto pode ter vários nomes sistemáticos aceitáveis, mas
dois compostos não podem ter o mesmo nome.
Durante o século XX, a IUPAC fez importantes revisões e ampliações da
nomenclatura orgânica.
Versões:
1979 (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature)
1993 (http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature)
2004 (http://www.iupac.org/reports/provisional/abstract04/favre_310305.html)
Traduções:
1993: traduzidas pela IUPAC e a Sociedade Portuguesa de Química
(IUPAC/SPQ. Guia de IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgânicos:
Tradução Protuguesa nas Variantes Europeia e Brasileira. Lidel - Edições
Técnicas Ltda. Lisboa 2002). Nesta tradução são tratados aspectos da
nomenclatura específicos da língua portuguesa.
Nomes IUPAC Gerais e Preferenciais 
Uma das metas das recomendações da lUPAC de 2004 era estabelecer o 
conceito "nome IUPAC preferencial" (PIN) adequado ao uso em 
comunicações formais (patentes, comércio internacional, segurança saúde 
ocupacional, leis ambientais etc.). 
Para distinguir o PIN dos outros nomes lUPAC aceitáveis, refere-se a 
estes últimos como nomes IUPAC "gerais". 
CH3
CH
CH2
CH3
OH
1979: 2-Butanol
1993: Butan-2-ol
2004: Butan-2-ol (PIN) Preferenciais
Aceitável
ALCANOS
São hidrocarbonetos saturados:
Contém apenas C e H
Possuem somente ligações simples C – C ; C – H.
geometria tetraédrica
5
NOMENCLATURA DE AlCANOS:
no. de 
carbonos
(n)
Nome Fórmula
(CnH2n+2)
1 Metano CH4
2 Etano CH3CH3
3 Propano CH3CH2CH3
4 Butano CH3(CH2)2CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3
10 Decano CH3(CH2)8CH3
Nomenclatura de alcanos de cadeia linear:
Quando se remove um hidrogênio de um alcano, forma-se o
chamado grupo alquil ou alquila:
alcano grupo alquila nome do radical/
abreviatura
CH3-H CH3 metil / Me
CH3CH2-H CH3CH2 etil / Et
CH3CH2CH2-H CH3CH2CH2 propil / Prop
CH3CH2CH2CH2-H CH3CH2CH2CH2 butil / But
NOMENCLATURA
Nomenclatura de grupos alquil ou alquila:
Prefixo Cadeia Principal Sufixo
Localização de 
grupos funcionaise 
outros substituintes
Quantos átomos 
de carbono na 
cadeia principal
Qual é a função 
química que esta 
molécula pertence
Segundo a IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) o nome de um composto orgânico é constituído
de três partes: prefixo, cadeia principal e sufixo.
NOMENCLATURA
Substituinte metil 
na posição 2 4 átomos de carbono;
é um alcano
2-metilbutano
C – C – C – C 
1 2 3 4
CH3H
H
H
H
H H H H
H
3,3-dietilpentan-1-ol
Dois substituintes 
etil na posição 3
5 átomos de carbono;
é um álcool
C – C – C – C – C 
1 2 3 4
OH
H
H
H H
CH
2C
H 3
H
H 
5
H
H
HCH2CH3
NOMENCLATURA
Nomenclatura de alcanos de cadeia ramificada:
1) Identifique a cadeia principal.
a) A cadeia principal é a cadeia contínua, mais longa possível.
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
CH3
OBS: Se existir mais de uma opção escolha a cadeia mais ramificada.
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH CH
CH2 CH3CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
2) Numere os átomos da cadeia principal.
a) Numere a cadeia de modo que as ramificações tenham o menor número
possível
CH3
CH CH
CH2 CH3CH2
CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
CH CH2
CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
3) Identifique e numere os substituintes.
a) O número de cada substituinte é a posição em que ele está
ligado na cadeia principal.
CH3
9
CH2
8
CH
7
CH2
6
CH2
5
CH
4
CH
3
CH2
CH3
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3
Em C3, CH2CH3 (3-etil)
Em C4, CH3 (4-metil)
Em C7, CH3 (7-metil)
b) Se existirem dois substituintes no mesmo carbono, eles
devem ter o mesmo número. Deve haver tantos números no
nome, quantos forem os substituintes.
CH3 6 CH25
CH2
4
C
3
CH
2
CH3
CH3
1
CH3
CH2 CH3
Em C2, CH3 (2-metil)
Em C3, CH2CH3 (3-etil)
Em C3, CH3 (3-metil)
CH3 CH2
CH CH2
CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 CH2
CH2 C CH
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
6
4) Escreva o nome do composto com uma única palavra.
Prefixo:
a) Use hífens para separar a posição do nome do prefixo.
b) Se um ou mais prefixos estiverem presentes, coloque-os
em ordem alfabética.
c) Use hífens para separar prefixos diferentes.
d) Se os prefixos forem iguais use os prefixos di-, tri-, tetra-...
(neste caso indique a posição dos prefixos iguais,
separadas por vírgula).
CH3
9
CH2
8
CH
7
CH2
6
CH2
5
CH
4
CH
3
CH2
CH3
CH3
CH2
2
CH3
1
CH3
Em C3, CH2CH3 (3-etil)
Em C4, CH3 (4-metil)
Em C7, CH3 (7-metil)
3–etil–4,7–dimetilnonano
CH3 CH2
CH CH2
CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
SUBSTITUINTES ESPECIAIS
CH
CH3CH3
isopropil
CH3
CH2
CH2
n-propil
isobutil
n-butil
sec-butil
terc-butil
C
CH3
CH3
CH2
CH3
neopentil
3 átomos de carbono 5 átomos de carbono
4 átomos de carbono
Para lembrar!!!
1. Números são separados de palavras por hífens.
Ex: 2-buteno
2. Números são separados de números por vírgulas.
Ex: 3,3-dietiloctano
3. Todas as palavras são reunidas sem quebras
Ex: 2-metilpentano
(Exceções: cadeia começada com h e com letra repetida
ex: dimetilciclo–octano, metil–heptano)
Algumas dicas!!!
CH3 6 CH25
CH2
4
C
3
CH
2
CH3
CH3
1
CH3
CH2 CH3
3–etil–2,3–dimetil–hexano
CH3 CH2
CH2 C CH
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
Nomenclatura de cicloalcanos
NOMENCLATURA
ciclopropano
Nomenclatura de cicloalcanos ramificados:
1) Identifique a cadeia principal:
a) Se o n°de carbonos do anel for ≥ que o n°de carbonos da
cadeia lateral o ciclo será a cadeia principal
CH2 CH3
Nomenclatura de cicloalcanos ramificados:
b) Se o n° de carbonos do anel for < que o n° de carbonos da
cadeia lateral o ciclo será o substituinte
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
2) Numere os substituintes e escreva o nome:
Os substituintes devem ter os menores números possíveis.
CH3
CH3
7
a) Se dois ou mais grupos alquila ou halogênios puderem receber o mesmo
número, numere-os por ordem alfabética.
Nomenclatura de cicloalcanos ramificados:
CH3
CH3
b) Trate os halogênios como se fossem grupos alquila
CH3
CH3
Br
ALCENOS
São hidrocarbonetos insaturados:
Contém apenas C e H
Possuem ligação dupla C-C
Carbono da dupla 
apresenta geometria 
trigonal plana
NOMENCLATURA DE ALCENOS:
1) Nomeie o hidrocarboneto principal que contenha a ligação dupla.
C C
H
H
CH2CH3
CH2CH2
CH3
2) Numere os átomos de carbono da cadeia começando pela extremidade mais
próxima da dupla:
CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH3 CH3
CH
CH2
CH
CH
CH3
CH3
Obs: Se houver empate, inicie pelo ponto mais próximo da primeira
ramificação.
CH3
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH3
3) Escreva o nome completo:
* Numere os substituintes listando-os em ordem alfabética.
* Indique a posição da dupla (menor número possível) e coloque este
número antes do nome principal.
CH3
CH2
CH2
CH
CH
CH3 CH3
CH
CH
CH
CH2
CH3
CH3
4) Se houver mais de uma dupla, determine a posição de cada uma e use um
dos sufixos -dieno, - trieno..
CH2
CH
C
CH2
CH3
5) Ciclos
* uma dupla: não precisa especificar o n°(entre C1=C2)
* mais de uma dupla: é necessário indicar o n°delas.
CH3
CH3
ISOMERIA CIS/TRANS
Ocorre em alcenos dissubstituídos
cis trans
Obs: Se o carbono da dupla tiver 2 substituintes iguais não existe isomeria
cis/trans.
C C
CH3
CH3
H
H
Nem cis, nem trans
8
NOMENCLATURA E,Z
Ocorre em alcenos trissubstituídos e tetrassubstituídos
Usar as regras de Cahn-Ingold Prelog para atribuir
prioridades para cada grupo ligado nos carbonos da
dupla (definir como prioridade alta e baixa).
Se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo
lado = Z (zusammen)
C C
CH3
Cl
H
CH3alta
baixa
alta
baixa
(Z)-2-cloro-2-buteno
C C
Cl
CH3
H
CH3
alta
alta baixa
baixa
Se os grupos de maior prioridade estiverem em lados
opostos = E (entgegen)
(E)-2-cloro-2-buteno
NOMENCLATURA E,Z
PARA DECORAR !!!
Z Zuntos
E Estão separados
ALCINOS
São hidrocarbonetos insaturados:
Contém apenas C e H
Possuem ligação tripla C-C.
A ligação sigma: 
As duas ligações pi:
NOMENCLATURA DE ALCINOS:
A nomenclatura dos alcinos segue as regras de
nomenclatura apresentadas até o momento para alcanos
e alcenos.
CH3
CH2
CH
CH2
C
C
CH2
CH3
CH3 CH C CH2
C
C
CH3
CH3 CH
CH C C CH2
CH2 CH3Br
Cl
A diferença observada é a utilização do sufixo –ino.
Compostos contendo ligações duplas e triplas são
chamados “eninos” e não “inenos”.
NOMENCLATURA DE ALCINOS:
CH
C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
A numeração da cadeia de um “enino” inicia-se pela
extremidade mais próxima da primeira ligação múltipla,
seja ela dupla ou tripla.
CH
C
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH3
CH3
1) Geralmente, quanto mais substituído o alceno, mais
estável ele será.
ESTABILIDADE DE ALCENOS
cis trans
Impedimento estérico
C C
CH3
H
H
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
Mais estável
2) O Isômero trans é mais estável que o cis. 
Menos estável
9
Estabilidade pode ser medida pela energia da reação de
hidrogenação:
ANÁLISE CONFORMACIONAL
ROTAÇÃO LIVRE: A maioria dos átomos
unidos por um aligação simples são
livres para girar em torno da ligação.
Ou seja, as duas extremidades da ligação podem girar
(uma em relação à outra).
CONFORMAÇÃO: Diferentes arranjos internos dos
átomos em uma molécula que diferem por rotação (ou
rotações) em torno de uma (ou mais) ligações simples.
CONFÔRMEROS NÃO SÃO ISÔMEROS
Conformações são diferentes arranjos da mesma molécula 
(O padrão de conexão dos átomos não muda).
Tensãode torção ou tensão torcional
Maior energia Menor energia
No entremeio há outras 
numerosas conformações
A conformação alternada tem energia mais baixa
Conformações do butano
Projeção de C2 em C3:
ANÁLISE CONFORMACIONAL DE CICLOALCANOS
C ligado a 4 átomos – (109,5°) tetraédrico
60° 90° 108° 120°
Ângulos internos dos cicloalcanos segundo Bayer
Desvios de alguns ângulos de ligação do valor
tetraédrico, provocam nestas moléculas certa tensão.
10
Em que Bayer estava errado?
Bayer considerava os aneis planares, o que só 
se aplicava aos aneis de 3 e 4 membros.
27,6 26,3 6,5 0 6,4
Tensão de anel nos cicloalcanos
ANÁLISE CONFORMACIONAL 
DO CICLO-HEXANO
O ciclo-hexano é planar?
120°
Tensão angular
Ângulo interno maior do que 109,5°
Resp: O ciclo-hexano não é planar
Tensão torcional
Todos os hidrogênios estão eclipsados
Os cicloalcanos, exceto o ciclopropano, não são planos.
Conformações tridimensionais 
possuem menor energia
Combinação de três fatores:
1. Tensão angular: Provocada pela expansão ou 
compressão dos ângulos de ligação;
2. Tensão de torção: Energia extra causada quando 
as ligações estão eclipsadas.
3. Tensão estérica: Provocada pelas interação 
repulsivas quando átomos se aproximam muito um 
do outro.
Conformação mais estável do ciclo-hexano 
Conformação cadeira
Ângulo entre as ligações C-C = 109,5°
Não apresenta tensão angular.H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
109,5°
Os hidrogênios estão todos alternados.
Não apresenta tensão torcional.
Outras conformações para o ciclo-hexano
Conformação bote
Os hidrogênios da lateral do 
bote estão eclipsados.
Apresenta tensão torcional.
Ângulo entre as ligações C-C = 109,5°
Não apresenta tensão angular.
Apresenta tensão estérica.
Repulsão causada pela 
interação do “mastro”.
Conformação “bote”
Hidrogênios eclipsados
Tensão estérica
11
Haletos de alquila
Compostos orgânicos contendo halogênio 
ligado a carbono saturado.
Halogênios = F, Cl, Br, I, At
C
R
R
R
X
δδδδ+
δδδδ- X = halogênios
R = alquila ou hidrogênio
NOMENCLATURA
1) Identifique e dê nome a cadeia mais longa.
Se uma ligação dupla ou tripla estiver presente, a cadeia
principal deverá contê-la.
2) Numere os átomos de carbono da cadeia principal
começando pela extremidade mais próxima do primeiro
substituinte (independentemente se o substituinte for um
halogênio ou um grupo alquila).
CH3
CH CH2CH CHCH2CH3CH3
CH3
Br
Br
CH CH2CH CHCH2CH3CH3
CH3
CH3
Se dois ou mais substituintes estiverem presentes, numere-
os empregando os prefixos di, tri, tetra e assim por diante.
Cl
CH CHCH CH2CH3CH3
CH3
Cl
Se átomos de halogênio diferentes estiverem presentes,
numere-os (atribuindo a eles o menor número) e coloque-os
em ordem alfabética ao escrever o nome completo.
CH2CHCH CH3CH2
CH3
Br
Cl
Se a cadeia principal puder ser numerada por ambas as
extremidades, comece pela que estiver mais próxima do
substituinte (seja ele um grupo alquila ou um halogênio) que
tenha precedência alfabética. CH3
CHCH2CH2CH CH3CH3
Br
Alguns nomes comuns:
CH3I
Iodeto de metila
Br
IUPAC = iodometano
CH
CH3CH3
Cl
Álcoois
Metanol
Álcool primário
Álcool secundário
Álcool terciário
Álcoois são substâncias
cujas moléculas têm um
grupo hidroxila (-OH)
ligado a um átomo de
carbono saturado.
R-OH 
Nomenclatura de Álcoois
1) A cadeia principal é a cadeia contínua, mais longa
possível, que contenha o grupo hidroxila (-OH).
2) Numere a cadeia começando pela extremidade mais
próxima ao grupo hidroxila.
3) Escreva os substituintes em ordem alfabética e o nome
da cadeia principal substituindo o sufixo –o do alcano
correspondente pelo sufixo –ol.
4) Numere os substituintes de acordo com sua posição na
cadeia, escrevendo o nome do composto colocando os
substituintes em ordem alfabética.
12
Exemplos de álcoois
CH3
C
CH2
CH2
CH3
CH3
OH
CH
CH CH3
CH3
OH
Éteres
Éteres são compostos que contêm um átomo de oxigênio
ligado a dois átomos de carbono.
1°sistema: Os nomes dos dois grupos ligados ao átomo
de oxigênio são listados em ordem alfabética,
precedidos da palavra éter.
Nomenclatura de Éteres
Os éteres podem ser nomeados através de dois sistemas 
diferentes:
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
CH3
CH
CH3
CH2
O C
CH3
CH3
CH3
2°sistema: O éter é nomeado como um alcano com um
substituinte –OR.
A parte éter é considerada um substituinte alcóxido.
CH3 CH CH2 CH3
OCH3
CH2 CH CH2 CH2
CH3
CH3 OCH2CH3
Aminas
Metilamina
amina primária
Dimetilamina
amina secundária
Trimetilamina
amina terciária
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
Mapas de potencial eletrostático para:
Nomenclatura de Aminas
1.1) Aminas simples: Adicionar o sufixo –amina ao nome
do substituinte alquílico.
C
CH3
CH3
CH3
NH2
NH2
1.2) Amina como cadeia principal: O
sufixo –amina pode ser usado em
substituição à terminação –o.
NH2
CH3CH3
1) Aminas primárias:
CH3CH2NH2
13
Nomenclatura de Aminas
1.3) Aminas com mais de um grupo funcional: São
nomeadas considerando-se o grupo –NH2 como um
substituinte amino na molécula principal.
COOH
NH2
NH2
CH3
C
CH2
CH2
O
NH2
C
CH
CH2
CH3 O
OH
NH2
2) Aminas secundárias e terciárias:
2.1) Aminas simétricas: Adicionar o prefixo di- ou tri- ao
grupo alquila.
N
H
N
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
2.1) Aminas assimétricas: Nomear como aminas
N-substituídas. O maior grupo alquila é escolhido como
cadeia principal e os outros grupos alquila são
considerados como N-substituintes da cadeia principal.
N
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
N
CH2 CH3
CH3
pirrol piridina
quinolinaimidazol pirimidinapurina
N
..
..
N
N
H
N
N
H
..
N
N
N
N N
H
N
3) Aminas heterocíclicas:
pirrolidina piperidina
N
H
N
H
Compostos carbonílicos
C
O δ-
δ+
Oxigênio nucleofílico reage 
com ácidos e eletrófilos
Carbono eletrofílico reage 
com bases e nucleófilos
As ligações duplas 
carbono-oxigênio são 
polarizadas devido a alta 
eletronegatividade do oxigênio
em relação ao carbono.
Região rica em elétrons
Região deficiente em elétrons
Grupo carbonila Alceno
sp2
Ligação pipipipi em compostos carbonílicos 
Estrutura trigonal plana
Nomenclatura de aldeídos
Substituir o sufixo –o dos nomes dos alcanos
correspondentes por -al.
� A cadeia principal deve conter o grupo –CHO
� O Carbono do –CHO é numerado como carbono 1.
CH3
CH
O
CH2CH
O
CH3 CH CH
O
CH2
CH2 CH3
CHCH3
CH3
14
Nomenclatura de cetonas
Substituir o sufixo –o dos nomes dos alcanos
correspondentes por -ona.
� A cadeia principal deve conter o grupo cetona
� O início da numeração deve ser a extremidade mais 
próxima do grupo carbonila.
CH2CH2CH2C
O
CH3 CH3
CH3CH2C
O
CHCHCH3
C
CH3 CH3
O
C
O
CH3
C
O
Substituir o sufixo –o dos nomes dos alcanos
correspondentes por –óico, precedido pela palavra
ácido
� A cadeia principal deve conter o grupo –COOH
� O Carbono do –COOH é numerado como carbono 1.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos
Sais de ácidos carboxílicos
Os ácidos carboxílicos reagem com bases como NaOH e
NaHCO3 para formarem sais.
C
R
O
OH + NaOH
H2O
C
R
O
O-Na+ + H2O
 ácido carboxílico
(insolúvel em água)
 
sal de ácido carboxílico
 (solúvel em água)
Os sais de sódio e de potássio da maioria dos ácidos
carboxílicos são facilmente solúveis em água,
mesmo os de cadeias longas (são os principais
componentes dos sabões).
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
ÉSTERES
Produtos de uma reação de condensação entre um ácido 
carboxílico e um álcool.Nomenclatura:
nome do ácido carboxílico
+ ato 
ou 
oato de
nome do álcool
+ ila
CH3
C
O
O
CH3 CH2
C
O
O
CCH3
CH3
CH3
CH3
C
O
O
CH2
Cl
CH3
ANIDRIDOS CARBOXÍLICOS
São, formalmente, derivados de duas moléculas de ácido
carboxílico pela remoção de uma molécula de água.
Nomenclatura:
Anidridos simétricos: Substituir a 
palavra ácido pela palavra anidrido.
Anidridos assimétricos: Citar os 
nomes dos dois ácidos em ordem 
alfabética precedido da palavra 
anidrido.
15
CLORETOS DE ACILA OU 
CLORETOS DE ÁCIDO
Nomenclatura:
Substituir a palavra ácido pela palavra cloreto, e a terminação –ico
pela terminação –oila.
CH3
C
O
Cl
CH3
CH2 C
O
Cl
C
Cl
O
AMIDAS
Nomenclatura:
1) Amidas com um grupo NH2: Retirar a palavra ácido e substituir o 
final –óico ou –ico por -amida
2) Amidas substituídas: identificar primeiro os substituintes ligados
ao nitrogênio (precedidos por N- ou N,N-), e depois a amida principal
(geralmente a maior cadeia).
CH3
C
O
NH2
C
NH2
O
C
N
O
CH3
CH3
CH2
C
O
NH
CH2CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH2 CH2
CH3
NITRILAS
Nomenclatura:
As nitrilas acíclicas são denominadas pela adição
do sufixo –nitrila ao nome do hidrocarboneto
correspondente.
CCH3 N
C
CH2
N
CH2CH3
C
CH
N
CH2
Acidez e basicidade
1) Definição de Arrhenius:
"Ácido é toda substância que em solução aquosa produz
íons H+, como único tipo de cátion."
"Base é toda substância que, dissolvida em água, produz
íons hidróxido como único tipo de ânion."
HCl H+ + Cl-
H2O
NaOH Na+ + OH-H2O
Definição de Bronsted-Lowry:
"Ácido é uma substância que doa um íon H+”
HCl + H2O H3O+ + Cl-
ácido ácido
conjugado
base base
conjugada
“Base é uma substância que aceita um íon H+”
3) Definição de Lewis:
Ácido de Lewis – Substância que aceita um par de elétrons
Setas Curvas: Indicam a direção do fluxo de elétrons em
uma reação.
Base de Lewis – Substância que doa um par de elétrons.
16
Ácido
CH3CH2OH
H2O
HCN
CH3CO2H
HF
pKa
16,0
15,74
9,31
4,76
3,45
Base conjugada
CH3CH2O-
HO-
CN-
CH3CO2-
F-A
u
m
e
n
ta
 
a
 
a
c
id
e
z
Au
m
e
n
ta
 
a
 
ba
s
ic
id
a
de
*Quanto mais forte for o ácido, mais fraca será a
base conjugada.
* Quanto mais fraca a base, mais forte será o
ácido conjugado.
Quanto maior a constante de acidez 
Ka, mais forte será o ácido.
Quanto menor o pKa, mais forte é o ácido
AVALIANDO A FORÇA DE UM ÁCIDO
Íon hidrônio 
comum para todos 
os ácidos em 
solução aquosa
Cada ácido 
possui o 
seu ânion 
específico
Quanto mais estável for a base conjugada 
(A-), mais forte será o ácido (HA).
Fatores que aumentam a acidez
... E conseqüentemente estabilizam a base conjugada.
1) Ressonância
A possibilidade de ressonância para a base conjugada,
estabiliza a base. Consequência: o ácido é mais forte.
R
e
s
s
o
n
ân
c
ia
 
m
a
is
 
e
fe
tiv
a
Valores de pKa
2) Eletronegatividade
OBS: Para comparar átomos do mesmo período 
(com tamanho aproximado).
Quanto mais eletronegativo o elemento da base
conjugada, mais estável esta será e portanto, mais forte
será o ácido.
F O N Cl Br I S C P H
Valores de pKa
El
et
ro
n
eg
at
iv
id
ad
e
Ac
id
ez
3) Tamanho
OBS: Para comparar átomos da mesma família.
Quanto maior (mais polarizável) o elemento da base
conjugada que contém a carga, mais estável esta será e
portanto, mais forte será o ácido.
Ta
m
a
n
ho
 
do
 
át
o
m
o
Ac
id
ez
Valores de pKa
17
4) Hibridização
Quanto maior o caráter s do orbital da base conjugada
onde a carga negativa está localizada, mais estável a
base e portanto, um ácido mais forte.
Quanto maior o caráter s, mais os elétrons estão 
próximos ao núcleo.
50
35
25
Ca
rá
te
r 
s
Ac
id
ez
Valores de pKa
5) Efeitos indutivos
Menor intensidade, mas também contribuem.
* Grupos doadores de elétrons: grupos alquila
* Grupos retiradores de elétrons: elementos eletronegativos.
efeito indutivo X ressonância:
Grupos doam ou 
retiram elétrons 
através do sistema 
sigma de ligação.
Grupos doam ou 
retiram elétrons 
através do sistema pipipipi
de ligação
Influência do efeito indutivo provocado por grupos 
retiradores de elétrons.
Valores de pKa
Como o efeito indutivo opera por meio das ligações σσσσ e 
portanto é dependente da distância. 
Acidez dos ácidos carboxílicos
H3C C
O H
O
+ H3O++H2O
.
.
..
.
. ..
..
H3C C
O
O
..
..
.
.
.
.
-
-
H3C C
O
O..
..
.
.
.
. .
.
ácido carboxílico íon carboxilato estabilizado por ressonância
Ácido 2-clorobutanóico pKa 2,85; ácido 3-clorobutanóico pKa 4,05; 
ácido 4-clorobutanóico pKa 4,50
Acidez álcoois x ácidos carboxílicos
Mais ácido Base conjugada 
mais estabilizada
18
Acidez de alguns ácidos carboxílicos
C
OH
O
CH3O O2N
C
OH
O
ácido p-metoxibenzóico
 pka = 4,46
C
O
OH
ácido benzóico
 pka = 4,19
ácido p-nitrobenzóico
 pka = 3,41
Grupos 
doadores 
de 
elétrons
Grupos 
retiradores 
de elétrons
Influência dos substituintes no anel aromático na acidez
Quando um efeito “doa” densidade
eletrônica em direção à extremidade
negativamente carregada da base
conjugada, a base conjugada ficará ainda
mais desestabilizada, e consequentemente
o ácido será mais fraco.
Quando um efeito “retira” densidade 
eletrônica para longe da extremidade 
negativamente carregada da base 
conjugada, a base conjugada ficará 
mais estável, e consequentemente o 
ácido será mais forte.
Aumento da acidez
Acidez de compostos orgânicos
alcanos
alcenos;
aminas
cetonas; álcoois; 
amidas e alcinos
fenóis e 
ββββ-dicetonas
ácidos 
carboxílicos 
e nitrofenóis
ISÔMEROS
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3
CH
CH3 CH3
butano isobutano
CH3 O
CH3
CH3 CH2
OH
etanol éter dimetílico
= C4H10 =
= C2H6O =
Possuem estruturas diferentes, mas a mesma fórmula molecular
C
OH
CH3 CH2CH3
H
C
OH
CH3 H
CH2CH3
(S)-2-butanol
(R)-2-butanol
apresentam seus átomos ligados 
em uma ordem diferente
Possuem os átomos ligados na 
mesma ordem, mas o arranjo 
espacial é diferente
Possuem o mesmo padrão de conexão dos átomos
C
OH
CH3 CH2CH3
H
C
OH
CH3H3CH2C
H
(S)-2-butanol (R)-2-butanol
(2R,3S)-dibromopentano
C
C
CH3
H3CH2C
Br
Br
H
H
C
C
Br
CH2CH3
CH3
Br
H
H
(2R,3R)-dibromopentano
Moléculas são imagem 
especular uma da outra
(não se sobrepõe)
Moléculas não são imagem 
especular uma da outra
(não se sobrepõe)
19
QUIRALIDADE
Enantiômeros – imagens especulares não sobreponíveis.
Uma molécula quiral não 
é superponível a sua 
imagem no espelho
Centro Estereogênico ou Quiral
O carbono que contém quatro 
substituintes diferentes ligados a ele 
é chamado de centro estereogênico 
ou centro quiral. 
C
ClBr
H
OH Centro estereogênico
Dois grupos idênticos tornam o carbono aquiral Encontrar os átomos de carbono estereogênico:
R-(+)-limoneno
odor laranja 
S-(-)-limoneno
odor limão 
(R) – Talidomida
sedativo e antiemético
(S) – Talidomida
teratogênico
O método consiste em atribuir uma ordem de 
prioridade a cada substituinte em torno do 
carbono estereogênico.
2
3
4
1
20
Nomenclatura de estereoisômeros
1. Determinar a prioridade dos substituintes ligados ao
carbono quiral (regras de Cahn-Ingold-Prelog)
R1 – Analisar primeiro os átomos diretamenteligados ao centro quiral. O átomo de maior
número atômico tem maior prioridade.
1
2 ou 3
2 ou 3
4
CH3
C
CH2
CH3
OH H
R2 – Se os substituintes tiverem o mesmo átomo ligado
ao centro quiral use sucessivamente os grupos de
átomos mais afastados até encontrar a primeira
diferença.
C – H, H, H
C – H, H, C
1 4 1
3
2 
4
CH3
C
CH2
CH3
OH H
CH3
C
CH2
CH3
OH H
R3 – As ligações duplas e triplas devem ser expandidas.
C C
H H
H C C
H H
H
C CC – C, C, H
C
H
C
C
H
H
H
H
H H
CH CH2
C – C, C, H C – H, H, H
C – C, H, H
CH CH2 CH(CH3)2tem maior prioridade que
CH(CH3)2
R4 - quando temos isótopos do mesmo elemento ligados
ao carbono estereogênico, o átomo de maior número de
massa tem prioridade.
C
CH3
D
T
H
1
4
2
3
2. Depois de estabelecida as prioridades, gira-se a fórmula
(ou modelo), de modo que o grupo de prioridade mais
baixa fique afastado do observador.
41
2
3
2
3
4
1
girar
Grupo de menor 
prioridade para trás.
3. Traça-se um caminho de 1 para 2 para 3.
Se a direção é no 
sentido horário, o 
enantiômero é 
chamado de (R).
Se a direção é no 
sentido anti-horário, o 
enantiômero é 
chamado de (S).
21
Um par de enantiômeros apresenta as mesmas 
propriedades físicas
Propriedades físicas (R)-2-butanol (S)-2-butanol
ponto de ebulição (1 atm) 99,5 oC 99,5 oC 
densidade (20 oC/ 4 oC) 0,808 0,808
índice de refração (20 oC) 1,397 1,397
Um par de enantiômeros apresenta diferença somente 
na rotação do plano da luz polarizada.
As moléculas que interagem com a 
luz plano polarizada são ditas 
opticamente ativas.
Instrumento usado para 
determinar se uma
substância é opticamente 
ativa e medir a direção
e grau da rotação óptica.
Polarímetro
Luz ordinária Luz plano polarizada
Cada um dos enantiômeros do par, desvia a luz plano 
polarizada para um lado diferente.
Enantiômeros separados, apresenta o mesmo ângulo αααα,
de rotação da luz plano polarizada, só que em direções
opostas.
Não existe correlação direta entre o sinal de rotação da
luz plano polarizada (+)- ou (-)- e a estrutura de um
determinado enantiômero (R)- ou (S)-
[α][α][α][α] = αααα
c . l
[αααα ] = rotação específica 
αααα = rotação observada
c = concentração da solução (g/mL)
l = comprimento do tubo (dm) 
Se uma substância girar a luz plano-polarizada na
direção horária (sinal de αααα positivo) ela será chamada de
dextrógira (ou dextrorrotatória).
Se uma substância girar a luz plano-polarizada na
direção anti-horária (sinal de αααα negativo) é chamada de
levógira (ou levorrotatória).
Para determinar a rotação específica:
Mistura 
racêmica ou 
racemato
Mistura equimolar 
(mesma 
molaridade) dos 
dois enantiômeros.
Uma mistura racêmica não desvia 
a luz plano polarizada.
O efeito de cada molécula de um isômero 
é compensado pelo seu enantiômero
22
Moléculas com mais de um centro estereogênico.
O número de estereoisômeros possíveis ≤ 2n
onde n = número de carbonos assimétricos
Ex: 2,3-dibromopentano
CH3 CH CH CH2 CH3
Br Br
2 carbonos assimétricos
São possíveis até 4 estereoisômeros para este 
composto. (pois 22 = 4)
(2R,3S)-dibromopentano
C
C
Br
CH2CH3
CH3
Br
H
H
(2R,3R)-dibromopentano
C
C
CH3
H3CH2C
Br
Br
H
H
C
C
CH3
CH2CH3
Br
Br
H
H
(2S,3R)-dibromopentano
C
C
Br
H3CH2C
CH3
Br
H
H
(2S,3S)-dibromopentano
4 estereoisômeros possíveis para o 2,3-dibromopentano
enantiômeros
enantiômeros
Enantiômeros Diasteroisômeros
Diasteroisômeros apresentam 
propriedades físicas diferentes
Compostos meso
O ácido tartárico apresenta apenas 3 estereoisômeros
Os compostos meso não 
apresentam atividade óptica
23
COMPOSTOS AROMÁTICOS
Benzeno e seus derivados estruturais.
A estrutura do benzeno foi proposta em 1866 por 
Friederich Kekulé
O Benzeno é planar (ângulo
interno 120º)
Todas as ligações C-C possuem 
o mesmo comprimento (1,39 Å)
Ligações σσσσ entre 
orbitais sp2
Ligações pipipipi entre 
orbitais p
Ligações σσσσ entre 
orbitais s e sp2
ESTRUTURA DO BENZENO NOMENCLATURA
1) Nomes comuns para alguns compostos aromáticos:
CH3 OH NH2 SO3H
Tolueno Fenol Anilina Ácido benzenossulfônico
C
O CH3CO H CO OH
Benzaldeído Acetofenona Ácido benzóico
2) Benzenos monossubstituídos:
Br NO2 F
Bromobenzeno
a) Se o substituinte alquila for menor do que o anel
aromático:
CH(CH3)2 CH2CH3
b) Se o substituinte alquila for maior do que o anel
aromático, ou se a cadeia for insaturada:
Substituintes:
fenil benzil
CHCH3 (CH2)4CH3 CCH3 CHCH3
CH2
CH2
Cl
24
3) Benzenos dissubstituídos:
Prefixos:
orto (o) meta (m) para (p)
Cl
Cl
CO2H
NO2
C
Cl
O H
4) Benzenos com mais de dois substituintes:
a) Numera-se a posição de cada grupo substituinte de
maneira que sejam utilizados os menores números.
b) Ao se escrever o nome do composto, os
substituintes são colocados em ordem alfabética.
Cl
ClCl
CH3
CH3
Br
Br
BrBr
NO2
ClO2N
c) Quando um substituinte, juntamente com o anel
benzênico, formar um nome base, admite-se que este
substituinte esteja na posição 1 e usa-se o novo nome
como base da nomenclatura.
CO2H
NO2O2N
BrBr
OH
pirrol, azol
furano, oxol
tiofeno, tiol piridina, azina
indol benzofurano benzotiofeno
quinolinaisoquinolina
carbazol acridina
S N
..
N
H
..
O
..
.. S
..
..
..
NN:
N
H
N
H
N
O
COMPOSTOS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
Benzeno é muito mais estável do que um alceno típico
ESTABILIDADE
A ressonância no anel é a 
responsável pela estabilidade do 
benzeno.
25
RESSONÂNCIA
H
H
HH
H
H H
H
HH
H
H
H
H
HH
H
H H
H
HH
H
H
Incorreto
H
H
HH
H
H
Correto
Jumento égua Burro (híbrido)
Híbrido
+ =
Quando existe aromaticidade as ligações C-C 
são todas do mesmo comprimento (1,39 Å)
Ligações carbono-carbono no benzeno
Condições para um composto ser aromático
1) Molécula cíclica e com uma nuvem contínua de elétrons
pipipipi deslocalizados.
H H
HH
H
H H
H
(Ex: O que ocorre nas moléculas cíclicas conjugadas)
Para que a deslocalização dos elétrons ocorra:
carbonos sp3 impedem a 
deslocalização dos elétrons
a) O anel não deve possuir
carbonos com hibridação sp3 (ou
seja, carbonos que façam quatro
ligações simples).
b) O anel deve ser planar, pois senão, a deslocalização
dos elétrons não será efetiva, dificultando a
ressonância e quebrando a aromaticidade.
Ex: [10]Anuleno (Nenhuma das estruturas abaixo é aromática,
pois nenhuma é plana.
Repulsão entre os hidrogênios faz 
com que a molécula evite o plano
[14]Anuleno [16]Anuleno [18]Anuleno
Exemplos de anulenos planares:
Nestes casos os hidrogênios estão distantes, não
existindo repulsão entre eles, permitindo que a
molécula seja planar.
Todos estes compostos são aromáticos?
2) Deve obedecer a Regra de Hückel
4n + 2 = número de elétrons pipipipi
Se n for um número inteiro 
Se n não for um número inteiro 
Obedece a regra 
de Hückel 
Não obedece a 
regra de Hückel 
Exemplos:
benzeno
Contém 6 elétrons pipipipi
(cada dupla possui 
dois elétrons pipipipi)
4n + 2 = 6
n = 1
(n é um nº inteiro)
composto aromático
[4]anuleno
26
LEMBRE-SE: Se um composto é aromático as 
ligações C-C possuem o mesmo tamanho.
Isso é uma conseqüência da formação do híbrido de 
ressonância.
benzeno é aromático
Comprimentos das 
ligações C-C são iguais
[4]anuleno não é aromático
Comprimentos das 
ligações C-C são 
diferentesCOMPOSTOS HETEROCÍCLICOS AROMÁTICOS
Compostos aromáticos:
* Presença de ressonância
* Planaridade
* Regra de Hückel 
N
..
N
H
.. O
..
..
S
..
..
(4n + 2) = n°de e- pipipipi
(onde n deve ser um 
número inteiro)
piridina
pirrol
tiofeno
furano
Requisitos para a Aromaticidade
1. Composto cíclico
2. Composto planar
3. Sistema completamente conjugado
4. 4n + 2 pi elétrons (Regra de Huckel)
• 6 elétrons pipipipi deslocalizados ao longo de 7 carbonos
• carga positiva dispersa pelos 7 carbonos
• carbocátion muito estável
• também chamado de cátion tropílio
Cátion CicloCátion Ciclo--heptatrienilaheptatrienila
Ânion CiclopentadienetoÂnion Ciclopentadieneto
* 6 elétrons pi deslocalizados
ao longo de 5 carbonos;
* carga negativa dispersa
sobre 5 carbonos;
* ânion estabilizado.