Lista de acidez basicidade

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Lista de exercícios – Acidez e basicidade 
 OBS: (Grupos retiradores de densidade eletrônica: nitro, carboxila ligada ao anel aromático, -SO3H, -
+NR3) (Grupos doadores de densidade eletrônica: alquila, -OH, -OR, -NR2) 
 
 1) Organize cada grupo de compostos em ordem crescente de acidez 
 a) CH3CO2H, BrCH2CO2H e Br2CHCO2H 
 b) HCO2H e CH3CO2H, 
 c) CH3CH2CHClCO2H, CH3CHClCH2CO2H e ClCH2CH2CH2CO2H 
 d) Ácido benzóico, ácido p-nitrobenzóico e ácido p-metilbenzóico 
 e) Ácido benzóico, fenol, ácido bezenosulfônico e ciclo-hexanol 
 
2) Coloque em ordem crescente de acidez: 
 I) etanol II) 1-cloroetanol III) 2-cloroetanol 
 
3) Qual é o ácido mais forte: 
I) H2O ou H2S II) CH3OH ou CH3SH III) ácido benzóico ou fenol 
 
 4) Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de basicidade. Justifique. 
a) anilina, ciclo-hexilamina, amônia 
 b) anilina, difenilamina, trifenilamina 
 c) anilina, p-metilanilina, p-nitroanilina 
d) piridina, pirrol e dietilamina 
e) trimetilamina e tetrametilamônio 
f) m-metilanilina ou benzilamina 
 
5) Explique: O ácido nonanóico é insolúvel em água, mas é solúvel em solução aquosa básica. 
 
6) Como você faria para extrair cafeína do pó de guaraná? Sugira um procedimento. 
 
 
 7) Amônia, NH3 tem pKa = 36 e acetona tem pKa = 19. Baseado nestes valores, indique se a seguinte 
reação vai ocorrer. Justifique a sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
8) Qual é o ácido conjugado de cada uma das bases: 
a) NH3 b) H2O c) CH3OH d) I- 
 
9) Qual ácido é mais forte ácido acético, fenol ou etanol? Justifique a sua resposta. 
 
10) Como você faria para separar uma mistura de benzaldeído e ácido benzóico? Especifique todas as 
etapas do procedimento. (Sabe-se que ácido benzóico e benzaldeído são insolúveis em água). 
N
O N
O
N
N
CH3
CH3
H3C
C
CH3 CH3
O
C
CH3 CH2
-
O?
+ Na+ -NH2 + NH3
Na+
 
 cafeína