IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DOS METABOLITOS SECUNDÁRIOS E SUA RELAÇÃO COM A QUÍMICA ORGÂNICA

Prévia do material em texto

QUÍMICA 
ORGANICA I 
 
 
IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA DOS METABOLITOS 
SECUNDÁRIOS E SUA RELAÇÃO COM A QUÍMICA ORGÂNICA 
 
 
 
 
ALUNA: Joyce Pazitto D. Santos 
CURSO: Licenciatura em Química 
TURMA: 2º Período (PPC NOVO) 
PROFESSOR: Hilton Lopes Junior 
DATA: 10/12/2017 
1 INTRODUÇÃO 
 
Alcalóides, Os alcaloides são aminas cíclicas que possuem anéis heterocíclicos 
contendo nitrogênio. São responsáveis pelo sabor amargo de muitas plantas e causam 
dependência. Os Alcalóides têm diversos e importantes efeitos fisiológicos sobre os seres 
humanos e outros animais. Os Alcalóides mais conhecidos são: morfina, estricnina, quinina, 
efedrina, e nicotina. Alcalóides são encontrados principalmente em plantas e são 
especialmente comuns em certas famílias de plantas com flores. Mais do que 3.000 tipos 
diferentes de alcalóides foram identificados em um total de mais de 4.000 plantas espécies. 
 
Função: A função de alcalóides de plantas ainda não é compreendida. Têm sido 
sugeridos que eles são simplesmente produtos residuais de processos metabólicos das plantas, 
mas a evidência sugere que eles podem servir funções biológicas específicas. Em algumas 
plantas, a concentração de alcalóides aumenta imediatamente antes da formação das sementes 
e, em seguida, cai quando a semente é maduro, o que sugere que os alcalóides podem 
desempenhar um papel neste processo. Alcalóides também pode proteger algumas plantas da 
destruição por certas espécies de insetos. 
 
As estruturas químicas de alcalóides são extremamente variáveis. Geralmente, um 
alcalóide contém pelo menos um átomo de azoto numa do tipo amina estrutura, ou seja, um 
derivado de amônia pela substituição de átomos de hidrogênio com os grupos hidrogênio-
carbono chamados hidrocarbonetos. Este ou outro átomo de azoto pode ser ativo como uma 
base de em reacções de ácido-base. 
 
A maioria dos alcalóides tem um ou mais dos seus átomos de azoto como parte de um 
anel de átomos, frequentemente chamado um sistema cíclico. Nomes alcalóide geralmente 
acabam no -ine sufixo, uma referência à sua classificação química como aminas. Em sua 
forma pura, a maioria dos alcalóides são incolores, não volátil, sólidos cristalinos. Eles 
também tendem a ter um sabor amargo. 
 
 Flavonoides, os flavonoides são compostos encontrados em plantas. Eles não 
participam diretamente no seu processo de desenvolvimento, mas são resultantes do seu 
metabolismo. Nas frutas e vegetais, os flavonoides são as moléculas que lhes dão as cores 
vibrantes. A função dos pigmentos nas plantas é atrair insetos polinizadores, filtrar os raios 
ultravioletas do sol, fixação de nitrogênio, entre muitos outros. Eles também têm poderes 
antioxidantes e participam de mecanismos de defesa, ajudando a prevenir ataques de insetos e 
micróbios. 
 
Os flavonoides podem fornecer benefícios importantes à nossa saúde e dietas ricas em 
flavonoides têm sido associadas ao risco reduzido de uma variedade de doenças. Existem 
vários grupos significativos de flavonoides e alguns deles possuem ainda subgrupos. Cada 
tipo de flavonoide carrega seu próprio conjunto distinto de ações e benefícios. 
 
 Os flavonoides são antioxidantes importantes. Estas moléculas também podem nos 
fornecer benefícios por sua ação antiviral, anticancerígena, anti-inflamatória e antialérgica. 
Quase todas as frutas, legumes e ervas contêm certa quantidade de flavonoides. 
 
 Os flavonóides têm uma ampla ação biológica podendo ser pelo simples fato 
alimentício, mas também pode ter ação medicinal. Os benefícios causados pela ingestão de 
frutas e outros vegetais se deve a este composto. Ele auxilia na absorção de vitamina C, 
podem ter ação anti-inflamatória, anti-alérgica, anti-hemorrágica, mas atribuímos sua ação 
mais importante a de anti-oxidante. Devido a essa sua ação anti-oxidante muitas indústrias e 
pesquisadores tem mostrando um imenso interesse nesses compostos pois podem ter um papel 
de prevenção ao câncer e doenças cardiovasculares. 
 
Estrutura básica dos flavonoides. 
 
Saponinas, as saponinas têm propriedades antimicrobianas e antifúngicas, juntamente 
com propriedades antiinflamatórias e imuno-estimulantes, o que possibilita que elas atuem 
como estimulantes do sistema imunológico, fortalecendo a imunidade do indivíduo. 
Usadas desde a fabricação de sabão até o tratamento de câncer, as saponinas também 
podem ser achadas na planta medicinal Tribulus Terrestris, que é utilizada em suplementos, 
como o Tribulus, que pode ser comprado em cápsulas, principalmente por quem quer ganhar 
massa muscular. 
Isto porque ela tem propriedades que fazem aumentar a produção de hormônios, como 
a testosterona no homem e progesterona na mulher, que facilitam a hipertrofia muscular. No 
entanto, o grande benefício do consumo de saponinas é que ele age como um remédio natural 
para várias doenças, incluindo o colesterol alto. 
Por isso eles previnem o aparecimento do câncer de intestino uma vez que inibem a 
multiplicação celular e melhoram as defesas do organismo. Ele também aumenta a absorção 
do cálcio essencial para a saúde dos ossos. 
Outro benefício deste fitonutriente é que ele auxilia na prevenção de doenças 
cardíacas, além de ser útil contra o combate ao câncer, principalmente os de sangue e de 
pulmão. 
Geralmente, as saponinas têm uma alta concentração de açúcares, o que faz com que 
algumas variações do fitonutriente sejam muito doces. Com isto, elas são usadas tanto 
como adoçantes quanto para o benefício da saúde. Quando ingeridas em doses grandes, elas 
podem ter efeitos colaterais nocivos ao indivíduo. No entanto, elas são inofensivas na 
natureza. 
As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da 
aglicona ou, ainda, pelo seu caráter ácido, básico ou neutro. Assim, quanto à aglicona, 
denominam-se saponinas esteroidais e saponinas triterpênicas. No grupo das saponinas 
esteroidais podem ser considerados também os glicosídeos nitrogenados esteroidais, que são 
tratados por alguns autores como um grupo à parte. O caráter ácido pode ser devido à 
presença de um grupamento carboxila na aglicona ou na cadeia de açúcares (por exemplo, 
ácidos glicurônico e galacturônic), ou ambos. O caráter básico decorre da presença de 
nitrogênio, em geral sob forma de uma amina secundária ou terciária, como nos glicosídeos 
nitrogenado. 
As saponinas esteroidais, essas saponinas apresentam duas estruturas básicas comuns: 
o espirostano (16,22:22,26-diepóxi-colestano) e o furostano (16,22-epóxi-colestano) 
esteroidais. 
 
Estruturas básicas das saponinas esteroidais. 
 
 
 
 
 
 
2 OBJETIVOS 
 
 Pesquisar e estudar a Importância Biológica dos metabolitos secundários e sua relação 
com a química orgânica. Assim como suas atividades biológicas, terapêuticas e toxicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
DESENVOLVIMENTO 
Importância Biológica dos metabolitos secundários e sua relação com a química 
orgânica. 
1- Alcalóides: 
 
 Os alcaloides são um conjunto de compostos pertencentes ao grupo das aminas 
cíclicas, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. Os alcaloides são 
substâncias extraídas principalmente de plantas, mas que também podem estar presentes em 
alguns fungos e animais. Possuem caráter básico e pertencem ao grupo de compostos 
nitrogenados orgânicos, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. 
Encontrados geralmente em plantas. Alcalóides são geralmente conhecidos por afetar 
o sistema nervoso de alguma maneira. 
 Apesar de serem de origem vegetal, os alcaloides podemtambém ser sintetizados em 
laboratórios. Nas plantas, os alcaloides servem para afastar insetos e animais, mas, na nossa 
sociedade, a principal aplicação dos alcaloides é em medicamentos. 
 No entanto, os alcaloides são compostos que causam dependência física e psíquica, ou 
seja, leva a pessoa ao vício e, devido a isso, medicamentos que os contêm só devem ser 
utilizados sob a orientação médica. 
 
Licorina: A licorina faz parte dos Alcalóides Fenólicos. Fórmula: C16H17NO4Massa 
molar: 287,31 g. Pertence aos grupos funcionais: amina, éter, fenol. 
 É um alcaloide cristalino tóxico encontrado em várias espécies de plantas, tais 
como Clivia miniata, Amaryllis belladonna e diversas espécies dos 
géneros Lycoris e Narcissus. 
 O composto é altamente venenoso, por vezes letal se consumido em grande 
quantidade. Os sintomas de intoxicação por licorina são vómitos, diarreia e convulsões. 
Apesar dos riscos inerentes, o composto é por vezes utilizado medicinalmente. 
 
 
 
 
 
 
 
Galantamina: Fórmula: C17H21NO3, Massa molar: 287,354 g. Pertence aos grupos funcionais: 
amina, éter, fenol. 
 Galantamina é um fármaco utilizado no tratamento do Mal de Alzheimer, doença que 
provoca perda progressiva de memória e alterações comportamentais, de grau leve e 
moderado. A substância ativa é derivada do vegetal alcaloide Galantus nivalis, sendo um 
inibidor da colinesterase. 
 
 
 
Nicotina: Fórmula molecular: C10H14N2, massa molecular: 162,23 g/mol, pertence ao grupo 
funcional da amina. 
 
 A nicotina é extraída das folhas do tabaco, que são mascadas e também são usadas 
para produzir o fumo presente nos cigarros; E age estimulando e tonificando a musculatura 
esquelética, porém não possui aplicação clínica. Faz parte do grupo dos alcaloides voláteis. 
 
 A nicotina é um alcalóide policíclico sendo o composto ativo do tabaco. É uma 
variação do composto chamado de pirrolidina. Esse composto consiste em um ciclopentano 
com um de seus carbonos substituídos por um nitrogênio. 
 
 A nicotina é um dos alcalóides que mais preocupam pela sua capacidade de 
dependência por ser uma das mais acessíveis para a população, já que boa parte do 
poder viciante do cigarro vem da nicotina presente no tabaco. 
 
 
 
 
2 - Flavonoides: 
 
 Quimicamente falando os flavonóides são compostos tricíclicos possuindo dois anéis 
aromáticos (anéis A e B), sendo que o C contém o grupamento pirona, já o A possui benzoi. 
Também possui grupamentos de hidroxila nas posições 5 e 7 e o anel B possui cinamoil, com 
grupamento de hidroxilas na posição 3’, 4’, 5’. Tem origem biossintética mista, ou seja, se 
compõe por subunidade derivadas de duas ou mais vias biossintética. 
 São compostos de origem natural do grupo dos metabólitos secundários abundantes no 
Reino Vegetal. Participam na fase que depende da luz durante a fotossíntese, e geralmente são 
encontrados na parte aérea da planta, estando ausentes apenas em organismos de origem 
marinha. 
 Os flavonóides podem ser considerados pigmentos naturais, desempenham um papel 
fundamental na proteção do vegetal atuando na proteção contra agentes oxidantes (raios 
ultravioletas, substancias químicas presentes nos alimentos, poluição). São representativos na 
dieta humana, mas não podem ser sintetizados em nosso organismo, então são obtidos 
através de alimentos como frutas, legumes, verduras. Os flavonóides têm uma ampla ação 
biológica podendo ser pelo simples fato alimentício, mas também pode ter ação medicinal. 
 
 
Imagens do site farmacognosia 
Núcleo base dos flavonoides 
 
 
Quercetina: Fórmula: C15H10O7. Massa molar: 302,236 g/mol. Pertence aos grupos 
funcionais: fenol, cetona e éter. 
 
 Trata-se de um flavonóide natural que apresenta propriedades farmacológicas, e é 
encontrado em vegetais, como a maçã, cebola, chá e em plantas medicinais, como, por 
exemplo, Ginkgo biloba e Hypericum perforatum. 
Já no organismo humano, este flavonóide é capaz de defender as células contra o desgaste 
diário, removendo radicais livres destas. 
 
 Uma vez que a quercetina possui propriedade antioxidante, torna-se suficiente para 
diminuir o risco de morte por doenças cardíacas. Neste aspecto, este flavonóide mostrou que é 
capaz de reduzir a incidência de infarto do miocárdio e derrames cerebrais em indivíduos da 
terceira idade. A quercetina atua também como agente antiproliferativo de células tumorais, 
já que possui propriedades antimutagênica e antioxidante.
 
 
 
 Ginesteina: Fórmula: C15H10O5, Massa molar: 270,241 g/mol. Pertence aos grupos 
funcionais: Fenol, cetona e amina. 
 Isoflavonas como a genisteína e daidzeína são encontrados em uma série de plantas, 
incluindo tremoço, fava, soja, kudzu e psoralea sendo a principal fonte de alimento, também 
nas plantas medicinais, Flemingia vestita Macrophylla e café. Também pode ser encontrada 
na Maackia amurensis e culturas celulares. 
 Além de funcionar como antioxidante e anti-helmíntico muitas isoflavonas têm sido 
mostrados para interagir com animais e humanos, os receptores de estrogênio, causando 
efeitos no corpo semelhantes às causadas pelo hormônio estrogênio. isoflavonas também 
produzem efeitos não-hormonais. 
 
 
 
 
Naringenina: Fórmula: C15H12O5, Massa molecular: 272,257 g. Pertence aos grupos 
funcionais: Fenol, éter e cetona. 
 A Naringenina é um flavonóide, considerados pigmentos naturais que desempenham 
um papel fundamental na proteção do vegetal atuando na proteção contra agentes oxidantes, 
naturalmente presente em frutas cítricas e no tomate. Responsável pelo sabor amargo desses 
compostos, essa substância apresenta um número elevado de efeitos farmacológicos 
reconhecidos. 
 
 
 3 - Saponinas 
As sapogeninas esteroidais são de considerável importância econômica como precursoras de 
muitos esteróides farmacologicamente ativos, inclusive anticoncepcionais de via oral, de 
corticosteróides e de hormônios sexuais. A sapogenina de maior importância econômica é a 
diosgenina, cuja extração comercial é feita quase sempre que inteiramente das espécies 
dioscóreas. Entretanto, a indústria baseia-se na coleta de plantas, que estão se tornando raras 
em algumas áreas e a cada dia se torna mais difícil e mais dispendioso explorar as fontes 
selvagens inexploradas anteriormente. Saponinas são glicosídeos de esteroides ou de terpenos 
policíclicos. 
 Esse tipo de estrutura, que possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou 
esteroide) e outra parte hidrofílica (açúcares), determinam a propriedade de redução da tensão 
superficial da água e suas ações detergentes e emulsificante. 
 As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo 
geral, ocorrem em misturas complexas devido à presença concomitante de estruturas com um 
número variado de açúcares ou ainda devido à presença de diversas agliconas. 
 A cadeia de açúcares pode ser linear ou ramificada e uma das dificuldades na 
elucidação estrutural desses compostos está justamente em determinar os carbonos das 
ligações interglicosídicas. O isolamento de saponinas, bem como a sua elucidação estrutural, 
podem ser muito difíceis. 
 Apesar dessas dificuldades, ao longo do tempo, esse grupo de substâncias sempre tem 
sido de interesse farmacêutico, sejam como adjuvante em formulações, componentes ativos 
em drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteroides. 
 
Hecogenina: Massa molecular: 430,62 g. Fórmula molecular: C27H42O4. Pertence aos 
grupos funcionais: Álcool, éter, cetona, haletos orgânicos. 
 Sapogeninaesteroidal obtida comercialmente é a hecogenina, a qual é extraída do suco 
do sisal, o produto descartado durante o processo de desfibramento das folhas da agave 
sisalana Perrine. Devido ao grupo cetona C-12, a hecogenina não é apropriada para a 
manufatura de anticoncepcionais de uso oral, mas é o ideal para a síntese de corticosteróides. 
O consumo mundial de esteróides assume nas épocas atuais grandes proporções. O 
movimento mundial de venda de hormônios sexuais, drogas antiinflamatórias, anovulatórios e 
outros medicamentos de natureza esteroidal são da ordem de bilhões de dólares por ano. 
 
 
 
 
Amirina: Massa molar: 426,72 g. Formula molecular: C30H50O. Pertence ao grupo 
funcional álcool. 
 As amirinas são um par de compostos químicos naturais de triterpeno bem 
relacionados. Eles são designados como a-amirina e β-amirina. Cada um tem a fórmula 
química C30H50O. Eles são amplamente distribuídos na natureza e foram isolados de uma 
variedade de fontes de plantas. A-amirina é encontrada no chá de dente-de-leão. 
 
 As amirinas correspondem a uma classificação de saponosídeos triterpenóides 
pentacíclicos e são sintetizadas bioquimicamente a partir da ciclização de esqualeno2. 
 
 
 
Lupeol: Formula molecular C30H50O, massa molecular 426,729g. Pertence ao grupo 
funcional álcool. 
 O lupeol é um triterpenóide, produtos naturais pertencentes à classe do terpenos, 
presente em frutas como mangas, uvas e morangos que de acordo com estudos recentes é um 
importante agente supressor de células cancerígenas da cabeça e pescoço.
 
CONCLUSÃO 
 
 
 
 Mediante as pesquisas e consultas relacionadas aos metabólitos secundários orgânicos 
e suas características toxicas e terapêuticas foi possível constatar que esses metabolitos tem 
grande influencia na rede biotecnológica e grande importância econômica principalmente 
nas áreas de fitomedicina, a nutraceutica e aplicações industriais diversas. 
 E Embora as plantas venham sendo utilizadas como medicamentos há tempos 
imemoráveis ainda pouco se sabe sobe suas capacidades medicinais e terapêuticas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS 
 
1 DUTRA, Evaldo F.M; PIMENTEL, Gabriela S; COSTA, Isabela A. Preparo de Soluções. 
Belo Horizonte: UFMG, 2011. 
 
KOROLKOVAS A; BURCKHALTER J.H. Química Farmacêutica. Rio de Janeiro: 
Guanabara Koogan, 1988. 
 
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "Alcaloides"; Brasil Escola. Disponível em 
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/alcaloides.htm>. Acesso em 11 de dezembro de 2017. 
 
SARKER, S.D; NAHAR, L.; Química para estudantes de Farmácia: Química Geral, 
Orgânica e de Produtos Naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009. 
 
SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E. P.; GOSMANN, G.; et al, Farmacognosia: da Planta ao 
medicamento. 9ed. Porto Alegre/Florianópolis Ed.Universiade/UFRGS/Ed. Da UFSC, 1999.