acidos graxos

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ÁCIDOS GRAXOS TRANS
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OS ÁCIDOS GRAXOS
 Estrutura da molécula 
 Ácidos carboxílicos (carboxila + cadeia hidrocarbonada)
 Formação dos lipídeos
 Ésteres com glicerol e/ ou ácido fosfórico
 Classificação
 Saturados sem duplas ligações; sólidos à T. ambiente; presentes nas gorduras animais.
 Insaturados uma ou mais duplas; líquidos à T.ambiente; presentes em óleos e gorduras vegetais
 Nomenclatura nome sistemático do hidrocarboneto
 (o / oico) e nome comum ou usual
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OS ÁCIDOS GRAXOS
Nos insaturados a posição da dupla é indicada a partir do C1 (carboxila)
Ex: 9,12-Octadecadienóico (ác.linoléico)
Sistema Ômega (p/ ativ. biológica)
Numeração a partir do grupo metil terminal (carbono )
Famílias -3 ác.linolênico, araquidônico
 -6 ác.linoléico, EPA, DHA
Isômeros Geométricos
As duplas impedem a rotação dos C, formando dois segmentos na molécula que a torna:
Fortemente dobrada - CIS
Praticamente linear - TRANS
C18 18:2 9,12
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Na natureza
Ocorrência natural na configuração CIS
Geralmente com nº par de carbonos
Alto peso molecular
Cadeia longa linear sem ramificações
Duplas ligações alternadas
Grupos terminais (metílico e carboxílico) em lados opostos
OS ÁCIDOS GRAXOS
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Características dos Isômeros Trans
Os isômeros trans são menos susceptíveis à oxidação que os cis
Formação de cristais pelo empacotamento facilitado da molécula trans
Apresenta propriedades intermediárias entre os ác.graxos saturados e os insaturados cis
Ocorrem na forma monoinsaturada e di ou triinsaturada a partir do Ác. Linoléico e Linolênico
Estrutura e PF de Ácidos Graxos de 18 carbonos
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Formação dos Ácidos Graxos Trans
A partir dos seguintes processos:
Operações de extração, refino e armazenamento de óleos vegetais
Hidrogenação Industrial
Elaboração de frituras
Biohidrogenação
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Formação dos Ácidos Graxos Trans
Processo de Hidrogenação
Óleos Líquidos+ H2(g) 
Ni
T,P,V de Agit.
Gorduras Semi-sólidas ou Plásticas
Incorporação do hidrogênio nas duplas ligações
Mudança do estado líquido p/ semi-sólido
Aumento da estabilidade à oxidação
Possibilidade de uso p/ frituras, margarinas e “shortenings” ou gorduras técnicas
Durante o processo, o Hidrogênio pode mover-se levando à configuração Trans
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Ácido Linoléico
C18:2 9,12C 
Formação dos Ácidos Graxos Trans
Ác. Oléico C18:1 9c
Ác. Elaídico C18:1 9t
Ác. Esteárico C18:0
Conteúdo Total de Isômeros Trans
Fonte: Mancini-Filho, 2003
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Frituras
O uso de temperaturas elevadas (> 200ºC) promove a formação de isômeros trans
Os alimentos fritos acabam impregnados com esses compostos
Os ácidos graxos essenciais menos disponíveis
Biohidrogenação
Ação de enzimas da microbiota do rúmen reduzindo ácidos graxos poliinsaturados
Encontrados em leite, gordura e carne de ruminantes
Predominância do ácido vacênico
Formação dos Ácidos Graxos Trans
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Consumo de Ácidos Graxos Trans
Modulam a síntese do colesterol endógeno, aumentando o colesterol total no sangue
Competem com ác. graxos essenciais alterando a produção e formação das prostaglandinas e tromboxanos (eicosanóides) deixando-os sem atividade biológica
Lipoproteína de baixa densidade-LDL = ação dos ác. saturados
Lipoproteína de alta densidade-HDL = ação contrária aos satur.
Lipoproteína aterogênica - Lpa
Aumento do risco de doenças coronarianas
Afetam o perfil das lipoproteínas:
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Diminui a gordura do leite materno e sua qualidade nutritiva
Aumenta o nível de insulina no sangue, em resposta à glicose
Modifica propriedades de membranas – transporte e fluidez
Aumenta os efeitos da deficiência de ác. graxos essenciais
Incrementa a formação de radicais livres
Consumo de Ácidos Graxos Trans
Os efeitos negativos sobre as funções bioquímicas e fisiológicas não estão claramente elucidados!
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Aspectos de Legislação
Food and Drug Administration (FDA) jul/ 2003
Exigência da inclusão no rótulo do conteúdo de ác. graxos trans p/ 2006.
Brasil - Ministério da Saúde, out/1997
Ác. graxos trans devem ser computados como saturados na informação nutricional
Escassez de dados sobre o teor nos alimentos industrializados
Falta de informações aos consumidores 
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Alimentos Envolvidos
Qualquer alimento que contenha óleos
 ou gorduras processadas
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Ácido Graxo Trans benéfico à saúde, mesmo em baixas concentrações:
Redução do colesterol ruim (LDL)
Prevenção contra obstrução das artérias
Facilita o movimento das gorduras p/ dentro da célula, sendo usada na produção de energia
Controla o transporte de gordura através da membrana
Contribui p/ funcionamento normal do coração
Ácido Linoléico Conjugado (CLA)
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Uso de compostos sintéticos como BHA, BHT e outros antioxidantes naturais p/ retardar o processo oxidativo
Monitoramento dos óleos de frituras
Substituição da hidrogenação pelo processo de interesterificação
Busca de óleos alternativos semi-sólidos que não necessitem de hidrogenação
Produtos livres ou com teores menores de ácidos trans e saturados
Divulgação dos malefícios causados à saúde
Tendências e Perspectivas