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Relatório 4 - Síntese do Salicilato de Metila

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
EXPERIMENTO 4
SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA
Acadêmicos: Bianca Sanches Medeiros RA: 98777
	 Lucas Forlin Pereira RA: 95183
Docente: Ernani Abicht Basso
Maringá,
2018
RESUMO
A esterificação é uma reação química caracterizada pelo tratamento de um ácido carboxílico com excesso de álcool, sob catálise ácida, formando um éster. Neste experimento, sintetizou-se o salicilato de metila através da reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol, catalisada por ácido sulfúrico. Depois da obtenção do produto de interesse, calculou-se o rendimento da reação.
1. INTRODUÇÃO
O químico Emil Fischer foi o primeiro a descobrir que um éster poderia ser preparado a partir do tratamento de um ácido carboxílico com excesso de álcool na presença de um catalisador ácido, por este motivo é que a reação é conhecida como esterificação de Fischer, representada no esquema 1 abaixo.[1]
Esquema 01: Representação da reação de esterificação de Fischer.
Como o ponto de equilíbrio controla a quantidade de éster formado, o uso de um excesso do ácido carboxílico ou do álcool aumenta o rendimento da reação, deslocando o equilíbrio na direção dos produtos, segundo o princípio de Le Chatelier. O componente escolhido para uso em excesso dependerá somente de sua disponibilidade e de seu custo. Outro fator que também otimiza o rendimento da reação é a remoção de água da mistura reacional assim que é formada.[2]
O mecanismo da reação, representado no esquema 2, envolve a protonação inicial do grupo carboxílico, o ataque pelo nucleófilo, uma transferência de prótons e a perda de água seguida pela perda do próton catalisador para resultar no éster. Como cada uma dessas etapas é completamente reversível, o processo inteiro também é, sendo que em sentido inverso, a reação passa a ser chamada de hidrólise de éster.[3]
Esquema 02: Mecanismo da reação de esterificação catalisada por ácido.
Na reação química entre o ácido salicílico e o metanol há a formação de salicilato de metila e água, mas um excesso de água deslocará a reação para o sentido inverso, da mesma forma que a adição de mais álcool deslocará no sentido da formação do salicilato de metila.[2]
Esquema 03: Reação geral da obtenção do salicilato de metila.
2. PROPRIEDADES FÍSICAS E TOXICIDADE
Tabela 1 – Propriedades físicas e toxicidade dos compostos utilizados no experimento.
	SUBSTÂNCIA
	P.F (ºC)
	P.E (ºC)
	ρ (g cm-3)
	SOL. H2O
	TOXICIDADE
	ÁCIDO SALICÍLICO
	158,6
	211
	1,44
	Pouco solúvel
	-
	ÁCIDO SULFÚRICO
	10,49
	340
	1,84
	Miscível
	Corrosivo
	CARBONATO DE SÓDIO
	851
	1600
	2,54
	Solúvel
	Irritante
	DICLOROMETANO
	-96,7
	39,8
	1,32
	Miscível
	Alta
	METANOL
	-98
	64,7
	0,791
	Solúvel
	Alta
	SALICILATO DE METILA
	-9
	220
	1,174
	Pouco solúvel
	Tóxico
	SULFATO DE SÓDIO
	884
	1429
	2,68
	Solúvel
	Baixa
Fonte: Manual de Produtos Químicos da CETESB.
3. OBJETIVO
O experimento teve por objetivo realizar a síntese do salicilato de metila por meio de uma reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol, em meio ácido, e determinar o rendimento da reação.
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO
A síntese do salicilato de metila foi realizada através de uma reação de esterificação feita em solução ácida não somente para catalisar a reação, mas também para manter o ácido carboxílico em sua forma ácida para que, desse modo, ele reagisse com o nucleófilo, devido ao fato de que os ácidos carboxílicos têm aproximadamente as mesmas reatividades dos ésteres, sendo que o grupo de saída -OH de um ácido carboxílico tem aproximadamente a mesma basicidade que o grupo de saída -OR de um éster.
Durante a realização da síntese, o excesso de álcool metílico foi utilizado a fim de deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos e otimizar o rendimento da reação.
A adição de Na2CO3 serviu para neutralizar o ácido da solução a fim de formar um sal solúvel em água, pois em seguida, a água foi utilizada para arrastar o metanol e o ácido neutralizado. Outra substância usada para aumentar o rendimento, foi o Sulfato de Sódio Anidro, que agiu como sal secante na retirada de qualquer resquício de água que ainda possa ter sobrado na solução orgânica composta de diclorometano e salicilato de metila, de modo que, inicialmente, a solução era turva e após a adição do sal, tornou-se límpida.
Para calcular o reagente limitante da reação, partiu-se da equação da densidade, representada na Equação 01, e da estequiometria da reação encontrada no esquema 3.
		(Equação 01)
Considerando que a densidade do metanol, , era 0,791 g/cm³ e o volume utilizado foi de 4,0mL (ou 4,0cm3) calculou-se a massa de metanol.
A partir disso, foi possível obter a quantidade, em mols, de metanol, através da Equação 02. Considerando que sua massa molar é igual a 32,04g/mol:
Obteve-se, portanto, 0,042 mol de metanol. Analogamente, para encontrar o número de mols de ácido salicílico:
Obteve-se, portanto, 0,010 mol de ácido salicílico. A partir da estequiometria de 1:1 observada na reação, constatou-se que o ácido salicílico era o reagente limitante, visto que o mesmo se encontrava em menor quantidade.
O número de mols esperado do salicilato de metila, de acordo com a estequiometria, foi determinado através da seguinte relação:
X = 0,010 mol de salicilato de metila
A massa de salicilato de metila obtida experimentalmente foi de 0,66g, que equivale a 4,34 x 10-3 mol. Desta forma, alcançou-se um rendimento de 43,38%, a partir do cálculo:
X = 43,38% de rendimento
5. CONCLUSÃO
Foi possível concluir que a reação de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol foi efetiva para a síntese do salicilato de metila, visto que se obteve um rendimento de 43,38%. Além disso, compreendeu-se os mecanismos de uma reação de esterificação e a importância de se realizar uma reação química em condições que favoreçam a formação do produto de interesse.
6. REFERÊNCIAS
[1] BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica, vol. 2. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
[2] SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 2. 7ª ed. LTC, 2002. p.100 e p.103.
[3] FIESER, L. F. e WILLIAMSON, K. L. Organic Experiments. 7ª ed. Lexington(Massachusetts), D. C. Heath. 1992. [3] MANO, E. B. e SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. Ed. Edgar Blücher, 3ª ed. Pg 163.

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