Hidrocarbonetos: Alcanos, Alcenos, Alcinos e Aromáticos

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Alcanos e Cicloalcanos
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos
AromaticosAlifáticos
Alcanos AlcinosAlcenos
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Alcanos
Alcanos são
hidrocarbonetos em
que todas ligações
são simples.
C CH H
H H
H H
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Alcenos
Alcenos são
hidrocarbonetos que
contêm pelo menos
uma ligação dupla
carbono-carbono.
C C
H H
H H
Hidrocarbonetos
Alifáticos
Alcinos
Alcinos são
hidrocarbonetos que
contêm ligações triplas
carbono-carbono.
HC CH
Hidrocarbonetos
Aromáticos
O exemplo mais
comum são aqueles
que contêm o anel
benzênico.
 
H
H
H
H
H
H
CnH2n+2
Introdução aos Alcanos:
Metano, Etano e Propano
Metano (CH4) CH4
Etano (C2H6) CH3CH3
Propano (C3H8) CH3CH2CH3
pe -160°C pe -89°C pe -42°C
Alcanos mais simples
Hibridização sp3
e
ligações químicas no metano
tetraédrica
Ângulos de Ligação = 109.5°
Comprimento de ligação = 110 pm
Estrutura do Metano
2p
2s
Hibridização sp3
2 sp3
4 orbitais equivalentes (degenerados) são
consistentes para formar um composto
tetraédrico.
Hibridização sp3
Justificativa
consistência com a estrutura do metano
permite a formação de 4 ligaçõesem vez de 2
Ligações que envolvem orbitais híbridos sp3 
são mais fortes do que aquelas que envolvem
Overlap s-s ou p-p .
Ligações no etano
Estrutura do etano
CH3CH3
C2H6
Geometria tetraédrica em cada carbono
C—H = 110 pm
C—C = 153 pm
overlap de orbitais híbridos sp3 originando
ligações  C-C.
Ligação  C—C no etano.
The C—C  Bond in Ethane
In-phase overlap of half-filled sp3 hybrid
orbital of one carbon with half-filled sp3
hybrid orbital of another.
Overlap is along internuclear axis to give a 
bond.
C4H10
Isomerismo em alcanos:
Butanos
n-Butano CH3CH2CH2CH3
Isobutano (CH3)3CH
pe -0.4°C pe -10.2°C
Alcanos de cadeias maiores
 
 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
n-Pentano
n-Hexano
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
n-Heptano
C5H12 Isomêros
 
n-Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
Isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
 
Neopentano
(CH3)4C
 
C5H12
Quantos isomêros?
O número de isomêros dos alcanos aumenta
com o aumento da cadeia carbônica.
Não há um método fácil de prever quantos
isomêros existem a partir da fórmula
molecular
Table 2.1 
Number of Constitutionally Isomeric Alkanes
CH4 1 C8H18 18
C2H6 1 C9H20 35
C3H8 1 C10H22 75
C4H10 2 C15H32 347
C5H12 3 C20H42 366
C6H14 5 C40H82 831
C7H16 9
Nomeclatura IUPAC de alcanos lineares
metano CH4
etano CH3CH3
propano CH3CH2CH3
butano CH3CH2CH2CH3
Nota:
n-prefixo não faz parte do nome IUPAC de alkanos.
exmplo: n-butano é um nome usual
para CH3CH2CH2CH3; butano é o nome IUPAC 
Geral:
Prefixo Latino ou Grego para o número de
Carbonos + ano como sufixo
Nº de carbonos Nome estrutura
5 pentano CH3(CH2)3CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3
10 decano CH3(CH2)8CH3
Nº de carbonos Nome estrutura
11 undecano CH3(CH2)9CH3
12 dodecano CH3(CH2)10CH3
13 tridecano CH3(CH2)11CH3
14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
15 pentadecano CH3(CH2)7CH3
16 hexadecano CH3(CH2)8CH3
Table 2.2
IUPAC Names of Unbranched Alkanes
Nº de carbonos Nome estrutura
17 heptadecano CH3(CH2)15CH3
18 octadecano CH3(CH2)16CH3
19 nonadecano CH3(CH2)17CH3
20 icosano CH3(CH2)18CH3
25 pentacosano CH3(CH2)22CH3
30 triacontano CH3(CH2)28CH3
 
 
 
 
 
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH2CH3
(CH3CH2)2CHCH3
(CH3)2CHCH(CH3)2
(CH3)3CCH2CH3
Isômeros do C6H14
 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
Hexano
1) Determinar a maior cadeia carbônica continua e 
nomea-lá segundo as regras anteriores. Esta é a 
cadeia principal.
2) Colocar o nome dos substituintes como prefixo.
3) Numerar a cadeia principal de modo a deixar os
Substituintes com a menor numeração possível.
Regras da nomeclatura IUPAC para cadeias
ramificadas
 
 
(CH3)2CHCH2CH2CH3
(CH3CH2)2CHCH3
2-Metilpentano
3-Metilpentano
 
 
(CH3)2CHCH(CH3)2
(CH3)3CCH2CH3
2,3-Dimetilbutano
2,2-Dimetilbutano
Usar prefixos (di-, tri-, tetra-, etc.) quando houver
substituintes idênticos.
2.13
Alkyl Groups
Methyl and Ethyl Groups
Methyl
Ethyl C CH
H H
H H
CH3CH2
CH
H
H
CH3or
or
Grupos Alquilas
Troca-se o final –ano por -il.
RHR
Butil
RHR
CH3CH2CH2CH2C CH
H H
H H
C C
H H
H H
ou
HexilCH3(CH2)4CH2
CH3(CH2)5CH2
CH3(CH2)16CH2
Heptil
Octadecil
Substituintes C3H7
CH3CH2CH2C CH
H H
H H
C
H
H
ou
e
CH3CHCH3C CH
H H
H
HC
H
H
ou
CH3CH2CH2C CH
H H
H H
C
H
H
ou
IUPAC : Propil
usual: n-Propil
Substituintes C3H7
Regras
1: Identificar a cadeia mais longa.
2: Nomear a cadeia principal e possíveis substituintes
trocando o sufixo ano por il.
3: Numerar a cadeia principal sempre deixando os
substituintes como menor número possível.
IUPAC : 1-Metiletil
usual: Isopropil
CH3CHCH3C CH
H H
H
C
H
H
ouH
Substituintes C3H7
CH3CH2CH2C CH
H H
H H
C
H
H
ou
Classificação: Primários
Grupos alquilas são classificados de acordo com 
o grau de substituição do carbono que o originou.
Carbonos ligados a somente um carbono são
carbonos primários.
Grupos alquila C3H7
Classificação: Secundários
Carbono ligado a dois carbonos.
CH3CHCH3C CH
H H
H
C
H
H
ouH
Grupos alquila C3H7
IUPAC: Butil
usual: n-Butil
Classificação: Primário
CH3CH2CH2CH2C CH
H H
H H
C C
H H
H H
ou
Substituintes ou grupos alquilaC4H9
IUPAC: 1-Metilpropil
usual: sec-Butil
Classificação: Secundário
CH3CHCH2CH3C CH
H H
H
HC C
H H
H H
ou
1 2 3
Grupos alquila C4H9
IUPAC: 2-Metilpropil
usual: Isobutil
Classificação: Primário
123
C
H
CH2
CH3
CH3
Substituintes C4H9
IUPAC: 1,1-Dimetiletil
usual: tert-Butil
Classificação: Terciário
1 2
C CH3
CH3
CH3
Substituintes C4H9
Nomes IUPAC de alcanos com 
várias substituições
Alcanos lineares
 
Octano
4-Etiloctano
 
Alcanos ramificados
4-Etil-3-metiloctano
 
Listar os substituintes em ordem alfabética.
4-Etil-3,5-dimetiloctano
 
Listar os substituintes em ordem alfabética
Não levar em consideração os prefixos
di-, tri-, tetra-, etc.
 
2,2,6,6,7-Pentametiloctano?
2,3,3,7,7-Pentametiloctano?
Qual é o nome correto?
1
2 3
4
5
6
7
8
 
8
7 6
5
4
3
2
1
CnH2n
Nomenclatura dos Cicloalcanos
Cicloalcanos
Cicloalcanos são alcanos que contêm anéis de 
3 ou mais carbonos.
Conte o número de carbonos do anel e 
adicione o prefixo ciclo ao nome IUPAC.
Cyclopentano Cyclohexano
 
 
Etilciclopentano
CH2CH3
 
Nomear os substituintes da forma usual.
Nomear os substituintes da maneira usual.
Listar os substituintes em ordem alfabética e 
numerar o anel de forma que os grupos alquila
tenham o menor numeração possível.
3-Etil-1,1-dimetilcyclohexane
CH2CH3
 
H3C CH3