Exercícios de Química Medicinal

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Lista de Exercícios – Química Medicinal (SQM0455) 
 
1- A penicilina de potássio está desenhada na forma de um sal, enquanto que o fosfato de codeína 
não. a) Modifique a estrutura mostrando a formação do sal fosfato de codeína. b) Determine as 
características ácidas e básicas de cada grupo funcional nas duas moléculas desenhadas, bem como 
do sal fosfato de codeína. 
c) Qual desses dois fármacos você esperaria maior solubilidade em água? Explique com base nas 
propriedades estruturais. 
 
 
 H3PO4 
 
Penicilina de potássio Fosfato de codeína 
 
2- Desenhe as projeções de Newman ao longo da ligação CH3 – N da acetilcolina na forma 
gouche. Gire a ligação em 120 e 240º. Esses rotâmeros são isômeros conformacionais? Explique. 
 
 
 
3- Complete a tabela abaixo considerando os três fármacos abaixo: 
 
 
Enalapril (Norvasc) Famotidine (Pepcid) Floropipamide 
 
 Amina/guanidina Cetona Ácido carboxílico Amida 
Qual fármaco contém este 
grupo funcional? 
 
Característica hidrofílica 
ou hidrofóbica? 
 
Ácido, básico ou neutro? 
 
 
Tipos de interação com o 
alvo para uma possível 
ação farmacológica 
 
Esse grupo é doador, 
receptor, ambos ou não 
faz ligação de hidrogênio? 
 
 
4 - Enalapril é um pró-farmaco. Ele é prontamente hidrolisado no estômago e se torna ativo. 
Desenhe os produtos da hidrólise. 
 
5 - O pH do plasma sanguíneo varia entre 7,35 e 7,45. Nestas condições o grupo carboxila do ácido 
láctico (pka 3,07) existe principalmente como grupo carboxila ou íon carboxilato? 
 
6 -Benzocaína, um anestésico tópico, é preparado pelo tratamento do ácido 4- aminobenzóico com 
etanol na presença de um catalisador seguido pela neutralização. Desenhe a fórmula estrutural da 
benzocaína, mostrando a reação. 
 
7 - O analgésico acetaminofen é sintetizado pelo tratamento do 4-aminofenol com um equivalente 
de anidrido acético. Escreva a equação correspondente com as fórmulas estruturais. 
 
8 - Justifique a diferença de acidez entre os pares a seguir: 
 
 
9 - N-nitrosaminas não apresentam carcinogenicidade por si só. Entretanto, elas são ativadas no 
fígado por uma classe de ferro-enzimas pertencentes à família do citrocomo P-450. A ativação 
envolve a oxidação de uma ligação CH alfa ao átomo de nitrogênio para OH. Empregando a 
piperidina explique como esse produto de oxidação pode ser transformado em um alquil diazônio, 
um carcinógeno ativo, na presença de um catalisador ácido.