APOSTILA-ANALÁLISE-ORGÂNICA-20

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APOSTILA DE ANÁLISE 
ORGÂNICA II 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Duque de Caxias – 2011 
 
 
ÍNDICE 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 
 
2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 
2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 
2.3. Acidentes Comuns em Laboratório e Primeiros Socorros 
 
3. EXPERIMENTOS 
3.1.EXPERIÊNCIA NO 01 – Marcha de Solubilidade 
 
3.2.EXPERIÊNCIA NO 02 – Ponto de Ebulição 
 
3.3.EXPERIÊNCIA NO 03 – Ponto de Fusão 
 
3.4.EXPERIÊNCIA NO 04 – Análise Elementar Qualitativa 
 
 3.4.1. Análise de Halogênios 
 3.4.2. Análise de Nitrogênio 
 3.4.3. Análise de Enxofre 
 3.4.4. Análise de Oxigênio 
 
3.5.EXPERIÊNCIA NO 05 – Análise Orgânica Funcional 
 
 3.5.1. 
 
4.FONTES BIBLIOGRÁFICAS 
 
ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA 
 
ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO AO TRABALHO EM LABORATÓRIO 
 
O Laboratório Químico é um lugar de experimentação onde os acadêmicos terão a 
oportunidade de aprender Química de um ponto de vista que nunca poderiam atingir por 
intermédio de livros, demonstrações ou filmes; é a possibilidade de alcançar maior compreensão 
da Química e a oportunidade de ver e trabalhar com as próprias mãos. Para atingir esses 
objetivos, são necessárias qualidades tais como dedicação, interesse, curiosidade, pontualidade, 
disciplina, etc. 
 
Aprender o manuseio de compostos e a manipulação de aparelhos é obviamente uma 
parte essencial à educação dos profissionais das Áreas de Ciências Exatas e Biológicas. Para 
ajudar o desenvolvimento de boas técnicas, várias sugestões são apresentadas: 
 
9 Nunca começar uma experiência sem antes compreendê-la totalmente; isto significa estudar 
o experimento antes de entrar no laboratório. 
9 Esmero é muito importante para uma boa técnica. Descuidar ao manusear compostos 
químicos e aparelhos, pode não somente levar a maus resultados, como também é perigoso. 
Há geralmente uma razão de como e porque cada operação é desenvolvida como descrita na 
literatura, embora a razão, a princípio, possa não ser óbvia para o estudante iniciante. 
 
O laboratório químico contém as seguintes características de segurança: 
 
• Janelas amplas que possibilitam boa ventilação do ambiente; 
• Lava-olhos e chuveiro – dispositivos para uso em emergências; 
• Extintores de incêndio próximos ao laboratório; 
• Salas anexas para aparelhagem (balanças, aparelhos para ponto fusão, dentre outros); 
• Ampla iluminação e 
• Bancadas revestidas com material que permita fácil limpeza. 
 
1.1. Preparação para Entrar no Laboratório (Fase Pré-Laboratório) 
 
Desde o início da disciplina o aluno recebe o cronograma das aulas experimentais. A fase 
pré-laboratório tem como objetivo familiarizar o aluno com o experimento a ser realizado. Leia com 
antecedência o roteiro da aula a ser realizada, procurando compreender os objetivos e os 
procedimentos a serem adotados, e dê especial atenção às advertências em relação à segurança. 
 
1.2. Instruções para as Aulas de Laboratório 
 
O aluno deverá portar os seguintes materiais obrigatórios para freqüentar as aulas 
práticas: um guarda-pó, o Caderno de Laboratório e o roteiro do experimento a ser executada no 
dia. 
No início da aula o professor dará orientações pertinentes ao experimento da aula; é 
interessante anotar no Caderno de Laboratório estas orientações. 
Ao final da aula, descarte em recipientes adequados os resíduos e lave toda a vidraria. Em 
geral a vidraria pode ser lavado com detergente e uma escova apropriada. Enxague várias vezes 
com água da torneira, e duas ou três vezes com água destilada; não é necessário enxugar 
nenhum material, que será guardado molhado (mas não sujo). Lembre-se que este material será 
utilizada por alunos da próxima aula do Laboratório de Química 
 
1.3. O Caderno de Laboratório 
 
O Caderno de Laboratório deve conter todo o registro das atividades efetuadas no 
laboratório, numa linguagem direta e resumida, mas de forma COMPLETA. Estas notações devem 
ser realizadas, na maior parte, durante a própria aula. Os preparativos pré-laboratoriais devem ser 
feitos antes da realização do experimento, enquanto as discussões e conclusões podem ser 
registradas depois. Entretanto os dados e observações devem ser anotados durante a própria 
aula, para evitar que se percam informações armazenadas de memória. Seguindo este 
procedimento, economiza-se tempo e trabalho. 
Para um bom registro de informações observem as seguintes recomendações: 
 
• Iniciar sempre o registro com o número do experimento (ou da aula) e a data. Em seguida 
anote o título e faça um breve resumo do que será feito durante a aula, contendo os 
objetivos e os procedimentos. Eventualmente, dependendo do que for ser realizado, o 
procedimento poderá ser melhor descrito através de um fluxograma, principalmente quando 
envolver várias etapas. Nesta fase está incluída também a construção de tabelas para 
anotações dos dados experimentais. As anotações dos dados e das observações devem ser 
individuais. Habitue-se a fazer os registros à tinta, e as eventuais retificações não deverão 
ocultar as anotações incorretas. Freqüentemente os dados considerados aparentemente 
errados, podem se revelar valiosos posteriormente. 
• A análise dos dados, suas discussões e as conclusões tiradas são partes importantes do 
trabalho experimental. Nesta fase estão incluídos os cálculos, a construção de gráficos e as 
avaliações comparativas de dados obtidos pelas equipes. Desta análise são obtidas 
conclusões que respondem ao questionamento(s) inicial(ais). Lembre-se que um experimento 
é planejado para obter dados que permitam responder a alguma questão, originada pela 
simples curiosidade, por dúvidas ou polêmicas. O registro das conclusões deve ficar no 
caderno, sendo que alguns autores consideram esta parte como a mais importante do 
trabalho. 
 
1.4. Após Finalização do Experimento (Fase Pós-Laboratório) 
 
Finalizado o experimento e com todos os materiais limpos e guardados, realize a “Tarefa 
pós-laboratório” do roteiro. Em geral esta tarefa é constituída por questões que o auxiliará na 
interpretação dos dados coletados. A tarefa pós-laboratório deverá ser feita antes da próxima aula 
no Caderno de Laboratório, pois será cobrada pelo professor. 
 
⇒ Anotação dos Dados em Experimentos de Química 
 
O registro de dados coletados no laboratório tem tanta importância quanto os 
procedimentos para a execução do experimento. As anotações no caderno de laboratório deverão 
ser úteis para consultas futuras para você ou para seus colegas, o que ocorrerá somente se forem 
feitas de forma clara, concisa e bem organizada. Habitue-se ainda a representar os dados dentro 
das normas adotadas pela comunidade científica. 
 
⇒ Anotação de Uma Grandeza Física 
 
O valor de uma grandeza física pode ser expresso como o produto de um valor numérico e 
uma unidade: grandeza física = valor numérico x unidade. A utilização de símbolos torna a 
representação bastante compacta e, uma vez que se torna um hábito, facilita muito a leitura. 
Alguns símbolos usuais para as grandezas comumentes encontradas na Química são: V – 
volume, m – massa, P – pressão, n – quantidade de matéria, T – temperatura, entre outras que 
você terá oportunidade de encontrar nas aulas práticas. 
 
Exemplos: V = 250 mL; 
m = 4,125 g; 
n = 2,5.10-5 mol. 
 
As grandezas físicas, os valores numéricos e as unidades podem ser manipuladas através 
das regras ordinárias da álgebra. Também se pode multiplicar ou dividir este quociente pelo fator 
exponencial de base 10, para simplificar o valor. 
 
Exemplo: P =3500 mmHg = 3,5 x 103 mmHg 
 
⇒ Apresentação de Dados em Tabelas 
 
Uma tabela consiste em um arranjo retangular de células contendo dados. A localização de 
uma célula na tabela pode ser especificado pela linha (no sentido vertical) e pela coluna (no 
sentido horizontal). O exemplo a seguir demonstra como construir uma tabela. 
 
Exemplo: em 5 béqueres, identificados como A, B, C, D e E, serão misturadas soluções de iodeto 
de sódio e de nitrato de chumbo, onde se espera que ocorra a precipitação de um dos produtos. 
Deve ser construída uma tabela onde conste, para cada béquer, os seguintes dados: volume da 
solução de iodeto de sódio, volume da solução de nitrato de chumbo, quantidade de iodeto de 
sódio, quantidade de nitrato de chumbo e a massa do precipitado obtido. 
 
TABELA 1: massa de precipitado obtido pela reação entre soluções de NaI 0,50 mol L-1 e de 
Pb(NO3)2 0,50 mol L-1 
Béquer V(NaI)/mL V[Pb(NO3)2]/mL n(NaI)/(10-3 mol) n[Pb(NO3)2]/(10-3 mol) m(ppt)/g 
A 0,0 5,0 0,0 2,5 0,00 
B 5,0 5,0 2,5 2,5 0,58 
C 10,0 5,0 5,0 2,5 1,15 
D 15,0 5,0 7,5 2,5 1,15 
E 20,0 5,0 10,0 2,5 1,15 
 
Neste caso, pode-se organizar os dados de cada béquer em uma linha; assim, em cada 
coluna deverá constar cada um dos dados requeridos. Na primeira linha deve-se especificar o tipo 
de informação contida em cada uma das colunas. A tabela deve ser antecedida por um título que 
fornece informação necessária para permitir a sua 
interpretação, de forma independente e 
autosuficiente. 
 
⇒ Apresentação de Dados em Gráficos 
 
Há várias maneiras de se representar dados na forma de gráficos, e nesta seção será 
explicada como construir um gráfico de coordenadas cartesianas, ou do tipo x-y. Este tipo de 
gráfico é útil para correlacionar duas grandezas entre si, onde se considera que uma das 
grandezas (variável dependente) é função de uma outra (variável independente). 
 
Se for tomada como exemplo a tabela acima, pode-se ver que a massa do precipitado é 
função da quantidade adicionada de iodeto de sódio. Deve-se então traçar os eixos coordenados 
x e y, subdividindo-os segundo uma escala espaçada em intervalos uniformes e que representem 
valores numéricos simples, conforme o Gráfico 1. Note que a escala y, por exemplo, está 
espaçada em intervalos uniformes e com números simples, e não como: 0, 0,58 e 1,15, apesar de 
serem estes os valores da tabela. Uma vez definidas as escalas dos eixos, assinale cada ponto 
nas posições (x,y)correspondentes. Em cada eixo, além das subdivisões e dos valores numéricos, 
deverão constar também o quociente entre a grandeza e a unidade. 
Para se traçar o gráfico, deve-se ter uma expectativa do tipo de curva ou de reta que 
deveráser utilizada. No exemplo dado, devem ser traçadas duas retas, sendo que uma delas deve 
passar pela origem (0,0). Tem-se então uma figura do tipo apresentada no Gráfico 2. 
Para se saber que tipo de curva deve ser 
traçada, deve-se ter uma idéia de qual relação 
existe entre as variáveis independente e 
dependente. Para tanto, é necessário saber quais 
princípios químicos e físicos estão afetando as 
variáveis em questão. No exemplo dado, pode-se 
esperar que amassa do precipitado produzido deve 
ser proporcional à quantidade do reagente NaI 
adicionado, que resulta em uma reta ascendente. 
Entretanto, quando o outro reagente - Pb(NO3)2 - é 
totalmente consumido, não há uma produção maior 
de precipitado, por mais que se adicione NaI; por 
isso observa-se a segunda reta, de massa 
constante. 
 
⇒ Trabalho em Equipe 
 
Todos os trabalhos serão realizados por equipes de dois ou mais alunos. Compreenda, 
pois, o seu papel e colabore para que os trabalhos realizados sejam o resultado de um esforço 
conjunto. Na solução de problemas surgidos esforce-se ao máximo para resolve-los, consultando 
o professor sempre que for preciso. Procure estar presente na hora marcada para o início das 
aulas e evite saídas desnecessárias durante os trabalhos de laboratório. 
 
⇒ Relatório das Aulas Práticas 
 
É muito importante que o estudante tenha o seu caderno de laboratório para anotar todos 
os dados, observações e resultados obtidos em determinada experiência. 
Todo profissional, no exercício de sua atividade, necessita se comunicar, seja sob a forma 
escrita ou oral. A elaboração de relatórios de aulas práticas consiste num treinamento de 
comunicação. O enfoque a ser dado a um relatório não é apenas o de responder a um 
questionário ou escrever aleatoriamente sobre o trabalho realizado; deve, porém, ser encarado 
como uma comunicação sobre uma atividade prática realizada, dirigida não apenas ao professor, 
mas a qualquer leitor que se interesse pelo assunto. 
Antes de iniciar a elaboração de um relatório, é necessário pensar no assunto a ser 
relatado, analisar os aspectos importantes que devam ser abordados e planejar uma seqüência 
lógica de exposição. Com esta análise preliminar estarão sendo definidos os aspectos essenciais 
do trabalho a serem mencionados. 
 
1.5. A Redação Científica: Relatório 
 
Observações Gerais: 
 
9 O tempo verbal deve ser padronizado num texto. Uma vez passado, sempre passado... 
9 Tente usar a terceira pessoa e evitar “no nosso experimento”, “meus resultados” “pipetamos” 
etc.... preferir “no experimento realizado.....” , “os resultados obtidos....” 
9 Defina os itens do seu relatório com clareza. Agrupe assuntos semelhantes e separe assuntos 
não relacionados. Use subitens para organizar melhor os assuntos; 
9 Sempre procure numerar os itens para facilitar o acompanhamento da hierarquia dos itens (se 
a hierarquia for importante, evite marcadores); 
9 Use termos técnicos; 
9 Respeite a grafia corretas de nomes científicos; 
9 Padronize a formatação: tamanhos e tipos de letras, tanto no texto quanto nos títulos; procure 
usar parágrafos alinhados pelas duas margens (esquerda e direita); mantenha sempre a 
mesma quantidade de espaços entre parágrafos e títulos, etc; 
9 Não enfeite demais seu relatório. Ele é um texto técnico e deve ter aspecto profissional. È bom 
ter uma capa com: Nome da Instituição, nome da disciplina, título da prática (ou práticas), 
integrantes do grupo e turma. 
 
 Um texto científico deve conter no mínimo as seguintes partes: INTRODUÇÃO, 
DESENVOLVIMENTO e CONCLUSÃO. O relato por escrito, de forma ordenada e minuciosa daquilo que 
se observou no laboratório durante o experimento é denominado RELATÓRIO. Tratando-se de um 
relatório de uma disciplina experimental aconselhamos compô-lo de forma a conter os seguintes 
tópicos: 
 
 
• TÍTULO: Uma frase sucinta, indicando a idéia principal do experimento. 
• RESUMO: Descrever em um texto de poucas linhas (cinco no máximo) uma idéia geral do 
experimento efetuado, relatando rapidamente os resultados obtidos e as conclusões a que 
se chegou. 
• FUNDAMENTOS TEÓRICOS: Apresentar um pequeno resumo da teoria em que o 
experimento se baseia, correlacionando sua importância para a compreensão desse 
conteúdo. 
• OBJETIVO: Um pequeno parágrafo indicando os objetivos a que se pretende alcançar. 
• PARTE EXPERIMENTAL: Um texto, descrevendo a metodologia empregada para a 
realização do experimento. Geralmente é subdividido em duas partes: 
• Materiais e Reagentes: Um texto, apresentando a lista de materiais e reagentes 
utilizados no experimento, especificando o fabricante e o modelo de cada equipamento, 
assim como a procedência e o grau de pureza dos reagentes utilizados. 
• Procedimento: Um texto, descrevendo de forma detalhada e ordenada as etapas 
necessárias à realização do experimento. 
• RESULTADOS E DISCUSSÃO: Um texto, apresentando resultados na forma de dados 
coletados em laboratório e outros resultados, que possam sercalculados a partir dos 
dados. Todos os resultados devem ser apresentados na forma de tabelas, gráficos, 
equações químicas, esquemas, diagramas, imagens fotográficas ou outras figuras. Em 
seguida, apresenta-se uma discussão concisa e objetiva dos resultados, a partir das 
teorias e conhecimentos científicos prévios sobre o assunto, de modo a se chegar a 
conclusões. 
• CONCLUSÃO: Um texto, apresentando uma síntese sobre as conclusões alcançadas. 
Enumeram-se os resultados mais significativos do trabalho. Não se deve apresentar 
nenhuma conclusão que não seja fruto da discussão. 
• REFERÊNCIAS: Livros, artigos científicos e documentos citados no relatório (inclusive 
páginas da web) devem ser indicados a cada vez que forem utilizados. Recomenda-se a 
formatação das referências segundo norma da Associação Brasileira de Normas Técnicas 
(ABNT). 
 
 
⇒ Um Exemplo de Relatório 
 
Observação: O modelo de relatório que se segue, deve servir apenas como um indicativo 
sobre tópicos a serem relatados em suas descrições dos experimentos efetuados. A maneira de 
como escrever, deve seguir o estilo e a liberdade de expressão de cada grupo, para que 
possamos manter a personalidade de cada um. 
 
DETERMINAÇÃO DA DENSIDADE DO CHUMBO SÓLIDO 
 
RESUMO 
 
A densidade do chumbo sólido foi determinada, na temperatura de 303,15 K, pela razão 
entre a massa e o volume de corpos de chumbo de tamanhos variados. Obteve-se o valor 11,4 ± 
0,001 g / cm3, o qual apresenta boa concordância com o valor reportado na literatura. 
 
INTRODUÇÃO 
 
O chumbo é um elemento químico metálico, de número atômico 82, que funde na 
temperatura de 600,6 K. Seu símbolo químico é Pb. É aplicado em proteção contra radiação 
ionizante, em acumuladores (baterias), soldas, munição, além de outras. (BARBOSA, 1999) 
Densidade é a razão entre a massa e o volume de um dado corpo ou substância (vide 
Equação 1). É uma propriedade física que pode ser utilizada para identificar substâncias. Pelo fato 
dos sólidos serem bem pouco compressíveis, a densidade dos sólidos não varia muito com a 
temperatura. Já os líquidos e os gases apresentam uma variação de densidade considerável em 
função da temperatura. 
volume
massadensidade = (1)
 
OBJETIVO 
 
O objetivo deste experimento é determinar a densidade do chumbo sólido e compará-lo 
com o valor 11,35 g / cm3 apresentado na literatura. (KOTZ, 2002) 
PARTE EXPERIMENTAL 
 
Materiais e Reagentes 
 
Os seguintes materiais, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram utilizados 
neste experimento: 
• Proveta de vidro (capacidade: 50,0 cm3) 
• Balança semi-analítica (precisão ±0,001 g) – Fabricante: Gehaka; modelo: 
As seguintes substâncias, disponíveis no laboratório de ensino de Química, foram 
utilizadas neste experimento: 
• Água destilada 
• Corpos de chumbo (tamanhos variados) 
Procedimento 
 
Foram pesados três corpos de chumbo, de tamanhos variados, em uma balança semi-
analítica, anotando-se suas massas com precisão de ±0,001 g. Cada corpo de chumbo foi imerso 
em uma proveta de vidro, de capacidade igual a 50,0 cm3, contendo previamente 25,0 cm3 de 
água destilada. A seguir, anotou-se o volume de água deslocado após a imersão do corpo de 
chumbo. Todo o procedimento foi feito na temperatura ambiente do laboratório, igual a 303,15 K. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
 Os valores das massas dos corpos de chumbo e dos volumes de água deslocados após a 
imersão de cada corpo estão apresentados na Tabela 1. Assumiu-se que o volume deslocado de 
água corresponde ao volume do corpo imerso. A densidade de cada corpo de chumbo foi 
calculada, a partir dos valores medidos de massa e de volume, utilizando a Equação 1. Por fim, 
determinou-se o valor médio da densidade do chumbo e o respectivo desvio-padrão, que mede a 
precisão do resultado. O valor obtido para a densidade do chumbo é igual a 11,4 ± 0,001 g / cm3 e 
apresenta uma boa concordância com o valor da literatura 11,35 g / cm3. (KOTZ, 2002) 
 
Tabela 1. Valores das massas dos corpos de chumbo, dos volumes de água deslocados e das 
densidades calculadas. 
Corpo de Chumbo massa / g volume / cm3 densidade / g/cm3 
1 57,5 5,0 11,5 
2 79,8 7,0 11,4 
3 101,7 9,0 11,3 
média 11,4 
desvio-padrão ± 0,1 
 
CONCLUSÃO 
 
 A partir de medidas de massa e de volume de corpos de chumbo de tamanhos variados, 
determinou-se o valor 11,4 ± 0,001 g/cm3 para a densidade do chumbo sólido, na temperatura de 
303,15 K. Este valor apresenta uma boa concordância com o valor 11,35 g/cm3, reportado na 
literatura. 
 
REFERÊNCIAS 
 
BARBOSA, A. L. Dicionário de Química. AB Editora: Goiânia, 1999. p.81. 
KOTZ, J. C.; TREICHEL, Jr. P. Química e Reações Químicas. 4.ed., v.1, LTC Editora S.A.: Rio 
de Janeiro, 2002. 
2. SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
2.1. Normas Básicas de Segurança no Laboratório 
 
A segurança no laboratório é uma responsabilidade que deve ser assumida por 
professores, monitores e alunos. No recinto do laboratório não é permitida brincadeiras ou atitudes 
que possam provocar danos para si ou outras pessoas. Apesar disso, os laboratórios de química 
não são necessariamente lugares perigosos embora muito dos perigos estejam associados a eles. 
Acidentes são, na maioria das vezes, causados por falta de cuidado, ignorância e desinteresse 
pelo assunto. 
Embora não seja possível enumerar todas as causas de possíveis acidentes num 
laboratório, existem alguns cuidados que são básicos e que, se observados, ajudam a evitá-los. 
 
1. É PROIBIDO comer, beber ou fumar no laboratório; 
2. Evite trabalhar sozinho no laboratório, a presença de outras pessoas será sempre uma 
valiosa ajuda em caso de acidentes; 
3. Prepare-se antes de tentar realizar os experimentos. Procure ler e entender os roteiros 
experimentais; consulte a literatura especializada. Em caso de dúvidas, discuta o assunto 
com o professor antes de tentar fazer o experimento; 
4. Utilize sempre que necessário materiais que possam garantir maior segurança no trabalho 
tais como: luvas, pinça, óculos (obrigatório), jaleco (obrigatório) etc. Procure manter seu 
jaleco limpo. 
5. Conserve sempre limpos os equipamentos, vidrarias e sua bancada de trabalho. Evite 
derramar líquidos, mas se o fizer, limpe o local imediatamente; 
6. Gavetas e portas dos armários devem ser mantidas sempre fechadas quando não 
estiverem sendo utilizadas; 
7. Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado, limpe sua bancada de 
trabalho, seu banco, a pia e outras áreas de uso em comum. Verifique se os equipamentos 
estão limpos e desligados e os frascos reagentes fechados; 
8. Lave suas mãos freqüentemente durante o trabalho prático, especialmente se algum 
reagente químico for respingado. Ao final do trabalho, antes de deixar o laboratório, lave as 
mãos; 
9. Antes de manusear um reagente químico qualquer, deve-se conhecer as propriedades 
químicas, físicas e toxicológicas deste, seu manuseio seguro e medidas de primeiros 
socorros em caso de acidente. Para isto deve-se consultar o Index Merck ou fichas 
toxicológicas dos produtos. 
10. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes químicos para evitar pegar o frasco 
errado. Certifique-se de que o reagente contido no frasco é exatamente o citado no roteiro 
experimental; 
11. Nunca torne a colocar no frasco, o reagente não utilizado. Não coloque objeto algum nos 
frascos de reagentes, exceto o conta-gotas de que alguns são providos; 
12. Evite contato físico com qualquer tipo de reagente químico. Tenha cuidado ao manusear 
substâncias corrosivas como ácidos e bases - use a CAPELA; 
13. A diluição de ácidos concentrados deve ser feita adicionando-se o ácido, lentamente, com 
agitação constante,sobre a água - com essa metodologia adequada, o calor gerado no 
processo de mistura, é absorvido e dissipado no meio. NUNCA proceda ao contrário (água 
sobre o ácido). 
14. Nunca deixe frascos contendo reagentes químicos inflamáveis próximos à chama; 
15. Não deixe nenhuma substância sendo aquecida por longo tempo sem supervisão; 
16. Não jogue nenhum material sólido dentro das pias ou ralos. O material inútil (rejeito) deve 
ser descartado de maneira apropriada; 
17. Quando for testar um produto químico pelo odor, não coloque o frasco sobre o nariz. 
Desloque os vapores que se desprendem do frasco com a mão para a sua direção; 
18. Use a CAPELA para experiências que envolvem o uso ou liberação de gases tóxicos ou 
corrosivos; 
19. Não aqueça tubos de ensaio com a extremidade aberta voltada para si mesmo ou para 
alguém próximo. Sempre que possível o aquecimento deve ser feito na CAPELA; 
20. Não deixe recipientes quentes em lugares em que possam ser pegos inadvertidamente. 
Lembre-se de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio; 
21. Não pipete de maneira alguma, líquidos corrosivos ou venenosos, por sucção, com a boca. 
Procure usar sempre a “pêra de sucção” para pipetar. 
22. O bico de Bunsen deve permanecer aceso somente quando estiver sendo utilizado; 
23. Não trabalhe com material imperfeito; 
24. Em caso de acidentes, comunique o professor imediatamente. Ele deverá decidir sobre a 
gravidade do acidente e tomar as atitudes necessárias; 
25. Em caso de possuir alguma alergia, estar grávida ou em qualquer outra situação que possa 
ser afetado quando exposto a determinados reagentes químicos, comunique o professor 
logo no primeiro dia de aula; 
26. Em caso de incêndio este deverá ser abafado imediatamente com uma toalha ou, se 
necessário, com o auxilio do extintor de incêndio apropriado; 
27. Comunique o professor, monitor ou técnico sempre que notar algo anormal no laboratório; 
28. Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Caso deseje tentar qualquer 
modificação do roteiro experimental discuta com o professor antes de fazê-lo; 
29. No laboratório é OBRIGATÓRIO o uso do jaleco, de óculos de segurança (para quem não 
usa óculos de grau), de calça comprida e sapato fechado. Mantenha sempre o cabelo 
preso. 
 
2.2. Descarte de Rejeitos (Resíduos) 
 
A finalidade destas indicações é transformar produtos químicos ativados em derivados 
inócuos para permitir o recolhimento e eliminação segura. Ao se manejar produtos químicos de 
laboratório e principalmente ao se desativar produtos químicos deve-se ter a máxima precaução, 
visto que são muitas vezes reações perigosas. Todos os trabalhos devem ser executados por 
pessoal habilitado com o uso de roupas e material de proteção adequados a cada finalidade. 
Insiste-se para que a inativação seja feita em escala reduzida, podendo-se fazer adaptações. 
As substâncias vencidas e/ou contaminadas que forem dispostas para descarte deverão 
ser conservadas em sua embalagem original, conservando todas as informações contidas nos 
rótulos. 
A metodologia a seguir deverá ser executada em todos os locais geradores de Resíduos 
de laboratório. 
 
1. Solventes orgânicos isentos de halogênios - Recipiente Coletor A. 
2. Solventes orgânicos contendo halogênios - Recipiente Coletor B. 
3. Reagentes orgânicos relativamente inertes, do ponto de vista químico, recolhidos no 
recipiente coletor A. Se contiverem halogênios no Coletor B. Resíduos sólidos no Coletor 
C. 
4. Soluções aquosas de ácidos orgânicos são neutralizadas cuidadosamente com 
bicarbonato de sódio ou hidróxido de sódio - Recipiente Coletor D. Os ácidos carboxílicos 
aromáticos são precipitados com ácido clorídrico diluído e filtrados. O precipitado é 
recolhido no Coletor C e a solução aquosa no Coletor D. 
5. Bases orgânicas e aminas na forma dissociada - Recipiente Coletor A ou B. Recomenda-
se freqüentemente, para se evitar maiores odores, a cuidadosa neutralização com ácido 
clorídrico ou sulfúrico diluído. 
6. Nitrilos e mercaptanas são oxidados por agitação por várias horas (preferivelmente à noite) 
com solução de hipoclorito de sódio. Um possível excesso de oxidante é eliminado com 
tiossulfato de sódio. A fase orgânica é recolhida no recipiente A ou B e a fase aquosa no 
recipiente D. 
7. Aldeídos hidrossolúveis são transformados com uma solução concentrada de 
hidrogenossulfito de sódio a derivados de bissulfitos. Recipiente Coletor A ou B. 
8. Compostos organometálicos, geralmente dispersos em solventes orgânicos, sensíveis a 
hidrólise, são gotejados cuidadosamente sob agitação em n-butanol na capela. Agita-se 
durante a noite e se adiciona de imediato um excesso de água. A fase orgânica é recolhida 
no Coletor A e a fase aquosa no recipiente D. 
9. Produtos cancerígenos e compostos combustíveis, classificados como tóxicos ou muito 
tóxicos - Recipiente Coletor F. 
10. Peróxidos orgânicos são destruídos e as fases orgânicas colocadas no recipiente A ou B 
e aquosa no recipiente D. 
11. Halogenetos de ácido são transformados em ésteres metílicos usando-se excesso de 
metanol. Para acelerar a reação pode-se adicionar algumas gotas de ácido clorídrico. 
Neutraliza-se com solução de hidróxido de potássio. Recipiente Coletor B. 
12. Ácidos inorgânicos são diluídos em processo normal ou em alguns casos sob agitação em 
capela adicionando-se água. A seguir neutraliza-se com solução de hidróxido de sódio. 
Recipiente Coletor D. 
13. Bases inorgânicas são diluídas como ácidos e neutralizadas com ácido sulfúrico. 
Recipiente Coletor D. 
14. Sais inorgânicos - Recipiente Coletor I. Soluções - Recipiente Coletor D. 
15. Soluções e sólidos que contém metais pesados - Recipiente Coletor E. 
16. No caso de sais de tálio, altamente tóxicos e suas soluções aquosas é necessário 
precaução especial - Recipiente Coletor E. As soluções são precipitadas com hidróxido 
de sódio (formam-se óxidos de tálio) com condições de neutralização. 
17. Compostos inorgânicos de selênio - Recipiente Coletor E. O selênio elementar pode ser 
recuperado oxidando-se os concentrados em capela com ácido nítrico concentrado. Após 
a adição de hidrogenossulfito de sódio o selênio elementar é precipitado. Recipiente 
Coletor E. 
18. No caso de berílio e sais de berílio (altamente cancerígenos) recomenda-se precauções 
especiais. Recipiente Coletor E. 
19. Compostos de urânio e tório devem ser eliminados conforme legislação especial. 
20. Resíduo inorgânico de mercúrio - Recipiente Coletor G. 
21. Resíduo inorgânico de prata- Recipiente Coletor H. 
22. Cianetos são oxidados com hipoclorito de sódio, preferencialmente à noite. O excesso de 
oxidante é destruído com tiossulfato. Recipiente Coletor D. 
23. Peróxidos inorgânicos são oxidados com bromo ou iodo e tratados com tiossulfato de 
sódio. Recipiente Coletor D. 
24. Ácido fluorídrico e soluções de fluoretos inorgânicos são tratados com carbonato de cálcio 
e filtra-se o precipitado. Sólido - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente 
Coletor D. 
25. Resíduos de halogênios inorgânicos, líquidos e sensíveis à hidrólise são agitados na 
capela em solução de ferro e deixados em repouso, durante à noite. Neutraliza-se com 
solução de hidróxido de sódio. Recipiente Coletor E. 
26. Fósforo e seus compostos são muito inflamáveis. A desativação deve ser feita em 
atmosfera de gás protetor em capela. Adiciona-se 100 mL de solução de hipoclorito de 
sódio 5% contendo 5 mL de hidróxido de sódio 50%, gota a gota. Em banho de gelo, à 
substância que se quer desativar. Os produtos de oxidação são precipitados e separados 
por sucção. Precipitado - Recipiente Coletor I e solução aquosa - Recipiente Coletor D. 
27. Metais alcalinos e amidas de metais alcalinos, bem como os hidretos, decompõem-seexplosivamente com a água. Por isso estes compostos são colocados com a máxima 
precaução em 2-propanol, em capela com tela protetora e óculos de segurança. Se a 
reação ocorrer muito lentamente pode-se acelerar com adição cuidadosa de metanol. Em 
caso de aquecimento da solução alcóolica deve-se interromper o processo de destruição 
da amostra. Obs. Nunca esfriar com gelo, água ou gelo seco. Recomenda-se deixar em 
repouso durante a noite, diluindo-se no dia seguinte com um pouco de água e 
neutralizando-se com ácido sulfúrico. Recipiente Coletor A. 
28. Os resíduos que contenham metais preciosos devem ser recolhidos no recipiente Coletor 
H para reciclagem. Solução aquosa - Recipiente Coletor D. 
29. Alquilas de alumínio são extremamente sensíveis à hidrólise. Para o manejo seguro destes 
recomenda-se o uso de seringa especial. Deve-se colocar se possível no frasco original 
ou no Recipiente Coletor F. 
30. Os produtos para limpeza quando contenham substâncias contaminantes são colocados 
no recipiente D. 
 
As informações aqui contidas foram adaptadas de publicações da SIGMA-ALDRICH. 
 
http://unigranrio.com.br/residuos/informacoes_residuos.html 
 
2.3. Acidentes Comuns em Laboratorio e Primeiro Socorros 
 
I. QUEIMADURAS 
 
a) Causadas pelo calor - quando leves, aplicar pomada de Picrato de Butesina e, quando 
graves, devem ser cobertas com gaze esterilizada, previamente umedecida com solução 
aquosa de bicarbonato de sódio 5%. 
b) Causadas por ácidos - deve-se lavar imediatamente a região com bastante água durante 
pelo menos 5 minutos. Em seguida, tratar com solução de bicarbonato de sódio a 5% e 
lavar novamente com água. Secar o local e aplicar Merthiolate. 
c) Causadas por bases - proceder como em b, aplicando solução de ácido acético 1%. 
 
II. ÁCIDOS NOS OLHOS – Deve-ser lavar com bastante água durante aproximadamente 15 
minutos e aplicar solução de bicarbonato de sódio 1%. 
 
III. BASES NOS OLHOS – Proceder como em II e aplicar solução de ácido bórico 1%. 
 
IV. INTOXICAÇÃO POR GASES – Remover a vítima para um ambiente arejado e deixar 
descansar. Em caso de asfixia fazer respiração artificial. 
 
V. INGESTÃO DE SUBSTÂNCIAS TÓXICAS – Recomenda-se beber muita água e em 
seguida beber: 
 
a) Um copo de solução de bicarbonato de sódio 1% ou leite de magnésia, em caso de ingestão 
de ácidos; 
b) Um copo de solução de ácido cítrico ou ácido acético a 2%, em caso de ingestão de bases. 
 
 
ANEXO 1: TABELA PERIÓDICA 
 
 
 
 
 
ANEXO 2: MODELO DE RELATÓRIO 
 
Curso: Química Valor do Relatório: XXXX Pontos
Disciplina: XXXXX XXXXXX XXX XXXXXXXXXXXXX
XXXXX XXXXXXXXX XXXXXXXXX 
Data do Experimento: XX/XX/2011
Professor(a): XXXXXXXXXXXX Recebido em: _____ / _____ /2011
Alunos(as): 
_______________________________________________ 
_______________________________________________ 
_______________________________________________ 
Matrículas: 
_____________________________ 
_____________________________ 
_____________________________ 
OBS: 1. Entregar o relatório em 15 (quinze) dias após a 
data do experimento. 2. Não serão aceitos relatórios fora 
do horário de aula da disciplina. 3. Relatórios entregues 
após a data valerão 50% da nota estipulada. 
Nota:
 
 
 
Experimento N0 : ____________________________________________________________ 
 
1) Objetivo 
 
2) Fundamento Teórico 
 
3) Materiais e Reagentes 
 
Reagentes Materiais 
 
 
 
 
 
 
4) Procedimento Experimental 
 
5) Resultados e Discussão 
 
6) Questionário 
 
7) Conclusões 
8) Bibliografia Consultada 
EXPERIÊNCIA N0 1 – Marcha de Solubilidade 
 
 
Água
Sol.
Éter
Insol. S2
Sol.
Vermelho ao tornassol
Azul ao tornassol
Não altera o tornassol
SA
SB
S1
Insol.
NaOH 5%
NaHCO3 5%
Sol.
Insol.
Sol.
Insol.
A1
A2
HCl 5%
Sol.
B
MN
Insol.
H2SO4 96%
Sol.
Sol.
Insol.
H3PO4 85%
N1
N2
Insol.
I  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 1: Grupos de solubilidade e as respectivas classes de compostos neles contidos.1 
 
S2 – Sais de ácidos orgânicos (RCO2Na, RSO3Na), cloridrato de aminas (RNH3Cl); 
aminoácidos; compostos polifuncionais como açucares, compostos poliidroxilados, 
ácidos polibásicos etc. 
 
SA – Ácidos mocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos; ácidos 
arenossulfônicos. 
 
SB – Aminas monofuncionais com seis átomos de carbono ou menos. 
 
S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas com cinco átomos de carbono 
ou menos. 
 
A1 – Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono; 
fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, β-dicetonas. 
 
A2 – Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenóis, todos 
com mais de cinco átomos de carbono. As β-dicetonas, os nitrocompostos com 
hidrogênio em α e as sulfonamidas. 
 
B – Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. 
 
MN – Diversos compostos neutros com nitrogênio ou enxofre e mais de cinco átomos de 
carbono (amidas, sulfetos etc). 
 
N1 – Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo 
funcional e mais de cinco átomos de carbono mas menos do que nove; éteres com 
menos de oito átomos de carbono, epóxidos. 
 
N2 – Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (especialmente os que têm 
grupos ativantes), cetonas (exceto as citadas na classe N1). 
 
I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, halogenetos de arila, éteres 
diarílicos, compostos aromáticos sem grupos ativantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
                                                            
1 Os halogenetos e os anidridos de ácidos carboxílicos não foram incluídos por suas elevadas reatividades em soluções 
aquosas. 
I. Objetivos 
 
Determinar os grupos de solubilidade das amostras sólidas e líquidas 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
A marcha de solubilidade permite, por meio de ensaios relativamente simples, classificar um 
composto em um dos onze grupos de solubilidade. Esta classificação se dará de acordo com as 
seguintes características moleculares: polaridade, acidez/basicidade e reatividade. De posse 
destes resultados e dos obtidos na análise dos elementos, o universo de possibilidades para a 
identidade da amostra poderá ser significativamente reduzido. Esta redução se faz conveniente, 
uma vez que o número de ensaios funcionais a ser realizado será, também, menor. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Tubos de ensaios 
Diversos solventes, conforme a marcha 
Diversas soluções, conforme a marcha 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Colocar uma gota ou um volume de um grão de alpiste (no caso de sólido) do composto num tubo 
de ensaio e adicionar 1 mL de solvente, conforme a marcha. Agitar o sistema a temperatura 
ambiente. Anotar como solúvel se o composto se dissolver completamente e insolúvel em caso 
contrário (mesmo no caso de dissolução parcial). Para aumentar a velocidade de solubilização, as 
amostras sólidas, cujos cristais sejam relativamente grandes, devem ser pulverizadas. Após o 
resultado, seguir a marcha de solubilidade até chegar a um grupo de solubilidade. 
 
V. Questionário 
1. Qual o grupo de solubilidade da amostra sólida. 
2. Qual o grupo de solubilidade da amostra líquida. 
3. Descreva os aspectos gerais da amostra sólida. 
4. Descreva os aspectos gerais da amostra líquida. 
EXPERIMENTO NO 02 – Ponto de ebulição 
 
 
 
I. Objetivos 
 
Determinar o ponto de ebulição de uma substância pura e, depois, identificá-la a partir da lista 
fornecida pelo professor. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
As maiores parte dos métodosautomáticos ou visuais para determinação do ponto de fusão 
determinam as avaliações das mudanças que se tornam visíveis nas mudanças do estado de 
agregação. Se um líquido for aquecido a uma temperatura suficientemente elevada, a tendência 
ao escape de suas moléculas torna-se tão grande que ocorre a ebulição. A ebulição consiste na 
formação de bolhas de vapor (gás) no corpo do líquido (as pequenas bolhas de gás que 
geralmente se formam quando um líquido é aquecido são meras bolhas de ar provenientes da 
solução, as bolhas de gás formadas durante a ebulição crescem muito mais rapidamente à 
medida que as bolhas sobem para a superfície). Estas bolhas são formadas quando a pressão de 
vapor do líquido torna-se igual à pressão externa exercida sobre o líquido pela atmosfera. 
O ponto de ebulição de um líquido é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido é igual á 
pressão externa ou pressão atmosférica. Devido aos pontos de ebulição dependerem da pressão 
externa, aquele geralmente especificado para uma substância é o ponto de ebulição normal, 
definido como a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido é igual à pressão atmosférica 
(pressão padrão). 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Termômetro 
Tubos capilares 
Suporte universal 
Garras e mufas 
Bico de bunsen 
Microtubos 
Tubo de Thiele 
Óleo nujol ou glicerina 
Amostras fornecidas pelo professor 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Colocar em um microtubo de ensaio 0,5 mL da substância líquida cedida pelo professor. 
Colocar em um tubo capilar, selado em uma das extremidades, dentro do microtubo, de modo que 
modo que a extremidade aberta fique dentro do líquido. 
Prender o microtubo no termômetro com um pequeno elástico ou fita teflon. 
Prender o termômetro no tubo de Thiele, que já deve conter o óleo. Observe na figura, as alturas 
de colocação do microtubo, termômetro e do óleo. 
Aquecer com chama amarela (chama redutora) o tubo de Thiele. O aparecimento de um fluxo de 
bolhas contínuas, proveniente do tubo capilar, indica que a temperatura (T1) está igual ou superior 
ao ponto de ebulição da amostra. 
Remover a chama e anotar a temperatura (T2) em que as bolhas pararem de se formar e ocorrer 
um fluxo de líquido para dentro do tubo capilar. 
Se T1 for igual a T2. Tomar como ponto de ebulição qualquer uma das duas. Caso T1 seja 
diferente, mas não muito, de T2. Tomar como ponto de ebulição T2. 
 
V. Questionário 
 
1. O que é ponto de ebulição? 
2. O que é pressão de vapor de um líquido? 
3. Explique o aumento da velocidade de borbulhamento na extremidade aberta do tubo capilar 
quando atinge o ponto de ebulição do líquido? 
4. Por que se determina o ponto de ebulição no momento que o líquido entra no tubo capilar? 
EXPERIMENTO NO 03 – Ponto de fusão 
 
 
 
 
 
I. Objetivos 
Determinar o ponto de fusão de uma substância pura e, depois, identificá-la a partir da lista 
fornecida pelo professor. 
 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
É a temperatura na qual uma substância passa do estado sólido para o estado líquido. Se a 
substância é pura, a temperatura permanece constante durante a fusão. Apenas quando todo 0 
sólido estiver fundido é que o aquecimento produz um aumento de temperatura. O comportamento 
de um sólido impuro em termos de fusão é bem diferente. O sólido geralmente inicia sua fusão a 
uma temperatura abaixo do seu ponto de fusão da substância pura. Além disso, temperatura 
cresce continuamente durante o processo de fusão da substância pura. Portanto, qualquer 
evidência de aumento na temperatura durante a fusão sugere a presença de impurezas. 
De máxima importância nesse gráfico é o trecho central e horizontal da curva. Para melhor 
entendimento, usaremos o exemplo do gelo; esse trecho indica que, enquanto o gelo está 
derretendo, o tempo vai passando, mas a temperatura permanece constante, esta é a chamada 
temperatura de fusão ou ponto de fusão do gelo. 
Generalizando, devemos dizer que sempre que uma substância pura muda de estado físico ou 
estado de agregação a temperatura permanece constante enquanto a mudança estiver se 
processando. Isto equivale a dizer que o gráfico, da variação da temperatura em função do tempo, 
correspondente a uma substância pura, sempre apresentará um trecho horizontal, nos instantes 
em que a substância estiver mudando de estado; se, pelo contrário, a substância não for pura, o 
trecho citado deixará de ser horizontal. 
Há vários métodos de determinar o ponto de fusão, entre eles alguns são via experimentos de 
aquecimentos da solução em banho de aquecimento com substância de ponto de ebulição maior, 
ou aparelhos de resistência elétrica equipados com termômetros. Um método comum é o de 
aquecer uma pequena quantidade de substância que está num tubo capilar, próximo a um 
termômetro dentro de um banho num líquido que tenha um ponto de ebulição maior que o ponto 
de fusão da substância. 
 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Termômetro 
Tubos capilares 
Suporte universal 
Garras e mufas 
Bico de bunsen 
Microtubos 
Tubo de Thiele 
Óleo nujol ou glicerina 
Amostras fornecidas pelo professor 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
1. Preparar 2 capilares para cada amostra a ser analisada , fechando-os numa das extremidades . 
2. Pulverizar cerca de 0,1 g d e amostra e transferi-la para o tubo capilar. 
3. Pender o capilar junto ao termômetro, usando um anel de borracha ou fita Teflon. 
4. Colocar no tubo de Thiele, glicerina ou nujol, até que o volume atinja 1,5 cm acima da alça 
lateral. 
5. O sistema termômetro- capilar deve ser colocada no Thiele, de forma que o bulbo do 
termômetro fique na altura média da alça lateral. 
6. Iniciar o aquecimento de maneira branda. O aquecimento deve ser lento (cerca de 2º /min), 
sempre observando o aspecto da amostra no capilar. 
7. Considerar a temperatura de fusão, a temperatura verificada quando a amostra estiver 
totalmente fundida. 
8. Repetir o procedimento mais uma vez. 
 
V. Questionário 
 
1. Quais os valores de ponto de fusão encontrados para a amostra analisada ? 
2. Defina ponto de fusão? 
3. Pode se utilizar ponto de fusão como critério de pureza? Explique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3.4.EXPERIÊNCIA NO 04 – Análise Elementar Qualitativa 
 
3.4.1. Análise de Halogênios 
 
I. Objetivos 
 
Determinar se as amostras solidadas e líquidas possuem algum átomo de halogênio. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
IDENTIFICAÇÃO DE HALOGÊNIOS (Cl, Br e I) 
A reatividade química entre os halogenetos orgânicos varia consideravelmente de um halogênio 
para outro. Para um mesmo halogeneto orgânico esta reatividade também pode variar 
drasticamente com relação a sua estrutura. Desta forma, muitos compostos iodados se 
decompõem quase que expontaneamente para formar iodo elementar, enquanto que derivados 
fluorados, como o teflon, são inertes à maioria dos reagentes químicos; os compostos clorados e 
bromados cobrem toda a faixa de reatividade entre estes limites. 
A combustão úmida de substâncias orgânicas é um processo adequado à identificação de 
halogênios (exceto flúor). Neste ensaio a matéria orgânica é transformada em CO2 e H2O e 
halogênio elementar, por combustão com mistura sulfocrômica. 
 
Halg-Org + (H2SO4.CrO3) → Halg2 + op 
 
Os halogênios na fase gasosa podem ser identificados inespecificamente (como halogênios) ou 
especificamente como cloro, bromo ou iodo. 
Os reagentes utilizados para a identificação inespecífica dos halogênios são: 
 
 
 
 
(a) Reagente iodeto-amido 
Este reagente é muito sensívela substâncias oxidantes; isto acarreta em uma desvantagem com 
relação a sua especificidade para os halogênios. O próprio oxigênio do ar pode oxidá-lo, embora 
lentamente. 
 
halg2 + iodeto-amido iodo-amido + halg
-
 
 
 
(b) Reagente fluoresceína-brometo 
É um bom reagente para a identificação de cloro e bromo; baseia-se na formação de 
eosina (tetrabromofluoresceína), de cor carmim, pela reação de bromo elementar com a 
fluoresceína (amarela). Cloro não reage com fluoresceina, mas é capaz de oxidar o brometo do 
reagente a bromo molecular, que então reage com a fluoresceína. A tetraiodofluoresceína 
(eritrosina) é um produto carmim com um tom arroxeado que se forma mais dificilmente pelo 
contato direto dos vapores de iodo com o pael embido de uma solução de fluoresceína (ou 
fluoresceína-brometo). 
 
Br2 + 2Cl
-Cl2 + 2Br
-
(fluoresceína: amarela) (eosina: carmim)
O
O
OHOH
+ 2 Br2
O
O
OHOH
Br Br
Br Br
+ 4 HBr
 
Esquema: Caracterização de halogênio pelo reagente fluoresceína-brometo. 
 
O
O
OHOH
+ 2 I2
O
O
OHOH
I I
I I
+ 4 HI
(eritrosina: carmim)
 
Esquema: Caracterização de iodo pelo reagente fluoresceína. 
 
 
Cloro pode ser identificado especificamente pelo Reagente de Villier (anilina + o-toluídina); os 
outros halogênios não reagem. 
 
NH2
+
NH2
Cl2
NH2
NH2.Cl
azul arroxeado
+ op
 
Esquema: Identificação de cloro pela reação com o reagente de Villier. 
 
Bromo pode ser específicamente identificado através de dois reagentes: 
 
1- Reagente fluoresceína, que como já foi mencionado anteriormente, conduz à eosina pela ação 
do bromo molecular. O cloro não reage e o iodo muito lentamente (não reage nas condições 
especificadas no procedimento experimental). 
 
 C
SO3H
NH2 NHSO2H
NH2
(fuccina descorada - Reagente de Schiff )
CX-.H2N
+
(fuccina: cor fucsia)
(incolor)
 
 
Iodo reage especificamente com amido com formação de um produto azul, cuja estrutura atribui a 
um aduto entre o iodo e a cadeia espiralada de unidades de glicose, constituintes do amido. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Tubos de ensaios 
Pipetas 
Béquer 
Tripé 
Tela de amianto 
Pregadores 
Ácido sulfúrico 
Dicromato de sódio 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um tubo de ensaio colocar uma quantidade de amostra do volume de um grão de alpiste e 
sobre ele, uma ponta de espátula de dicromato de sódio (p/ cloro e/ou bromo) ou uma gota do 
reagente dicromato de potássio (para iodo). Colocar em seguida 5 gotas de ácido sulfúrico 98 p%v 
e aquecer o tubo em banho-maria. Os vapores do halogênio formado são recebidos em papel 
umedecido com o reagente escolhido conforme a tabela abaixo. 
 
Tabela: Reagentes usados na caracterização elementar de halogênios 
 
Halogênio 
 
 
Reativo 
 
Cor 
 
Geral 
Iodeto-amido 
Fluoresceína-brometo 
 
Azul 
Carmim2 
 
Cloro Villier Azul arroxeado 
Bromo Fluoresceína Carmim 
 
Iodo Amido Azul 
 
Note-se que a verificação do branco neste ensaio é de particular importância porque muitas vezes 
o dicromato, mesmo no grau “puro para análise”, tem impurezas de cloreto em quantidade 
suficiente para dar resposta positiva. Se este for o caso, ele deve ser recristalizado. 
 
V. Questionário 
 
1. A amostra sólida tem halogênio? Qual? 
2. A amostra líquida tem halogênio? Qual? 
 
 
 
 
 
 
                                                            
2 A reação com iodo é mais difícil de ocorrer nas condições do ensaio. Entretanto os vapores de iodo podem condensar 
no papel-reagente conferindo-lhe uma cor castanho-escura. Se isto correr pode-se tratar a mancha com uma gota de uma 
solução de tiossulfato de sódio 0,01 M. A cor castanha desaparece e deixa aparecer no papel uma mancha fraca, 
carmim, da eritrosina. 
3.4.2. Análise de Nitrogênio 
 
I. Objetivos 
 
Determinar se as amostras solidadas e líquidas possuem o átomo de nitrogênio. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
IDENTIFICAÇÃO DE NITROGÊNIO. 
Dos processos pirolíticos que conduzem à identificação de nitrogênio, o mais simples e de 
grande especificidade é o da liberação de amoníaco pela calcinação da amostra com óxido de 
cálcio. 
A pirólise de muitas substâncias orgânicas que contém nitrogênio conduz à formação de ácido 
cianídrico. Se esta mesma pirólise for conduzida em presença de cal (ou cal-sodada), forma-se 
amoníaco. Isto faz supor, em princípio, que a base conduza à formação do cianeto e que 
hidrólises sucessivas (piro-hidrólises) levem finalmente ao amoníaco. 
 
ππ NH3 + opCa(CN)2 + H2O + CaOOrgN
+ op
 
Esquema: Produção de amônia a partir de composto orgânico nitrogenado e CaO 
 
Algumas classes de composto, no entanto, podem não formar amoníaco como produto da pirólise 
descrita acima. Os nitro-compostos, por exemplo, podem levar a formação preferencial do dióxido 
de nitrogênio. Este inconveniente pode ser contornado se a pirólise for realizada em meio redutor, 
com o acréscimo de zinco em pó à cal-sodada. 
 
π NH3 + op+ (CaO.3NaOH + Zn)NO2 Org
 
Esquema: Produção de amônio a partir de composto orgânico nitrogenado e cal sodada-Zn. 
A identificação do amoníaco formado é feita de preferência com papel tornassol vermelho. Caso 
este vira para azul, será indicativo da presença de nitrogênio na amostra. 
 
III. Materiais e Reagentes 
 
Tubos de ensaios 
Pipetas 
Pregadores 
Calsodada e zinco em pó 
Papel de tornassol vermelho 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Em um tubo de ensaio, misturar intimamente a amostra com a mistura constituída de cal-sodada e 
zinco em pó previamente preparada. Recobrir com mais uma camada de reagente e calcinar 
direto na chama. Receber os vapores em papel de tornassol vermelho umidecido com água 
destilada. O aparecimento de uma mancha azul, indica a presença de amoníaco (nitrogênio) nos 
gases de pirólise. 
 
V. Questionário 
 
1. A amostra sólida tem nitrogênio? 
2. A amostra líquida tem nitrogênio? 
 
 
 
 
 
 
 
3.4.3. Análise de Enxofre 
 
I. Objetivos 
 
Determinar se as amostras sólidas e líquidas possuem o átomo de enxofre. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
A pirólise de grande parte das substâncias orgânicas sulfuradas produz gás sulfídrico. Sulfonas, 
entretanto, produzem dióxido de enxofre enquanto que sais de ácidos sulfônicos produzem sulfito, 
sulfato, dentre outros. 
Se, no entanto, a pirólise for feita em meio redutor, todas as modalidades de enxofre orgânico 
respondem positivamente à formação de gás sulfídrico (por hidrogenólise) ou sulfeto de carbonila 
(por carbonilólise), quais sejam sulfetos, tióis, sulfonas, ácidos e sais de ácidos sulfônicos, 
sulfonamidas, dentre outras. 
Formiato de sódio pode ser usado como agente de hidrogenação. A 300oC ele se decompõe com 
liberação de hidrogênio nascente capaz de promover a hidrogenólise dos compostos sulfuraddos 
a H2S. 
 
H2S + opS-Org + 2 H
2H + Na2CO3
100oC2 HCOONa
π
 
Esquema: Hidrogenólise de compostos orgânicos sulfurados a H2S. 
 
A identificação do H2S formado é feita por meio de precipitação do sulfeto de chumbo, castanho-
escuro. 
 
(cast. escuro)
PbS + 2 AcOH(AcO)2Pb + H2S
 
Esquema: Caracterização do H2S produzido após a hidrogenólise de compostos sulfurados. 
IV. Procedimento Experimental 
 
Fazer uma mistura intima, num tubo de ensaio, entre a amostra e o formiato de sódio. Recobrir a 
mistura com mais uma camada de formiato de sódio e aquecer com microchama; o aquecimento 
deve ser levado atéa carbonização dos reagentes e da amostra; os gases são recebidos em 
papel úmido do reagente acetato de chumbo. O aparecimento de mancha castanha indica a 
presença de H2S nos gases de pirólise e de enxofre na amostra original. 
 
V. Questionário 
 
1. A amostra sólida tem enxofre? 
2. A amostra líquida tem enxofre? 
3.4.4. Análise de Oxigênio 
 
I. Objetivos 
 
Determinar se as amostras sólidas, com baixo ponto de fusão, e líquidas possuem o átomo de 
oxigênio. 
 
II. Fundamentos Teóricos 
 
Conquanto o oxigênio seja um dos elementos presentes em maior freqüência nas moléculas 
orgânicas, não se dispões de nenhum ensaio específico direto para a sua identificação, que 
atenda as características essenciais a que um ensaio de análise elementar qualitativa 
formalmente deve obedecer. A identificação de oxigênio em moléculas orgânicas é normalmente 
feita através da identificação de grupos funcionais em que esteja presente (-OH, -NO2, -CO2H etc). 
Baseado, entretanto, na capacidade de coordenação dos pares de elétrons não ligantes presentes 
nestes grupos, é possível estabelecer um método que permite verificar a presença de oxigênio em 
líquidos orgânicos. 
O uso de iodo como sonda da presença de compostos oxigenados líquidos, é baseado no 
conhecimento de que, em solventes oxigenados, o iodo se dissolve com cor castanha (esquema 
10), enquanto que hidrocarbonetos ou em derivados halogenados ele se dissolve com cor violeta. 
Este ensaio só é realmente válido para líquidos puros, em que se incluem, obviamente, sólidos 
fundidos. 
O+
I I-
O+
I I-
+ I2O
cor castanha
 
 
Esquema: Caracterização de oxigênio por dissolução de iodo molecular. 
 
 
IV. Procedimento Experimental 
 
Um microcristal de iodo é dissolvido em 0,5 mL de amostra contida em um tubo de ensaio. 
Compostos oxigenados dissolvem o iodo com cor castanha enquanto os hidrocarbonetos 
saturados ou seus derivados halogenados o dissolvem com cor violeta. Alguns hidrocarbonetos 
aromáticos solvatam o iodo com cor intermediária entre o castanho e o violeta. 
 
V. Questionário 
 
1. A amostra sólida tem enxofre? 
2. A amostra líquida tem enxofre? 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIÊNCIA NO 05 – Análise Orgânica Funcional 
 
HIDROCARBONETOS 
 
ALCENOS E ALCINOS 
 
ENSAIO DE BROMO EM TETRACLORETO DE CARBONO 
 
A caracterização do grupo funcional alqueno (ligação dupla) e alquino (ligação tripla) pode ser 
feita através de dois ensaios principais: 
 
1. Absorção de Bromo: 
- solução aquosa (Água de Bromo), para compostos solúveis em água. 
- solução em Tetracloreto de Carbono, para compostos insolúveis em água. 
 
2. Redução de Permanganato em solução neutra. 
 
A reação de Bromo com a dupla ligação é uma reação de adição e o que se observa é o 
descoramento do reagente, inicialmente avermelhado. 
 
A reação que representa o processo é a seguinte: 
 
Br Br
Br2 +
(vermelho) (incolor) 
 
A indicação do desaparecimento do bromo não deve, entretanto, ser tomada como indício 
exclusivo de insaturação, uma vez que muitos outros grupos funcionais orgânicos podem absorver 
Bromo. Assim, absorção de Bromo por substituição é característica de enóis, fenóis e aminas 
aromáticas. 
 
OH
+ 3 Br2
OH
Br Br
Br
 + 3 HBr
 
 
Metilcetonas e outros compostos carbonilados também podem absorver bromo por substituição: 
CH3 C
O
+ Br2 CH2Br C
O
+ HBr
 
 
Apesar de existir uma gama de grupos funcionais que descoram uma solução de Bromo, seu uso 
para caracterização de dupla (ou tripla) ligação é ainda muito difundido. 
A literatura sugere uma distinção prática e simples entre as reações de adição e de substituição 
com o Bromo: ela se baseia no fato de que as reações de substituição liberam HBr, que é 
insolúvel em solventes não aquosos, como o CCl4. Se a reação for conduzida, portanto, com o 
Reagente Bromo-Tetracloreto, as reações de adição conduzem a um simples descoramento, 
enquanto que nas de substituição, observa-se também a formação de bolhas (HBr), capazes de 
mudar o papel de tornassol umedecido de azul para vermelho. 
 
 
PROCEDIMENTO 1: A amostra é tratada pelo Reagente Água de Bromo ou Bromo-Tetracloreto. 
O descoramento da solução em ambos os casos indica a presença de insaturação. 
 
Observação: Amostras sólidas devem ser previamente dissolvidas em Água ou Tetracloreto de 
Carbono, dependendodo caso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ENSAIOS DE BAYER 
 
Uma solução de Permanganato de Potássio neutra (Reagente de Bayer, violeta) reage com 
alquenos com descoramento (e formação eventual de um precipitado marrom), conforme a 
equação abaixo: a reação do Permanganato com a dupla ligação conduz a formação de glicóis 
através da formação de um éster mangânico cíclico, intemediário. 
 
OH OH
+ MnO2 (marrom)
KMnO4
O O
Mn
K+O- O
+
O O
Mn
K+O- O
H2O
 
 
Conquanto o ensaio seja bastante útil na caracterização de duplas ligações, também não é 
específico, uma vez que sendo o Permanganato um oxidante forte, ele pode reagir com grupos 
redutores e, conseqüentemente ser descorado por estes. Uma medida usada para garantir a 
seletividade da reação é se certificar de que o meio esteja neutro. Isto pode ser feito misturando-
se à solução de Permanganato, um pouco de sulfato de magnésio; na medida em que a reação se 
passa e se fomam íons hidroxila, estes são retirados do meio por precipitação de hidróxido de 
magnésio. 
 
PROCEDIMENTO 2: A amostra, dissolvida em uma gota d’água, é tratada com o reagente de 
Bayer (solução aquosa de Permanganato de Potássio e Sulfato de Magnésio). O descoramento 
do reagente indica que o ensaio foi positivo. Nas condições do procedimento experimental 
recomendado, muitas vezes não se verifica visualmente a formação do precipitado marrom de 
MnO2. Se o composto for insolúvel em água, ele poderá ser dissolvido em Etanol ou Acetona. 
Neste caso, é da maior importância a comparação com o ensaio em branco, uma vez que o 
Etanol, num período de cinco minutos, aproximadamente, também reduz o Permanganato. 
 
 
 
 
 
 
AROMÁTICOS (BENZENÓIDES) 
 
ENSAIO DE LE ROSEN 
 
Muitos compostos que contém o núcleo benzênico, reagem com o Aldeído Fórmico e Ácido 
Sulfúrico concentrado com formação de produtos de cor intensa (Reação de Le Rosen). A cor dos 
produtos é muito dependente da natureza química do composto (ver quadro abaixo). 
 
É importante lembrar que muitos compostos se dissolvem em Ácido Sulfúrico com produção de 
cor; o ensaio de Le Rosen deve ser precedido, portanto, de uma dissolução em Ácido Sulfúrico 
Concentrado apenas e anotada a cor desenvolvida. 
 
Segundo Feigl (1966), a seqüência de reações que provavelmente se passam é a seguinte 
(exemplificando para o benzeno): 
 
CH O + 3 H2O + SO2+ 2 H2SO4 + 3(O)
+ H2O+ CH2O2
 
 
Alguns exemplos de compostos aromáticos (várias classes) com as respectivas colorações no 
ensaio de Le Rosen (FEIGL, 1966). 
 
COMPOSTOS COLORAÇÃO 
Ácido Cinâmico telha 
Ácido Gálico amarelo-esverdeado 
Ácido Mandélico violeta-avermelhado 
Ácido Salicílico vermelho 
Álcool Benzílico vermelho 
Anisol vermelho-violeta 
Antraceno amarelo-esverdeado 
Benzaldeído vermelho 
Benzeno vermelho 
Benzil-Mercaptan laranja 
Estilbeno castanho 
Difenil-metano vermelho 
Fenantreno verde 
Fenol vermelho-violeta 
Hidroquinona preto 
Mesitileno castanho 
 
 
 
 
 
COMPOSTOS COLORAÇÃO 
Naftaleno Verde 
�-Naftol Castanho 
Pirogalol Vermelho 
Resorcinol Vermelho 
Bifenila azul-esverdeado 
Catecolvioleta-avermelhado 
Cloro-Benzeno Vermelho 
Cumeno Vermelho 
Etil-Benzeno castanho-avermelhado 
Tetralina 
Tiofena vermelho-violeta 
Tolueno Vermelho 
Trifenilmetano Vermelho 
o, m, p-xileno Vermelho 
Feigl observou ainda que alguns compostos, apesar de aromáticos, não dão ensaio de Le Rosen. 
Neste caso estão incluidos especialmente os compostos aromáticos com substituinte elétron afins, 
como nitro, carbonila, carboxila etc, além de outros como Anilina, Difenil-amina e 8-Hidroxi-
quinolina. 
 
Apesar destas limitações, a importância do Ensaio de Le Rosen reside no fato de que compostos 
alifáticos não dão ensaio positivo. Ou seja, se o ensaio de Le Rosen der positivo, o composto, 
com certeza, é aromático; se, entretanto, der negativo, ele poderá ser alifático ou aromático. 
 
 
PROCEDIMENTO 3: Em um tubo de ensaio, tratar a amostra com 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado. Anotar a cor desenvolvida. Num outra tubo de ensaio tratar a amostra com o 
Reagente de Le Rosen (1 gota de formol + 5 gotas de H2SO4 conc.). O aparecimento ou 
modificação de cor (em relação à cor desenvolvida com o ácido sulfúrico) é indicativo da presença 
de núcleo aromático. O ensaio em branco deve ser conduzido paralelamente. É importante 
observar que a condensação (desidratação) só se passa em meio de ácido sulfúrico concentrado 
e que, portanto, o meio (incluindo os reagentes) deve conter o mínimo de água. 
 
 
FUNÇÕES OXIGENADAS 
 
 ÁLCOOIS 
 
ÁLCOOIS PRIMÁRIOS, SECUNDÁRIOS E TERCIÁRIOS 
 
ENSAIO DO NITROCERATO DE AMÔNIO 
 
Hexanitrato de cério e amônio, (NH4)2Ce(NO3)6, passa de amarelo a vermelho na presença de 
álcoois primários, secundários e terciários, que possuam até 10 átomos de carbono. 
Este complexo se forma como intermediário, pouco estável, na oxidação do álcool pelo Ce(IV). O 
complexo se desfaz pela oxidação do álcool a aldeído ou cetona, o que leva a produtos 
resultantes incolores. 
 
 
amarelo
(NH4)2.[Ce(NO3)6] + R-OH (NH4)2.[Ce(NO3)5(OR)]
vermelho
+ HNO3
 
 
A estabilidade do complexo varia de alguns segundos/minutos a algumas horas. Esta estabilidade 
é maior na presença de álcoois terciários, seguida dos secundários e finalmente dos primários 
(não conjugados). SHRINER et al. (1998) apresentam uma lista de álcoois e os períodos de tempo 
em que o complexo se mantém estável. 
Como a solvatação é geralmente feita via coordenação com os pares de elétrons não 
compartilhados, tanto compostos nitrogenados quanto sulfurados interferem nesta reação. 
Esta preocupação é a mesma que esteve presente na identificação de compostos oxigenados por 
solvatação do tiocianato férrico ou do iodo elementar. 
 
 
PROCEDIMENTO 4: Dissolver a amostra em 0,5 mL de água ou dioxana e tratada com uma gota 
do Reagente Nitrocerato. A mudança de cor de amarelo para vermelho indica a presença do 
grupo álcool na amostra. 
 
 
ÁLCOOIS PRIMÁRIOS E SECUNDÁRIOS 
 
ENSAIO DO XANTATO 
 
 
Xantatos formam complexos com o íon molibidato com coloração violeta intensa e solúveis em 
solventes apolares. A formação de xantatos é uma reação rápida e completa entre um alcóxido e 
Dissulfeto de Carbono.; a etapa crítica deste ensaio está na formação e estabilidade dos 
alcóxidos. Álcoois terciários, para fins práticos, não formam xantatos. 
No procedimento experimental, prepara-se o alcóxido pela reação do álcool com Hidróxido de 
Sódio sólido. Neste caso, forma-se no equilíbrio em quantidade suficiente de alcóxido para 
promover a reação abaixo: 
 
 
ROH + CS2 + NaOH + H2O
+ (NH4)2MoO4 H
+
(COR VIOLETA)
S C
OR
S- Na+
S C
OR
S- Na+
incolor incolor
[MoO3.2 SC(OR)SH]
 
 
 
PROCEDIMENTO 5: Tratar em tubo de ensaio iguais quantidades de amostra e Hidróxido de 
Sódio, ambos isentos de água (em hipótese alguma quebre as pastilhas de NaOH sem óculos de 
segurança). 
Aquecer o tubo de ensaio rapidamente em chama até que o Hidróxido de Sódio se dissolva. Após 
o resfriamento, tratar com uma gota de Dissulfeto de Carbono, seguido de uma gota do Reagente 
Molibidato de Amôneo e acidulado com Ácido Clorídrico 5% até pH ácido. O aparecimento de uma 
cor violeta indica a presença de álcool. O complexo violeta pode ser extraído por Clorofórmio ou 
Tetracloreto de Carbono se na molécula do álcool não houver outros grupos hidrofílicos. 
 
 
ENSAIO DO ANIDRIDO CRÓMICO (OXIDAÇÃO DE JONES) 
 
Este ensaio se baseia mudança de cor promovida pela mudança do estado de oxidação do Cr+6 
(laranja avermelhado) para Cr+3 (azul esverdeado). Desta forma, pode-se distinguir os álcoois 1os e 
2os, facilmente oxidados pelo anidrido crômico (CrO3), dos 3os. Este ensaio pode ser empregado 
para a distinção entre aldeídos, que também são oxidados nas condições de ensaio, e cetonas 
(ensaio negativo). 
 
ROH + Cr+3 H2SO4 RCHO + Cr+6
azul esverdeado
R2CHOH + Cr
+3 H2SO4
R2CO + Cr
+6
azul esverdeado
(-H2O)
(-H2O)
 
 
 
PROCEDIMENTO 6: Adicionar uma gota de um líquido ou 10 mg de um sólido em um tubo 
contendo 1 mL de acetona em um tubo de ensaio. Adicionar a este tubo 1 gota do reagente de 
Jones e anotar o resultado observado nos primeiros dois segundos de reação. 
 
 
“Reagente de Jones”: Uma suspensão de 25 g de anidrido crômica (CrO3) em 25 mL de ácido 
sulfúrica concentrado é colocada lentamente e com agitação em 75 mL de água. A solução deve 
ser resfriada a temperatura ambiente antes do uso. 
 
ÁLCOOIS SECUNDÁRIOS E TERCIÁRIOS 
 
ENSAIO DE LUCAS 
 
R2CHClR2CHOH + HCl
ZnCl2 + H2O
R3CClR3OH + HCl
ZnCl2 + H2O
álcool sec.
álcool terc.
 
 
 
PROCEDIMENTO 7: Adicionar a um tubo de ensaio, contendo 0,2 mL ou 0,2 g da amostra, 2 
mL do reagente de Lucas 26-27oC. Fechar o tubo, agitar e deixar em repouso. Anotar o tempo 
necessário para a formação de uma segunda camada ou emulsão. 
 
“Reagente de Lucas”: Dissolver 13,6 g (0,1 mol) de cloreto de zinco anidrido em 10,5 g (0,1 mol) 
de ácido clorídrico, com resfriamento. 
 
 
 
GLICÓIS VICINAIS 
 
 
ENSAIO DE MALAPADRE 
 
Grupos hidroxila vicinais apresentam propriedades diferentes de dois grupos hidroxila isolados. 
Por exemplo: a ligação entre os átomos de carbono ligados às hidroxilas de 1,2-diol é facilmente 
quebrada pela ação de um agente oxidante como o ácido periódico, com a formação do ácido 
iódico e de aldeídos. 
 
 
R CHOH
CHOHR + HIO4 2 RCHO + H2O + HIO3
 
 
 
A verificação da ocorrência desta reação pode ser feita, pelo tratamento com nitrato de prata e a 
formação de um precipitado branco de iodato de prata. 
 
HIO3 + AgNO3 HNO3 + AgIO3 (branco)
 
 
 
 
PROCEDIMENTO 8: (Testar a amostra com o Reagente Nitrato de Prata e só prosseguir o ensaio 
se não houver formação de precipitado branco). Tratar a amostra, em solução alcoólica ou 
hidroalcoólica, com o Reagente de Malapadre (Ácido Periódico-Nitrato de Prata) e deixada à 
temperatura ambiente por 5 minutos. A formação de um precipitado branco indica a presença de 
glicóis. 
 
 
ÉTERES 
 
ENSAIO DO IODO PARA ÉTERES E HIDROCARBONETOS INSATURADOS 
 
 
Éteres podem ser detectados pelo ensaio do iodo. Os éteres, assim como alguns outros 
compostos com elétrons não compartilhados podem formar complexos de transferência de carga 
com iodo. Este complexo, no caso dos éteres, leva a formação de uma coloração castanha. 
Muitas vezes estes complexos são instáveis. Desta forma, as conclusões sobre este ensaio 
devem se basear nas observações feitas nos primeiros instantes do mesmo. Alguns álcoois e 
cetonas podem dar resultado positivo. Assim, este teste deve ser feito complementarmente a 
outros ensaios para funções oxigenadas.O+
I I-
O+
I I-
+ I2O
cor castanha
 
 
 
 
 
 
PROCEDIMENTO 9: Adicionar 0,25 mL ou 0,25 g de amostra a 0,5 mL de uma solução de iodo 
em diclorometano. A presença de éter leva a mudança da coloração púrpura do reagente para 
castanho. Hidrocarbonetos aromáticos e saturados e fluoretos e cloretos de alquila e arila não 
reagem. Hidrocarbonetos insaturados produzem um sólido castanho claro e não modificam a cor 
púrpura da solução. 
 
“Solução de Iodo em Diclorometano”: Adicione 2 cristais de iodo a 100 mL de diclorometano. 
Mantenha o frasco bem fechado. 
 
 
FENÓIS 
 
ENSAIO COM CLORETO FÉRRICO 
 
Cloreto Férrico reage com fenóis para dar uma coloração vermelha-vinho ou verde. Forma-se um 
complexo através da hidroxíli fenólica. Nitro-fenóis não reagem, mas o ácido salicílico, bem como 
os aldeídos hidroxi-benzóicos, reagem bem. 
Este ensáio é especialmente útil para a caracterização de fenóis que tenham as posições orto e 
para substituídas, onde os ensaios de Libermann e com Cobaltinitrito, descritos anteriormente, 
seriam negativos. 
 
A reação que descreve o processo é a seguinte: 
 
6 ArOH + Fe3+ [Fe(OAr)6]
3- + 6 H+
 
 
Nota-se que oximas e ácidos hidroxâmicos também dão coloração vermelha com cloreto férrico. 
 
 
PROCEDIMENTO 10: Trata a amostra com o Reagente Cloreto Férrico aquoso 1%. O 
aparecimento de uma cor vermelha-vinho ou verde é indicativo da presença de fenóis. O Regente 
Cloreto Férrico em Clorofórmio pode ser utilizado para fenóis insolúveis em água; neste caso, uma 
gota de piridina é adicionada ao meio reagente. A mudança de cor para o vermelho é uma 
indicação da presença de fenóis. 
 
 
 
FENOIS (POSIÇÃO PARA LIVRE) 
 
ENSAIO DE LIBERMANN 
 
Ácido Nitroso, em presença de Ácido Sulfúrico concentrado, produz com fenóis um produto de cor 
vermelha intensa. Este ensaio, proposto por LIBERMANN em 1874, é geral para fenóis que 
tenham a posição para livre. Isto sugere que a reação se passe através de uma nitrosação na 
posição para seguida de uma condensação com outra molécula de fenol, formando indofenóis 
coloridos (BECKER & SOLOMINA, 1902). Éteres fenólicos e tiofenas também dão uma cor 
intensa com o reagente; nitrofenóis não reagem. 
 
OH
+ HNO2 HO NO O NOH
O NOH
OH
+ O N OH
(indofenol, geralmente vermelho)
H2SO4
H2SO4
 
 
 
PROCEDIMENTO 11: Tratar a amostra com o Reagente de Libermann (4 cabeça de alfinete de 
NaNO2 com cerca de 5 gotas de H2SO4 conc.). O aparecimento de uma cor intensa, geralmente 
vermelha, é indicativo da presença de Fenol. Na maioria das vezes, a cor passa para azul e se 
intensifica se a mistura for diluída (cuidadosamente) com uma gota d’água. 
 
 
 
FENÓIS (POSIÇÃO ORTO LIVRE) 
 
ENSAIO COM COBALTINITRITO 
 
 
Se a nitrosação de fenóis for feita diretamente com Ácido Nitroso, são produzidos, quase que 
exclusivamente, p-Nitroso Fenóis (ver Ensaio de Liebermann). Por outro lado, o-Nitroso Fenóis 
são conhecidos como reagentes específicos para identificação de ion Co3+, com os quais forma 
um quelato de cor castanha. 
Assim sendo, se a nitrosação for feita com o ânion cobaltinitrito observa-se a formação, num 
rendimento apreciável, do quelato de cobalto do o-nitroso fenol. Em outras palavras, a 
coordenação do nitrito com cobalto no complexo cobaltinitrito ajuda a nitrosação em orto. Este 
ensaio se aplica, portanto, a fenóis que tenham a posição orto livre; a presença de grupos 
desativantes como carboxíla (ácido salicílico p.ex.) ou carbonila não impedem a reação. 
 
(cor castanha)
Co3+ + 6 HNO2[Co(NO2)6]
3- + 6 H+
+ H+
O
Co/3
NO
1/3 Co3+
+ H2O
OH
NO
+ HNO2
OH
 
 
PROCEDIMENTO 12: Tratar a amostra (3-4 gotas ou um pequeno cristal) com 3-4 gotas do 
Reagente Cobaltinitrito 5%. O reagente deve ser preparado no momento do ensaio: uma pontinha 
de espátula (de dentista) de Cobaltinitrito de Sódio com 1 mL de Água e igual quantidade de 
Ácido Acético Glacial. O tubo é aquecido em banho-maria por 3-5 minutos. A mudança de cor do 
amarelo escuro para o castanho é uma indicação de ensaio positivo; a visualização do quelato 
pode ficar mais fácil se se adicionar 2-3 gotas de Clorofórmio ao meio, o qual, ao extrair o 
complexo, toa a cor castanha. Este ensaio deve ser feito acompanhado simultaneamente do 
ensaio em branco que, pelo aquecimento, passa da cor amarela para a cor de rosa clara. 
 
 
COMPOSTOS CARBONÍLICOS 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
 
ENSAIO COM 2,4-DINITRO-FENILIDRAZINA 
 
A condensação de aldeídos e cetonas com Nitro-Fenilidrazinas (p-nitro ou 2,4-dinitro) conduz 
geralmente a produtos coloridos. As Nitro-Fenilidrazonas de produtos carbonilados alifáticos são 
geralmente amarelos, enquanto que as de aromáticos ou conjugados tendem para o laranja ou 
vermelho (ver Shriner et al. (1980) para “ Discussão” deste ensaio). 
 
 
NO2
NO2
NHH2NR CHO + NO2
NO2
NHNCHR + H2O
 
PROCEDIMENTO 13: Dissolver a amostra em 0,5 mL de etanol e tratar com o Reagente 2,4-
dinitro-fenilidrazina ou p-nitro-fenilidrazina. O aparecimento de um ppt de cor amarela ou vermelha 
é indicação da presença de compostos carbonilados (aldeídos ou cetonas). 
CETONAS 
 
CETONAS ALIFÁTICA (CETONAS COM O GRUPO –CH2-CO-) 
 
ENSAIO COM m-DINITRO-BENZENO 
 
 
Cetonas que possuam o grupo metileno-carbonila reagem com m-dinitro-benzeno para produzir 
compostos de cor violeta, de estruturas ainda especulativas. 
Este ensaio é específico para este tipo de cetonas: aldeídos (alifáticos e aromáticos) não reagem. 
 
PROCEDIMENTO 14: Dissolver a amostra em 0,5 mL de etanol e tratar com o Reagente m-
Dinitro-Benzeno e uma gota do reagente Hidróxido de Potássio Alcoólico. O aparecimento de uma 
cor violeta indica a presença de cetonas com grupo -CH2-CO- 
 
 
METIL-CETONAS 
 
ENSAIO DO ÍNDIGO 
 
 
Um ensaio específico e muito sensível para metil-cetonas pode ser realizada com o-
nitrobenzaldeído, em solução alcalina e aquecimento com formação de Índigo. 
 
CHO
NO2
+ CH3CO
NH
NH
O
O
+ op
OH-
(cor anil)
 
 
PROCEDIMENTO 15: Tratar a amostra com Reagente o-nitrobenzaldeído e, a seguir com o 
Reagente Hidróxido de Sódio 5%; a mistura é aquecida em banho maria, resfriada e extraída 
clorofórmio. Uma cor azul na fase clorofórmica indica a presença de metil-cetona. Soluções 
alcoólicas produzem cor vermelha (ao invés de azul) na camada clorofórmica. Devem, portanto, 
ser evitadas 
 
ENSAIO DO IODOFÓRMIO 
 
Este ensaio, que possibilita a caracterização de metilcetonas, também fornecer resultados 
positivos para compostos que poossam ser oxidados a esta classe de composto nas condições do 
ensaio3,4. Esta reação se passa por etapas sucessivas de halogenação, em meio básico, do grupo 
metila vizinha a carbonila, seguida de clivagem da ligação carbono-carbono entre estes grupos. 
RCH(OH)CH3 + I2 + 2 NaOH R C CH3 + 2 NaI + 2 H2O
O
R C CH3 + 3 I2 + 3 NaOH
O
R C CCl3 + 3 NaI + 3 H2O
O
NaOH
RCO2Na + CHI3
amarelo 
 
PROCEDIMENTO 16: Colocar em tubo de ensaio quatro gotas do líquido (ou 0,1 g do sólido). A 
amostra é, então, dissolvida em 2 mL de água (ou 5 mL de dioxana para amostras insolúveis em 
água), 1 mL do Reagente Hidróxido de Sódio 10% e um ligeiro excesso de uma solução iodo em 
iodeto de potássio. Este excesso pode ser evidenciado pela permanência da coloração escura do 
iodo. Aquecer o sistema a 60oC sob agitação constante. Se houver descoramento, continuar a 
adição da solução de iodo, mantendo a agitação, até que a cor permaneça por pelo menos dois 
minutos sob aquecimento. Adicionar algumas gotas do Reagente Hidróxido de Sódio 10%,