III - Substituição nucleofílica alifática e haletos

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1-) Para as reações seguintes, designar o nucleófilo, o substrato e o grupo de saída.
a-) CH3I CH3CH2O Na CH3OCH2CH3 NaI
b-) NaI CH3CH2Br CH3CH2I NaBr 
c-) 2 CH3OH (CH3)3CCl (CH3)3COCH3 CH3OH2 Cl
d-) CH3CH2CH2Br NaCN CH3CH2CH2CN NaBr
e-) C6H5CH2Br 2 NH3 C6H5CH2NH2 NH4Br
2-) Nas reações seguintes, qual o mecanismo operante, SN2 ou SN1 ?
a-) HO CH3Cl CH3OH Cl
b-) HO (CH3)3CCl (CH3)3COH Cl
3-) A velocidade de etanólise (reação com CH3CH2OH) de 4 haletos de alquila primários são as seguintes:
 CH3CH2Br 1,0 CH3CH2CH2Br 0,28 
 (CH3)2CHCH2Br 0,030 (CH3)3CCH2Br 0,00000042
a-) O mecanismo destas reações é SN1 ou SN2?
b-) Explique as reatividades relativas observadas.
4-) Forneça os produtos de substituição para as reações abaixo, predizer se o mecanismo é SN1 ou SN2.
a-) CH3CH2CH2Br CH3O 
b-) CH3CH2CH(CH3)Br HS 
c-) (CH3CH2)3CBr HO 
5-) Fornecer os produtos de eliminação das seguintes reações:
a-) CH3CH2CH2Br CH3O 
b-) CH3CH2CH2Br (CH3)3CO 
c-) CH3CH(Br)CH3 C2H5O 
d-) (CH3)3CCl CH3O 
6-) Você espera que a reação: CH3CH2CH2Br NaCN CH3CH2CH2CN NaBr
 ( Brometo de propila) (cianeto de sódio)
irá ocorrer mais rapidamente em DMF ou em etanol? Explique.
7-) Qual seria o nucleófilo mais forte:
a-) CH3CO2 ou CH3O ?
b-) H2O ou HO ?